高三化学一模有机试题汇编解析.ppt

各区高三化学一模有机试题解析 有机题的信息处理 1、（2011朝阳一模）9双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能 导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是 A双酚A的分子式是C15H16O2 B双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1:2:2:3 C反应中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2 D反应的产物中只有一种官能团 HOCOH CH3 CH3 饱和Br2水 足量H2/Ni 双酚A C 2、（2011东城一模）7.三氯生是一种抗菌剂，其结构如图-5所示，遇 含氯自来水能生成有毒的三氯甲烷。下列说法不正确的是 A.三氯生的分子式是C12H6Cl3O2 B. 三氯甲烷与甲烷均无同分异构体 C. 1 mol三氯生最多能与6 mol H2反应 D. 1 mol三氯生最多能与7 mol NaOH反应 A 图-5 3、（2011门头沟一模）10某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构 简式如下，下列叙述正确的是 A有机物A属于芳香烃 B有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应 C有机物A的核磁共振氢谱有7个峰 D1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOH D 4、（2011石景山一模）8下列说法正确的是 A分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物 B甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 C苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠 D1mol 与足量的NaOH溶液加热充分反应，能消耗 5 mol NaOH D 5、（2011西城一模）8下列说法正确的是 AHCHO溶液、(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性 B煤的干馏是物理变化，煤的气化和液化是化学变化 C纤维素、蛋白质、油脂、葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应 D聚碳酸酯 中含有 结构 O OCO O C O OCH3 CH3 CH n O CH3 D 6、（2011朝阳一模） 28 （16分）软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下 ： （1）A 中含有的官能团名称是 。 （2）甲的结构简式是 。 Ag(NH3)2OH H+ 乙二醇 浓硫酸 催化剂 F D A 甲 HCHO -H2O B C CH3 CH3CCH2 E CH3 CH2C C O OCH2CH2OH n H2/Ni 浓硫酸 HCHO H+ 树脂X （聚合物W） 甲 R 已知：HCH + RCH2CHO CH2CHCHO CH2CCHO O OH R -H2O 一定条件 碳碳双键 醛基 CH3CH2CHO CH3 CH2 = CCOOH B: CH3 CH2 = CCOOCH2CH2OHC: CH3 CH2 = CCHO A: E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种 n OH CH2HOH OH X: CH3 CH2 CCH2OH D: CH3 CCH3 CH3 O OH E: 6、（2011朝阳一模） 28 （16分）软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下： Ag(NH3)2OH H+ 乙二醇 浓硫酸 催化剂 F D A 甲 HCHO -H2O B C CH3 CH3CCH2 E CH3 CH2C C O OCH2CH2OH n H2/Ni 浓硫酸 HCHO H+ 树脂X （聚合物W） 甲 R 已知：HCH + RCH2CHO CH2CHCHO CH2CCHO O OH R -H2O 一定条件 CH3 CH2 = CCOOH B: CH3 CH2 = CCOOCH2CH2OHC: CH3 CH2 = CCHO A: E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种 n OH CH2HOH OH X: CH3 CH2 CCH2OH D: （3）B C反应的化学方程式是 。 CH3 CH2 = CCOOCH2CH2OH + H2O CH3 CH2 = CCOOH +HOCH2CH2OH 浓硫酸 CH3 CCH3 CH3 O OH E: 6、（2011朝阳一模） 28 （16分）软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下 ： Ag(NH3)2OH H+ 乙二醇 浓硫酸 催化剂 F D A 甲 HCHO -H2O B C CH3 CH3CCH2 E CH3 CH2C C O OCH2CH2OH n H2/Ni 浓硫酸 HCHO H+ 树脂X （聚合物W） 甲 R 已知：HCH + RCH2CHO CH2CHCHO CH2CCHO O OH R -H2O 一定条件 CH3 CH2 = CCOOH B: CH3 CH2 = CCOOCH2CH2OHC: CH3 CH2 = CCHO A: E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种 n OH CH2HOH OH X: CH3 CH2 CCH2OH D: CH3 CCH3 CH3 O OH E: （4）B有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种（不 考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体 的结构简式是 。 O HCOCH = CHCH3 CH3 O HCOC = CH2 5 1。写碳骨架 2。放双键氧 3。插单键氧 4。补氢原子 思路点拨 注意碳链的对称性，不要重复 在双键碳的左右两边插上单键氧 原子，注意单键氧原子不能放在一 端，否则不符合酯类的前提条件 注意对称性，不要重复 注意碳四价 【建立模型】四步写酯 链状酯的书写 写出C4H6O2的酯类的同分异构体 CH3 CH2 = CCOOHB: 【建立模型】四步写酯 1。写碳骨架 2。放双键氧 3。插单键氧 4。补氢原子 C4H6O2 O CCOC C O CCCC CH3 CH2 = CCOOHB: CCCC CCCC O CCCCCCCC O CCCOC O O CCCOC O CCOCC O CCCOC 1 21 1 CCC C O CCC C 5 6、（2011朝阳一模） 28 （16分）软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下 ： Ag(NH3)2OH H+ 乙二醇 浓硫酸 催化剂 F D A 甲 HCHO -H2O B C CH3 CH3CCH2 E CH3 CH2C C O OCH2CH2OH n H2/Ni 浓硫酸 HCHO H+ 树脂X （聚合物W） 甲 R 已知：HCH + RCH2CHO CH2CHCHO CH2CCHO O OH R -H2O 一定条件 CH3 CH2 = CCOOH B: CH3 CH2 = CCOOCH2CH2OHC: CH3 CH2 = CCHO A: E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种 n OH CH2HOH OH X: CH3 CH2 CCH2OH D: （5）已知F的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍， 苯环上的氢原子化学环境都相同。则F还能发生的反应是（填序号） 。 a加成反应 b氧化反应 c加聚反应 d水解反应 a b OH OH F: CH3 CCH3 CH3 O OH E: 6、（2011朝阳一模） 28 （16分）软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下 ： Ag(NH3)2OH H+ 乙二醇 浓硫酸 催化剂 F D A 甲 HCHO -H2O B C CH3 CH3CCH2 E CH3 CH2C C O OCH2CH2OH n H2/Ni 浓硫酸 HCHO H+ 树脂X （聚合物W） 甲 R 已知：HCH + RCH2CHO CH2CHCHO CH2CCHO O OH R -H2O 一定条件 CH3 CH2 = CCOOH B: CH3 CH2 = CCOOCH2CH2OHC: CH3 CH2 = CCHO A: E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种 n OH CH2HOH OH X: CH3 CH2 CCH2OH D: （6）写出树脂X可能的结构简式（写出一种即可） 。 n OH CH2HOH OH X: CH3 CCH3 CH3 O OH E: 6、（2011朝阳一模） 28 （16分）软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下： Ag(NH3)2OH H+ 乙二醇 浓硫酸 催化剂 F D A 甲 HCHO -H2O B C CH3 CH3CCH2 E CH3 CH2C C O OCH2CH2OH n H2/Ni 浓硫酸 HCHO H+ 树脂X （聚合物W） 甲 R 已知：HCH + RCH2CHO CH2CHCHO CH2CCHO O OH R -H2O 一定条件 CH3 CH2 = CCOOH B: CH3 CH2 = CCOOCH2CH2OHC: CH3 CH2 = CCHO A: E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种 n OH CH2HOH OH X: CH3 CH2 CCH2OH D: （7）E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种。生成E的化 学方程式是 。 CH3 CCH3 CH3 O OH E: OH OH + CH3 CH3CCH2 一定条件 CH3 CCH3 CH3 O OH OH R 已知：RCH2CHO RCH2CHO RCH2CHCHCHO RCH2CH=CCHO， R、R表示烃基或氢原子； 苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应。 OH- H2O R 7、（2011东城一模） 25.（17分）迷迭香酸是存在于许多植物中的一种多酚，具 有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。某同学设计了 迷迭香酸 的合成线路如图-20所示： （1）迷迭香酸分子中所含官能团的名称是羟基、羧基、 和 。 （2）迷迭香酸在无机酸作用下发生水解的化学方程式是 。 （3）A的结构简式是 。 （2分）碳碳双键、酯基 +H2O DE 7、（2011东城一模） 25.（17分）迷迭香酸是存在于许多植物中的一种多酚，具 有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。某同学设计了 迷迭香酸 的合成线路如图-20所示： （4）E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是 。 已知：RCH2CHO RCH2CHO RCH2CHCHCHO RCH2CH=CCHO， R、R表示烃基或氢原子； 苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应。 OH- H2O R 7、（2011东城一模） 25.（17分）迷迭香酸是存在于许多植物中的一种多酚，具 有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。某同学设计了迷迭香酸 的合成线路如图-20所示： （5）与E互为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有 种，写出其中任 意两种同分异构体的结构简式： 、 。 苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； 1mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时，最多消耗NaHCO3、NaOH的 物质的量分别是1mol、4mol。 已知：RCH2CHO RCH2CHO RCH2CHCHCHO RCH2CH=CCHO， R、R表示烃基或氢原子； 苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应。 OH- H2O R 8、（2011丰台一模）28（17分）有机物A为羊肉的特征香成分。其合成路线如下 ： 已知： （1）B是烃的含氧衍生物，质谱表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质 量分数为16%。B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个CH3。B中含氧官能 团的名称为 ；B的结构简式为 。 （1）醛基 （1分） CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO （2分） B:CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO 8、（2011丰台一模）28（17分）有机物A为羊肉的特征香成分。其合成路线如下 ： 已知： （2）D能发生的化学反应类型有 （填序号）。 酯化反应 加成反应 消去反应 聚合反应 （3）下列关于E的说法中正确的是 （填序号） E存在顺反异构 能使溴的四氯化碳溶液褪色 能发生水解反应 分子式为C11H20O2 （2） （2分） （3） （2分） B:CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO 8、（2011丰台一模）28（17分）有机物A为羊肉的特征香成分。其合成路线如下 ： 已知： （4）写出BC的化学方程式： 。 （5）写出酸性条件下FA的化学方程式： 。 B:CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO 8、（2011丰台一模）28（17分）有机物A为羊肉的特征香成分。其合成路线如下 ： 已知： （6）若用系统命名法给A命名，A的名称为 。 （7）与C含有相同官能团，分子结构中含有两个CH3，一个 的同分异 构体有 种。 （8）与C含有相同官能团，分子结构中含有一个 ，核磁共振氢谱有 3个峰，且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为 。 B:CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO （6）4-甲基辛酸（2分 ） （7） 12 （2分） 丰台一模28 （7）与C含有相同官能团，分子结构中含有两个CH3，一个 的同分异构体 有 种。 12 限定条件下同分异构体的书写 抽出 作为插入基 C：CH3CH2CH2CH2CCHO CH2 C C C CHO C C C C CHO C C C CHO C C 5 6 1 基团插入法 9、（2011海淀一模） 26（16分）苏合香醇可以用作食用香精 ，其结构简式如图所示。 （1）苏合香醇的分子式为 ，它不能发生的有机反应 类型有（填数字序号） 。 取代反应 加成反应 消去反应 加聚反应 氧化反应 水解反应 题干 官能团与性质 26有机物丙是一种香料，其合成路线如图18。其中甲的相对分子质量通过质 谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；乙与苏合香醇互为同系物 。 题干 突破推断起点 甲：COOH（45） 88 45 = 43 43/12 = 37 C3H7 4 C4H8O2 3 C4H8O2 题中 逆推 减法 C4H8O2 题中 逆推减法 甲 + 乙 丙 + 水（酯化反应） C4H8O2+ 乙 C13H18O2 + H2O 乙：C9H12O 乙与苏合香醇互为同系物 苏合香醇 乙：一个苯环、一个羟基 D:可能是醛 C4H8O2 标注后作答 C9H12O 一个苯环 一个羟基 可能醛基 题答 （4）丙中含有两个CH3，在催化剂存在下1 mol D与2 mol H2可以反应生成 乙，则D的结构简式为 。 两个CH3均来自甲 乙中没有甲级 1 mol D与2 mol H2可以反应 D中除有醛基，还有碳碳双键 标注后作答 题答 （6）苯环上有3个取代基或官能团，且显弱酸性的乙的同分异构体共有 种，其中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式为 。 最基本的思想方法苯环 邻、间、对 邻 4 间 4 对 2 9、（2011海淀一模） 26（16分） （1）C8H10O （2）2-甲基丙烯（或甲基丙烯，习惯命名不得分） （3）(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O （4） CH=CHCHO （5）(CH3)2CHCOOH+ CH2CH2CH2OH (CH3)2CHCOOCH2CH2CH2 +H2O （6）10 10、（2011门头沟一模）28（16分）奶油中含有有一种可作香料的化合物A ，A中只含C、H、O三种元素。通过红外光谱图分析可知A中含有碳氧双键； 通过李比希法分析得到A分子中C、H、O原子个数比为2:4:1，通过质谱仪分析 其相对分子质量为88。已知： 与A相关的反应如下 ： A的分子式为 ，H的结构简式为 。 上述7步反应中属于取代反应的是 （填序号）。 C4H8O2 C4H8O2 CH3CHCCH3 OHO CH3CHCCH3 BrO CH3CHCCH3 O C4H6O2 CH3CCCH3 OO CH3CHO CH3CHCCH3 OHOH B 10、（2011门头沟一模）28（16分）奶油中含有有一种可作香料的化合物A，A中 只含C、H、O三种元素。通过红外光谱图分析可知A中含有碳氧双键；通过李比希法 分析得到A分子中C、H、O原子个数比为2:4:1，通过质谱仪分析其相对分子质量为88 。已知： 与A相关的反应如下 ： C4H8O2 CH3CHCCH3 OHO CH3CHCCH3 BrO CH3CHCCH3 O C4H6O2 CH3CCCH3 OO CH3CHO 写出B D反应的化学方程式： 。 B的核磁共振氢谱图中共有 个峰。 3 CH3CHCCH3 OHOH B 在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G。G 有多种同分异构体，其中符合下列两个条件的同分异构体共有 种。 A无环状结构 B不含碳碳双键和碳碳叁键 3 请设计合理方案从 合成OHC(CH2)4CHO（用反应流程图表示，注 明反应物、反应条件；无机试剂可自选）。 C4H6O2 CH3CCCH3 OO C4H6O2 CH3CCH2CH OO C4H6O2 CHCH2CH2CH OO C=C R1 R2R3 H C=O R1 R2 + KMnO4(H+ ) R3COOH C=O R1 R2 KMnO4(H+ ) C=CH2 R1 R2 +CO2 11、（2011石景山一模）28（14分） 烯烃中碳碳双键是重要的官能团，在不同条件 下能发生多种变化。已知 烯烃在催化剂作用下的复分解反应就是两种烯烃交换双键 两端的基团，生成两种新烯烃的反应。 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有 如下的对应关系： 上述转化关系图中的物质：A和B都属于烃类，F的蒸气密度是同温同压下H2密度 的61倍，将0.61g F完全燃烧，产物通入足量的澄清石灰水中，产生3.5g沉淀。 根据以上信息回答下列问题： （1）B的名称是 。 （2）E的电子式是 。 乙烯 乙烯 C=C R1 R2R3 H C=O R1 R2 + KMnO4(H+ ) R3COOH C=O R1 R2 KMnO4(H+ ) C=CH2 R1 R2 +CO2 11、（2011石景山一模）28（14分） 烯烃中碳碳双键是重要的官能团，在不同条件 下能发生多种变化。已知 烯烃在催化剂作用下的复分解反应就是两种烯烃交换双键 两端的基团，生成两种新烯烃的反应。 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有 如下的对应关系： 乙烯 （3）HI的反应类型是 。 （4）L在一定条件下也可以生成一种高分子化合物W，写出由L制W的化学 方程式： （5）A的结构简式为： 。 C=C R1 R2R3 H C=O R1 R2 + KMnO4(H+ ) R3COOH C=O R1 R2 KMnO4(H+ ) C=CH2 R1 R2 +CO2 11、（2011石景山一模）28（14分） 烯烃中碳碳双键是重要的官能团，在不同条件 下能发生多种变化。已知 烯烃在催化剂作用下的复分解反应就是两种烯烃交换双键 两端的基团，生成两种新烯烃的反应。 烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有 如下的对应关系： 乙烯 （6）K物质的核磁共振氢谱图上有 个吸收峰。 （7）若将NaOH溶于I后再与H混合加热，反应生成的有机产物最多有_种 ，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不 稳定，可不考虑） 、 。 CH2=CHCH2Br、CH3CBr=CH2 、 CH3CCH 5 2 12、（2011西城一模） 28（16分）2010年美、日三位科学家因钯（Pd）催化的交叉 偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下： （R、R为烃基或其他基团）应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示（部分 反应试剂和条件未注明）： Pd /C Na2CO3 / NMP RX + RCHCH2 RCHCHR + HX Pd /C Na2CO3 / NMP K Br2 CH3COOH J C7H7OBr (CH3)2SO4 NaOH/H2O C8H17OH 浓H2SO4 B C3H4O A C3H6 D C3H4O2 E F C6H6O G C7H8O 已知： B能发生银镜反应，1 mol B 最多与2 mol H2 反应。 C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反 应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。 G不能与NaOH溶液反应。 核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。 B:CH2CHCHO D:CH2CHCOOH CH3O G: CH3O Br J: CH3CH2CH2CH2CHCH2OH CH2CH3 C8H17OH 12、（2011西城一模） 28（16分）2010年美、日三位科学家因钯（Pd）催化的交叉 偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下： （R、R为烃基或其他基团）应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示（部分 反应试剂和条件未注明）： Pd /C Na2CO3 / NMP RX + RCHCH2 RCHCHR + HX Pd /C Na2CO3 / NMP K Br2 CH3COOH J C7H7OBr (CH3)2SO4 NaOH/H2O C8H17OH 浓H2SO4 B C3H4O A C3H6 D C3H4O2 E F C6H6O G C7H8O B:CH2CHCHO D:CH2CHCOOH CH3O G: CH3O Br J: CH3CH2CH2CH2CHCH2OH CH2CH3 C8H17OH （1）B中含有的官能团的名称是 。 （2）BD的反应类型是 。 （3）DE的化学方程式是 。 CH2CHCOOH + CH3CH2CH2CH2CHCH2OH 浓H2SO4 CH2CH3 CH2CHCOOCH2CHCH2CH2CH2CH3+ H2O CH2CH3 （1分）碳碳双键 （1分）醛基 （2分）氧化反应 12、（2011西城一模） 28（16分）2010年美、日三位科学家因钯（Pd）催化的交叉 偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下： （R、R为烃基或其他基团）应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示