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文档简介

6-4 苯酚的性质教学目标1使学生掌握苯酚的分子结构、物理性质和重要的化学性质。2初步了解分子中各原子或原子团间的相互影响,使学生初步学会通过分析有机物结构进而掌握它的性质的学习方法。3通过实验、观察、分析、对比等方法,使学生进一步学会综合运用知识解决问题。教学重点苯酚的化学性质教学难点酚和醇性质的差别课时安排1课时教学过程引入: 上几节课我们学习了乙醇和一些在结构、性质上跟乙醇很相似的醇类有机物,我们已经知道醇类物质的共性主要是由羟基决定的。换言之,醇分子里都含有官能团-羟基。但是,含有羟基的有机物都属于醇吗?请同学们分析下列化合物: CH3OH 第一种化合物属于醇,第二种是否也属于醇。回顾:醇是分子里含有跟链烃基直接连接的羟基的有机化合物。在第二种化合物中,跟羟基连接的是苯环。这类烃的含氧衍生物叫做酚。苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成物,是最简单的酚,叫苯酚。今天我们学习苯酚。板书:第二节 苯酚展示苯酚的分子模型,并让学生根据模型写出苯酚的分子式、结构式和结构简式。教师小结板书 一、酚和苯酚的结构特点问:从结构简式分析,苯酚和乙醇的结构有什么相似和不同之处?展示:乙醇和苯酚的分子模型,让学生分析,启发学生回答并纠正错误。)相同点:它们都有羟基,都由烃基和羟基组成。不同点:烃基不同,乙醇分子里是链烃基(乙基),苯酚分子里是芳烃基(苯基)。(指导学生阅读教材160页有关酚的定义部分。)问:在这里,羟基跟苯环连接是什么意思?为了更深刻的理解我们看下面的练习 练习在下列几种化合物里,属于酚类的是几?讲述:区别醇和酚,关键是看羟基的氧原子是跟链烃基上的碳原子连接,还是跟苯环上的碳原子连接。由此可知,上述化合物中,B、C和E属于酚类。苯酚可以看作是苯分子中一个氢原子被羟基取代的产物,所以是最简单的酚。据以上练习请同学们小结酚的分子结构特征。教师小结板书 (1)具有苯环结构,(2)具有跟苯环连接的羟基官能团,设问:酚和醇有哪些不同的性质,这是本节课要解决的主要问题。板书 二、苯酚的性质1苯酚的物理性质展示: 苯酚样品请同学们观察未被氧化的苯酚的色、态,并小心闻它的气味。在日常生活中,哪里能闻到类似的气味?学生观察得出:苯酚是无色晶体,有刺鼻的气味。医院里的消毒液、日常生活中用的药皂中可闻到这种气味。说明:纯净的苯酚是无色晶体。实验室中的苯酚常因它跟空气接触时部分被氧化而呈粉红色。它的气味通常被描述为具有特殊气味。医院里的消毒液、药皂和浆糊中都含有苯酚,这是利用苯酚的杀菌作用。含水量达10以上的苯酚,在常温下呈液态,这在下面的实验中能看到。演示:(1)向试管中加入苯酚的晶体再加入一些乙醇,振荡。(2)取少量苯酚晶体,放在试管里,加入45mL水,振荡。结论:苯酚溶于乙醇,溶液澄清。在冷水里苯酚不易溶解,呈浑浊状态。指导阅读:请学生阅读教材161页中苯酚的物理性质,并标出重点内容。强调以下几点:(1)在常温下,苯酚在水里的溶解度不大,温度升高时溶解度增大。高于65时,苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水,只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。(2)苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物,所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚,要立即用酒精洗涤,以免受到苯酚的腐蚀。板书:2苯酚的化学性质1、苯酚的弱酸性演示实验6-3:取上面实验苯酚浊液2mL,逐渐滴入5的NaOH溶液,振荡试管,观察现象.结论:浊液变为透明、澄清的溶液。教师引导分析:这个反应苯酚与碱反应生成了水说明苯酚具有一定的酸性 化学方程式如下离子方程式是讲解:这个反应说明苯酚有弱酸性。它在水分子的作用下能电离出少量的H+。说明:这是苯酚不同于乙醇的重要性质。也正是因为苯酚显弱酸性,因此苯酚俗名又叫石炭酸, 它能从煤焦油中提取.讨论: 乙醇分子里的羟基难电离,不呈酸性,而苯酚分子里的羟基可电离出H+,呈弱酸性。这说明什么问题?小结: 苯环对羟基的影响,使苯酚显弱酸性。过渡:我们已经知道苯酚呈弱酸性,那么它的酸性到底弱到什么程度呢?通过下面的实验我们就会很清楚了.演示实验6-4:向演示实验6-3所得澄清的溶液中通入二氧化碳气体,观察溶液的变化.现象:二氧化碳使的澄清的溶液又变的浑浊.结论:说明又生成了苯酚化学方程式: HO问:从这个反应我们可以得出什么结论?-酸性强弱 问:前面我们讲过与二氧化碳的反应在过量的情况下是生成NaHCO3,这里生成NaHCO3是因为二氧化碳过量吗?-不是,这里不管二氧化碳过量与否都是生成NaHCO3,因为苯酚的酸性强于.过渡:从以上反应我们发现受苯环的影响,使得苯酚中的羟基比醇里的羟基更易断裂,那么反过来受羟基的影响苯环的性质有没变化呢?下面看到实验6-5.板书:2苯环上的取代反应演示实验6-5:向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水,观察现象现象:试管中立即生成白色沉淀。讲述:这个反应很迅速,既不要加热,又不用催化剂。经分析,析出的白色沉淀是三溴苯酚。反应方程式如下 强调:三个溴原子在羟基的邻、对位。讨论:对比苯和苯酚跟溴的反应条件,可得出什么结论?学生讨论得出结论:苯和溴发生取代反应的条件:用液态溴,并用铁屑作催化剂,生成一元取代物。苯酚的取代反应条件:溴水,不需要催化剂,生成三元取代物。因此我们得出羟基对苯环的影响,使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。讲述:苯酚还可以跟浓硝酸反应,生成三硝基苯酚(一种烈性炸药)。苯酚跟溴水的取代反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。讲述:除此之外苯酚还可与氯化铁溶液作用。板书:3显色反应演示实验6-6: 向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液,振荡。发生什么现象?现象:溶液变成紫色.结论:三价铁可使苯酚显紫色.强调: 注意溶液显紫色,没有沉淀析出。这个反应也

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