有机化合物的获得与应用专题复习课.ppt

1.组成结构 （1）烃（CxHy） 烷烃：CnH2n+2，典例CH4，正四面体结构 CH2=CH2，所有原子在同一平面上 ，所有原子在同一直线上CHCH ，所有原子在同一平面上 饮食中 （2） 的有机 化合物 乙醇：CH3CH2OH，OH决定其化学性质 乙酸：CH3COOH，COOH决定其化学性质 糖 单糖，葡萄糖（C6H12O6） 多糖 淀粉（C6H10O5）n 纤维素（C6H10O5）n CH2（CHOH）4CHO OH 油脂： R1COOCH2 | R2COOCH | R3COOCH2 （R1、R2、R3可相同，也可不同） 蛋白质：蛋白质由氨基酸缩合而成 CH2COOH NH2 CH3CHCOOH NH2 （甘氨酸）（丙氨酸） 2.性质反应类型 （1）取代 反应 CH4与Cl2光照取代反应 与Br2、HNO3、H2SO4发生取代反应 CH3CH2OH与CH3COOH发生酯化反应，也是取代反应 CH3COOCH2CH3，油脂水解也为取代反应 （2）加成 反应 CH2=CH2与Br2、HCl发生加成 与HCl、Br2发生加成反应 与H2发生加成反应 CHCH （3）氧化 反应 CHCH ，H2C=CH2被酸性KMnO4溶液氧化 CH3CH2OH的催化氧化 CH3CHO催化氧化，被Cu（OH）2、Ag(NH3)2+氧化 被Cu（OH）2、Ag(NH3)2+氧化 CH2（CHOH）4CHO OH （4）合成高分子反应：加聚反应、缩聚反应。 3.转化关系 题型一 有机物分子式的确定 1.有机物组成元素的判断 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：CCO2，HH2O，ClHCl 。某些有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C 、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量 及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若 两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。 2.实验式（最简式）和分子式的区别与联系 （1）最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不 能确切表明分子中的原子个数。 注意：最简式是一种表示物质组成的化学用语； 无机物的最简式一般就是化学式； 有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种； 最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同 ，其分子式就不同。例如，苯（C6H6）和乙炔（C2H2）的最简式相同，均为CH， 它们所含C、H原子个数可能不同，但元素的质量分数是相同的。 （2）分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子 注意：分子式是表示物质组成的化学用语； 无机物的分子式一般就是化学式； 由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的 物质可能有多种； 分子式=（实验式）n，即分子式是在实验式的基础上扩大n倍。 3.确定分子式的方法 （1）实验式法：由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比（实验式） 相对分子质量求分子式。 （2）物质的量关系式法：由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol分子中所含 各元素原子的物质的量求分子式。 （3）化学方程式法：利用化学方程式求分子式。 （4）燃烧通式法：利用通式和相对分子质量求分子式。 CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O 由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。 【例1】3.26 g样品燃烧后，得到4.74 g CO2和1.92 g H2O，实验测得其相对分 子质量为60，求该样品的实验式和分子式。 【解析】（1）求各元素的质量分数 样品 CO2 H2O 3.26 g 4.74 g 1.92 g m(C)：4.741244=1.29 g m(C)m(样品)100%=1.29 g3.26 g100%=39.6% m(H)=1.92 g218=0.213 g m(H)=m(样品)100%=0.213 g3.26 g100%=6.53 g 氧的质量分数为100%-(39.6%+6.53%)=53.87% （2）求样品分子中各元素原子的物质的量之比 n(C):n(H):n(O)=（39.6%/12）:（6.53%/1）:（53.87%/16） =1:2:1 这个样品的实验式为CH2O。 （3）求分子式 通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（实验式）n。 m(CH2O）n=60, (12+12+16)n=60, n=2。 故这个样品的分子式为C2H4O2。 【例2】某单烯烃和另一种烃的混合物1 mol，完全燃烧，生成4 mol二氧化碳和 4.4 mol水，求混合物的可能组成。 【解析】本题看似容易，做起来难，如果按常规方法，设两种烃的分子式和各自 的物质的量，再根据燃烧反应进行计算，此问题就难以解决。而认真审题，利用 燃烧规律，就能迅速解题。 烃的燃烧反应式：CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y2H2O有如下规律： 烷烃：n（CO2）n（H2O），n(烷烃)=n(H2O)-n(CO2) 烯烃：n（CO2）=n（H2O） 炔烃：n（CO2）n（H2O） 由于题中混合烃燃烧后生成的水的物质的量大于二氧化碳，由以上燃烧规律可知 另一种烃一定为烷烃。另外，单纯的烷烃燃烧有n(烷烃)=n(H2O)-n(CO2)，此点通 过燃烧反应式很容易推出，本题虽为混合烃的燃烧，但单烯烃燃烧有：n（CO2） =n（H2O），所以烷烃的物质的量为n(烷烃)=n(H2O)-n(CO2)=4.4-4=0.4 mol， 烯烃的物质的量为n(单烯烃)=1-0.4=0.6 mol。然后再设单烯烃、烷烃分子式为 CnH2n、CaH2a+2，根据生成的二氧化碳和水的物质的量列方程解出n、a的值。即 0.6n+0.4a=4（碳守恒）；0.62n+0.4(2a+2)=4.42（氢守恒），整理发现这 两式一样，都为3n+2a=20，此时只能通过讨论求解了。a、n都属自然数，且n 2,a1（n必须为偶数），讨论结果如下：（1）n=2,a=7(C2H4、C7H16)；（2） n=4,a=4(C4H8、C4H10）；（3）n=6，a=1(C6H12、CH4)。 【答案】（1）C2H4、C7H16（2）C4H8、C4H10（3）C6H12、CH4 题型二 基本概念 1.几种重要的反应类型 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反 应叫做取代反应。 加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直 接结合生成新的化合物的反应。 酯化反应：酸和醇反应生成酯和水的反应。 加聚反应：像乙烯生成聚乙烯这样的聚合反应叫加成聚合反应，简称加聚反应 。 2.同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象 。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 3.分馏和干馏 石油的分馏：不断地加热和冷凝，就可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 ，这种方法就是石油的分馏。 煤的干馏：煤的干馏就是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也叫煤的焦化 。 4.裂化和裂解 裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大，沸点较高的烃断裂为相对分 子质量较小、沸点较低的烃的过程。 裂解是石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度，使长链烃断裂成短链烃 乙烯、丙烯等的加工过程。 【例3】聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好 、 不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式为 ，它属于 ( ) 无机化合物有机化合物高分子化合物离子化合物共价化合物 A. B. C. D. nCH2CH COOR C 【解析】 属于高分子化合物，有机物，共价化合物。 nCH2CH COOR 【例4】下列物质属于纯净物的是 ( ) A.苯 B.聚乙烯 C.汽油 D.煤 A 【解析】聚乙烯为高分子化合物，属于混合物，汽油是含C5C11的烃的混合 物，煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。 【例5】下列各组物质中，互为同素异形体的是 ( ) A.甲烷和乙烷 B.丙烯和环丙烷 C.金刚石和石墨 D.35Cl和37Cl C 【解析】要注意区别“四同”。同位素针对原子而言，同素异形体针对单质而言， 同分异构体分子式必须相同，同系物分子式必须不同。 【例6】甲烷和氯气的混合气体见光，发生反应的类型为 ( ) A.取代反应 B.加成反应 C.聚合反应 D.置换反应 A 【解析】CH4+Cl2 CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl均属于取代反应， 其特点是有“上”有“下”，区别于加成反应，其特点是只“上”不“下”。 光照 光照 题型三 重要有机物组成、结构、性质 1.结构 有机物甲烷乙烯苯乙醇乙酸乙酸乙酯 结构简式CH4CH2=CH2 CH3CH2O H CH3COO H CH3COOCH2C H3 空间构型正四面体平面平面 2.性质 （1）物理性质 有机物甲烷烷乙烯烯苯乙醇乙酸乙酸乙酯酯 水溶性难难溶难难溶难难溶易溶易溶难难溶 密度小于空气略小于空气小于水小于水大于水小于水 气味无味稍有气味特殊气味特殊香味刺激性气味香味 （2）化学性质 甲烷取代反应 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 乙烯加成反应 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 加聚反应 氧化反应 可被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯取代反应 乙醇 取代反应 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 催化氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 酯化反应CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 乙酸酸性 具有酸的通性，酸性比盐酸弱，比碳酸强 酯化反应 同乙醇 乙酸乙酯水解反应 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 或CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH 光 催化剂、加热 浓H2SO4 n CF2=CF2 CF2CF2 引发剂 n 光 光光 浓硫酸 5060 NO2 + HNO3+ H2O 浓硫酸 加热 【例7】下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是 ( ) CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH3 CH2=CHCH2OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH2CHOOH A. B. C. D. OH C 【解析】醇羟基跟羧基能发生酯化反应，碳碳双键、醛基等能发生加成反应，碳 碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。三种有机物都符合题设条件。 【例8】如图1，一端封闭的U型管，封闭着的一端有一段CH4和Cl2的混合气体， 在水平部分有一段气柱，其他两段为液柱，已知液体与气体不反应，使CH4和Cl2 在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度如何变化（假设中间气柱未移出U 型管的水平部分） ( ) A.变大 B.变小 C.不变 D.难以确定 A 【解析】本题为物理与化学的综合题，CH4与Cl2 在光照条件下发生取代反应，气体总体积减小。 右边液体下降，中间气体压强减小，体积膨胀。 【例9】如图2所示是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是 ( ) A.分子中可能含有羟基 B.分子中可能含有羧基 C.分子中可能含有氨基 D.该物质的分子式可能为C3H6O3 【解析】题给的是比例模型，应着重观察模型中球 的种类、球与球之间的连接等。观察模型中有三种球（黑球3个、斜线球3个、 小白球6个），说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中，C、H、 O等常见原子形成共价键的特征，可分析出黑球应该是C原子、斜线球是氧原子 、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。 C 【例10】下列各组分子中的各个原子，或者处于同一平面，或者在一条直线上 的是 ( ) A.C6H6，C2H4，CO2 B.CO2，HCl，H2C=CHCH3 C.C6H6，HCl，CH4 D.CO2、HCl、C2H6 A 【解析】H2C=CHCH3中所有原子不在同一平面上或不在同一直线上。CH4中所有 原子不在同一平面上，也不在同一直线上。C2H6中所有原子不在同一直线上，也 不在同一平面上，因此只有A项正确。 【例11】某有机物的结构简式为CH2=CHCHCH2OH。下列关于该有机物的叙 述不正确的是 ( ) A.能与金属钠发生反应并放出氢气 B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应 C.能发生银镜反应 D.在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应 CH3 C 【解析】该有机物含有官能团 ，OH，可与Na、H2反应，在一定条 件下可发生酯化，无CHO不能发生银镜反应。 C=C 题型四 有机推断 【例12】农用薄膜在农业上的广泛运用为农民增产增收起到了重要作用。传统 的农用薄膜是由聚氯乙烯为原料做成的，生产聚氯乙烯的主要方案有如下两条 ： ()焦炭 电石 乙炔