《简单有机物的合成》PPT课件.ppt

第三单元 人工合成有机物 简单有机物的合成 新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物） 3000个美丽的蓝色泡泡水立方 1走进生活新型合成材料 藤红色ETFE薄膜（乙烯一四氟乙烯共聚物） 紫蚕岛 世博会 日本馆 1走进生活新型合成材料 一、有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物 二、有机合成遵循的原则 1、合成路线的简约性。 2、实际生产的可操作性。 3、还要综合考虑原料来源、反应物利用率 、反应速率、设备和技术条件、是否有污 染物排放、生产成本等问题来选择最佳的 合成路线。 1、正推法 原料中间产物产品 2、逆推法 产品中间产物原料 3、正逆互推 原料中间产物产品 三、有机合成的方法 四、合成路线的设计 乙酸乙酯 乙醇 乙酸 乙烯 乙醛 乙醇乙烯 探究由乙烯合成乙酸乙酯的路线 逆推法 o合成路线1： 乙烯 （CH2=CH2） 乙酸乙酯（CH3COOC2H5） 乙醇 （CH3CH2OH） 乙醛 （CH3CHO） 乙酸 （CH3COOH ） （1）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH （2）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O （3）2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 催化剂 催化剂 （4）CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓硫酸 CH2=CH2+H2O C2H5OH 催化剂 乙烯水合法制乙醇 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO PdCl2、CuCl2 乙烯氧化法制乙醛 Pd-H3PO4-Cu/Al2O3 CH2=CH2+O2 CH3COOH 乙烯氧化法制乙酸 从乙烯合成乙酸乙酯，还可以有哪些线路？ 已知乙烯可直接合成下列化合物： 合成路线2： 乙烯（ CH2=CH2） 乙醇 （CH3CH2OH） 乙醛 （CH3CHO） 乙酸 （CH3COOH） 乙酸乙酯 （CH3COOC2H5） （1）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH （2）2CH2=CH2+O22CH3CHO （3）2CH3CHO +O22CH3COOH 催化剂 催化剂 催化剂 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓硫酸 （4） 合成路线3： 乙烯 (CH2=CH2 ) 乙醇 （CH3CH2OH ） 乙酸 （CH3COOH ） 乙酸乙酯 （CH3COOC2H5 ） CH3CH2OH （2）CH2=CH2+O2 CH3COOH 催化剂 催化剂 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓硫酸 （3 ） （1）CH2=CH2+H2O 乙烯 (C2H4) 催化剂 H2O 乙醇 (C2H6O) 乙醛 (C2H4O)催化剂 O2乙酸 (C2H4O2) 催化剂 O2 由乙烯合成乙酸乙酯 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 催化剂 O2 催化剂 O2 4、进行优化选择 CHCH 3 3 CHOCHO CHCH 3 3 CHCH 2 2 OHOH CHCH 3 3 COOHCOOH CHCH 2 2 = =CHCH 2 2 CHCH 3 3 COOCHCOOCH 2 2 CHCH 3 3 实际生产中，要综合综合考虑原料来源、价格、 反应物利用率、反应速率、设备和技术条件 、是否有污染物排放以及降低能耗等诸多问 题。 95% 95% 90% 90% 85% 合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式 有机合成的思维结构 （1）引入卤原子（-X） Br 催化剂 催化剂 四、有机合成中引入官能团的方法 加成反应 CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应 Br2 HBr CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O 加成反应 CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应 Br2 HBr CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O 加成反应 CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应 Br2 HBr CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O （2）引入羟基（-OH） 加成反应 CH2CH2H2O CH3CH2OH 催化剂 水解反应 CH3CH2XH2O CH3CH2OHHX 催化剂 CH3COOC2H5H2O CH3COOHCH3CH2OH 催化剂 还原反应 CH3CHO H2 CH3CH2OH 催化剂 发酵法 C6H12O6 2C2H5OH 2CO2 酒化酶 （3）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH） 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 催化剂 2CH3CHO O2 2CH3COOH 催化剂 CH3COOC2H5H2O CH3COOHCH3CH2OH 催化剂 2CH=CH O2 2CH3CHO 催化剂 如果你的化工厂生产的乙醇中 含有甲醇（CH3OH），乙酸中含 甲酸（HCOOH），试分析你的产 品中除乙酸乙酯外，还会有哪些 酯？其中哪些是同分异构体？ 2思考与讨论 酯 酸 醇 HCOOH CH3COOH CH3OH CH3CH2OH O C O CH3 H O C O CH2CH3 H CH3COCH2CH3 O CH3COCH3 O 甲酸甲酯甲酸乙酯 乙酸甲酯乙酸乙酯 O C O CH3 H O C O CH2CH3 H CH3COCH2CH3 O CH3COCH3 O 甲酸甲酯甲酸乙酯 乙酸甲酯乙酸乙酯 1以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙 烯，写出反应的化学方程式。 【巩固练习】 CH2=CH-Cl CH=CH HCl 点燃 H2 +Cl l2 电解 饱和食 盐水 目标产物原料中间产物 逆向分析法 2NaCl 2H2O 2NaOH H2 Cl2 通电 H2 Cl2 2H Cl 点燃 CH CH HCl CH2CHCl 催化剂 1以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙 烯，写出反应的化学方程式。 3. 写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化 学方程式（无机试剂自选）。 (C6H10O5)nnH2O nC6H12O6 C6H12O6 2CH3CH2OH2CO2 或 CH3CH2OH O2 CH3COOH H2O CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 酶 酒化酶 醋酸菌 浓硫酸 2CH2=CH2+O