2019年高考化学大串讲专题21有机合成练习.docx

专题21 有机合成1I.下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有_A氯代环己烷 B2，2二甲基1氯丙烷C2甲基2氯丙烷 D2，2，3，3四甲基1氯丁烷II.盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下：回答下列问题：（1）已知A的分子式为C8H10O，其化学名称为_。（2）B中的官能团的名称为_。（3）由A生成C的化学反应方程式为_，反应类型是_。（4）由D的结构可判断，D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为_。（5）若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OHHCl)与C反应，生成物的结构简式为_。（6）A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有_种；其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6211的结构简式为_。【答案】BD 2，6二甲基苯酚 溴原子、羰基 取代反应 8 为。故答案为：。（6）能与三氯化铁溶液发生显色反应证明含有酚羟基。若苯环上取代基只有两个，则为乙基和酚羟基（可有邻间对三种不同结构）；若苯环上有三个取代基，若两甲基位于邻位，则苯环上有两种等效氢，故加羟基有两种同分异构体；若两甲基位于对位，则苯环上有一种等效氢，故加羟基有一种同分异构体；若两甲基位于间位，除去A的结构，则苯环上有两种等效氢，故加羟基有两种同分异构体；故一共有8种同分异构体；核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6211的同分异构体为3,5-二甲基苯酚，结构简式为。故答案为：8；。2香草酸广泛用于食品调味剂， 作香精、 香料， 合成线路如下：（1）C 的结构简式是_， B 转化为 C 的反应类型为_。（2）A 中含有的官能团名称是_。（3）B 的分子式是_。（4）在 B 中滴入 FeCl3溶液， 其现象是_。（5）与 F 官能团相同的芳香族化合物的同分异构体有_种。（6）写出 F 与乙醇进行酯化反应的方程式_。（7）写出由的合成线路图_。【答案】 取代反应 (酚)羟基、醛基 C7H5O2Br 溶液呈现紫色 9 基为邻、对位取代基，且苯酚容易被氧化所以不能直接发生硝化反应，由题干的合成路线可以得：。3化合物I可用于某种高分子的接枝，其一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）的反应类型是_。（3）C的结构简式为_；H的分子式为_。（4）F中含氧官能团的名称是_。（5）芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有四组峰，面积比为1126，写出一种符合要求的W的结构简式：_。（6）尼泊金丙酯(HOCOOCH2 CH2 CH3)用作食品、化品、饲料等的防腐剂，设计由对甲苯酚和1丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线：_(其他试剂任用)。【答案】间二甲苯（或1，3-二甲苯） 取代反应 C10H14O4 酯基和醚键 或或或 路线如下：。4有机化合物I是治疗制揽伤的药物，合成I的-种路线如下:已知:E的核磁共振氢谱只有1组峰C能发生银镜反应。请回答下列问题:（1）有机物C的结构简式_，D的化学名称_。（2）C中所含官能团的名称为_.（3）HI的化学方程式为_，其反应类型为_。（4）X与B含有相同的官能团，相对分子质量比B大14,X的结构有_种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2:2:3:3的有_ (写结构简式)。（5）写出用乙烯为原料制备化合物(丁二酸二乙酯)的合成路线_ (其他无机试剂任选)。【答案】 2-甲基-1-丙烯(2-甲基丙烯) 醛基、溴原子 酯化(取代) 反应 14 , 5化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；RCHCH2RCH2CH2OH化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：（1）C的化学名称为_。（2）E的结构简式为_。（3）AB的反应类型为_、_；E+HI的反应类型为_。（4）F生成G的化学方程式为_。（5）E+HI的化学方程式为_。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基；既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，这样的同分异构体共有_种（不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式_。【答案】2-甲基-1-丙醇 (CH3)2CHCOOH 消去反应 中和反应 酯化反应（或取代反应） +2Cl2+2HCl (CH3)2CHCOOH + + H2O 18 分子质量小14，则少一个CH2，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基；既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，则含有一个醛基和一个羧基，则除苯环外两个取代基可以是-CHO和-CH2CH2COOH、-CHO和-CH(CH3)COOH、-CH2CHO和-CH2COOH、-CH(CH3)CHO和-COOH、-CH2CH2CHO和-COOH、-CH3和-CH(CHO)COOH六种，而在苯环上两个取代基的位置有邻、间、对位，故共有18种同分异构体； J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，则酸化后高度对称两个羧基等效，J的这种同分异构体的结构简式为。6以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。已知：.反应、反应、反应的原子利用率均为100%。请回答下列问题：（1）B的名称为_。（2）X中的含氧官能团名称为_，反应的条件为_，反应的反应类型是_。（3）关于药物Y（）的说法正确的是_。A药物Y的分子式为C8H8O4,遇氯化铁溶液可以发生显色反应B1 mol药物Y与氢气、浓溴水中的Br2反应，最多消耗氢气和Br2的物质的量分别为4 mol和2 molC 1 mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6 L氢气D 药物Y中三处OH的电离程度由大到小的顺序是（4）写出反应EF的化学方程式_。（5）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式_。属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；能发生银镜反应和水解反应。（6）设计一条以CH3CHO为起始原料合成Z的线路_（无机试剂及溶剂任选）。【答案】苯乙烯 酯基 NaOH水溶液、加热 消去反应 AD 7以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为_。（2）A中含有的官能团的名称为_。（3）由B到C的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）由D到E的反应方程式为_。【答案】C6H12O6 羟基 取代反应 8有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：(1)D的名称为_，试剂X的结构简式为_，步骤的反应类型为_。(2)步骤反应的化学方程式为_。(3)满足括号中条件(苯环上只有两个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱峰面积比为62211的分子的结构简式为_。(4)依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图_。(无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)合成路线图示例如下：【答案】对甲基苯酚钠或4-甲基苯酚钠 CH3CHClCOOH 取代(或酯化)反应 C6H5CH2Cl NaOH C6H5CH2OH NaCl 15 为邻间对三种，共有15种；有五种峰，说明有五种不同的氢原子，即结构简式为；（4）根据信息i，引入Cl，先将CH2OH氧化成COOH，然后在红磷并加热时与氯气发生反应，得到产物，路线为。9上海世博会英国馆种子圣殿，由六万多根透明的亚克力其分子式是(C5H8O2)n杆构建而成。某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如图所示：原料库：a.CH2CHCH3 b.CH2CHCH2CH3 c.CH2C(CH3)2 d.CH(CH3)3已知：(H)(R、R、R表示烃基)。请回答：（1）原料X是_(选填序号字母)。（2）所加试剂及反应条件是_；的反应类型是_；D中官能团的名称为_。（3）的化学方程式是_。（4）C有多种同分异构体，其中分子中含有“”结构的共有_种。（5）某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：丙烯D，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是_。【答案】c NaOH水溶液、加热 加聚反应 羧基、羟基 +CH3OH+H2O 6 【解析】由EF可确定E中含有-COOH，由F（C5H8O2）n可知E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C4H6O2，应为不饱和酸，则应为，结合信息可知反应流程应为中含有C=C官能团，且E的分子式为C4H6O2，应为不饱和酸，则应为，结合信息可知反应流程应为，结合有机物的结构和性质解答该题。10有机物J 是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：回答下列问题：（1）B的结构简式是_。C的结构简式是_。（2）D生成 E的化学方程式为_。（3）J的结构简式是_。在一定条件下，H自身缩聚生成高分子化合物的结构简式是_。（4）根据，X的分子式为_。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有_种（已知：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连）。A除苯环外无其他环，且无一OO键B能与FeCl3溶液发生显色反应C苯环上一氯代物只有两种（5）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯 为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)：_。【答案】 C8H6O3 9 11化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHOCH3CHORCH(OH)CH2CHO。试回答：（1）A的化学名称是_，AB的反应类型是_。（2）BC反应的化学方程式为_。（3）CD所用试剂和反应条件分别是_。（4）E的结构简式是_。F中官能团的名称是_。（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有_种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为21221的同分异构体的结构简式为_。（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：_。合成路线流程图示例如下：【答案】对二甲苯（或1, 4-二甲苯） 取代反应 O2 / Cu或Ag，加热（或答氧气，催化剂、加热） 碳碳双键、醛基 8 。（6）用乙醇为原料制备2-丁烯醛：先把乙醇氧化为乙醛，然后2分子乙醛在氢氧化钠稀溶液中生成，最后脱水生成2-丁烯醛，合成路线流程图为：。12A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料。具体合成路线如图所示 ( 部分反应条件略去 ):已知：D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1%.回答下列问题：（1）A的名称是 _ ，图中缩醛的分子式是 _.（2）B的结构简式为 _.（3）的化学方程式为 _.（4）的反应类型是 _.（5）请写出核磁共振氢谱有 4 组峰 , 峰面积之比为 3:2:2:1, 并含有苯环和结构的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式： _.（6）参照的合成路线,设计一条由2氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件 )_。【答案】乙烯 C10H12O2 CH3OH 氧化反应 ； 13水芹烯是一种具有祛痰、抗菌、杀虫作用的添加剂，由水芹烯合成聚合物H的路线如图所示。 回答下列问题：（1）水芹烯的分子式为_ ，C的系统命名为_，反应的反应类型为_。（2）D分子中的官能团为（写名称）_，B的结构简式为_ 。（3）反应的化学反应方程式为_。H在NaOH水溶液中发生水解反应的化学方程式为_。（4）M是G的同分异构体，且能与NaHCO3反应生成CO2，则M的可能结构有_种（考虑立体异构）（5）乙酸异丙酯CH3COOCH(CH3)2是重要的有机化工中间体，写出以2-甲基-2-丁烯为原料（其他无机试剂任选）制备乙酸异丙酯的合成路线_。【答案】C10H16 2-羟基丙酸 消去反应 羧基、溴原子 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O +nNaOH+ nCH3OH 5 【解析】根据已知：，可以推出B为，根据D的分子式分析可知D为C的羟基被溴原子取代的产物，则D为CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E为CH2=CHCOONa，E酸化后得到F为CH2=CHCOOH，为：。本小题答案为：。14工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：已知：.RCOORROHRCOORROH；. (R，R，R表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题：(1)反应属于取代反应，则A中官能团的名称是_(2) 的名称是_，反应的反应类型为_。(3)反应的化学方程式是_。(4)已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是_(填标号)。a核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236cG分子式为C12H10O4d化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：苯环上只有3个取代基；能发生水解反应和银镜反应；1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有_种(不含立体异构) (6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_时，只许3步即可完成合成路线。请写出合成路线_。【答案】羧基 邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 加成反应 2CH3CH2OH+HOOCCH2COOH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O cd 26 1：1 (4)a结合以上分析可知，有机物E结构简式为：C2H5OOCCH2COOC2H5，核磁共振仪可测出E有3种类型的氢原子；错误；1:1；。15上述反应可用来推断烯烃的结构，某单烯烃A可以发生如下图示的转化，回答下列问题（1）B的分子式为_，D中含有官能团的名称_。（2）CF中步骤的化学反应方程式_，该反应的反应类型是_。（3）B无银镜反应，D在浓硫酸存在下加热可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E(不考虑立体异构)，则A的结构简式为_。（4）G的同分异构体中，满足下列要求的结构有_种(不考虑立体异构)。属于酯类；酸性条件下水解能得到相对分子质量为74的有机物（5）已知：，请写出由C制备2丙醇的合成路线_。【答案】C5H10O 羟基 CH3CH2CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+3NH3+2Ag+H2O 氧化反应 16 【解析】根据以上分析，（1）B是，B的分子式为C5H10O，D是，含有官能团的名称羟基。（2）丙醛被银氨溶液氧化的反应方程式是CH3CH2CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+3NH3+2Ag+H2O，该反应的反应类型是氧化反应。16芳香族化合物 A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：已知以下信息：A中苯环只有一个侧链且不能被氧气催化氧化；回答下列问题：（1）A生成B的反应条件为：_,由B生成D的反应类型为_。（2）F的官能团名称为_。（3）K的结构简式为_，由H生成I的反应方程式为_。（4）J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为_。（5）F的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2的有_种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的为_（写出其中一种结构简式）。（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯(CH3)3CCl和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用）_。合成流程图示例如下：。【答案】浓硫酸，加热 加成反应 羟基、醛基 14 或 【解析】 (1). A为，发生消去反应生成，反应条件为浓硫酸、加热，由B生成D的反应类型为加成反应，故答案为：浓硫酸，加热；加成反应；(2). F为，所含的官能团为羟基和醛基，故答案为：羟基、醛基；17对羟基苯乙酸是合成药物的中间体，其制备路线如下（A为芳香烃）：回答下列问题:（1）A的名称是_。（2）BC的反应试剂是_ ，反应类型是_；EF的反应类型是_。（3）CD反应的化学方程式为_。（4）E中含氧官能团的名称为_。 （5）1molG与足量NaOH溶液反应，可以消耗_molNaOH。（6）H是G的同系物，满足下列条件的H的同分异构体有_种（不考虑立体异构）。 H相对分子质量比G大14 苯环上含两个取代基其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构简式为_。（7）结合以上合成路线及相关信息，设计由苯制备苯酚的合成路线_。【答案】甲苯 浓硫酸、浓硝酸（或浓H2SO4、浓HNO3,全对才给分）取代反应（或硝化反应）还原反应羧基、硝基26【解析】A为芳香烃，A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B，B的分子式为C7H7Cl，则A为甲苯，A的结构简式为，B的结构简式为；对比B和C的分子式，B生成C为硝化反应；对比C、D的分子式，C转化为D为C中Cl被CN取代；D转化为E发生题给已知的反应，D中CN水解成COOH；E转化为F发生题给已知的反应，E中NO2被还原成NH2；F与NaNO2、H2SO4作用生成G，G中两个取代基处于对位，逆推出C、D、E、F中的两个取代基都处于对位，C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，F18M是一种重要的有机高分子材料，结构简式为：。合成M的一种途径如下：已知：烃A在标准状况下的密度是1.875gL-1；CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2；RCHCH2H2ORCH2CH2OH；。回答下列问题：（1）G的结构简式为_；D中所含官能团的名称为_；（2）A分子中最多有 _个原子共平面； （3）DE反应类型为_；（4）写出下列反应的化学方程式：BC：_；FHM：_；（5）满足以下条件的H的同分异构体有_种。遇FeCl3溶液显紫色 可发生银镜反应 可与NaHCO3溶液生成CO2【答案】碳碳双键、醛基7加成反应CH2CHCH2BrNaOH CH2CHCH2OHNaBrnHOCH2CH2CH2OHn (2n1)H2O1019有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）具有透光率高、自重轻、安全性能高等优点，目前它广泛用于制作仪器仪表零件、照明灯罩、光学镜片、透明屋顶、电话亭、广告灯箱、标志牌等。下图是以2甲基丙烯为原料合成有机玻璃E（聚2甲基丙烯酸甲酯）的路线：(1)有机化合物 中含有的官能团名称是_。(2)写出B的结构简式：_。(3)写出反应的化学方程式_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)在上述 反应中，属于取代反应的是_，属于加成反应的是_，(6)写出E的结构简式：_。(7)写出有机物 通过缩聚形成高分子聚酯F的结构简式：_。【答案】羟基、羧基 CH2=C（CH3）COOH+CH3OHCH2=C（CH3）COOCH3+H2O (5)综上分析，反应 中，属于取代反应的有，属于加成反应的有，属于氧化反应是有，属于消去反应的是。(6)D是CH2=C(CH3)COOCH3，加聚反应生成E为。(7)有机物分子中有羟基和羧基，可发生分子间酯化形成高分子聚酯，则F结构简式为：。20化合物 H 是一种抗病毒药物，在实验室中利用芳香烃 A 制备 H 的流程如下图所示(部分反应条件已略去)：己知： 有机物 B 苯环上只有两种不同环境的氢原子；两个羟基连在同一碳上不稳定，易脱水形成羰基或醛基； RCHO CH3CHO RCH=CHCHO H2O；（1）有机物 B 的名称为_。（2）由 D 生成 E 的反应类型为_ ， E 中官能团的名称为_。（3）由 G 生成 H 所需的“一定条件” 为_。（4）写出 B 与 NaOH 溶液在高温、 高压下反应的化学方程式：_。（5）F 酸化后可得 R， X 是 R 的同分异构体， X 能发生银镜反应，且其核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢，峰面积比为 111，写出 2 种符合条件的 X 的结构简式：_。（6）设计由 和丙醛合成的流程图：_(其他试剂任选)。【答案】对溴甲苯（或4溴甲苯） 取代反应 羟基、氯原子 银氨溶液、加热（或新制氢氧化铜、加热） 、 与NaOH溶液在高温、高压下反应的化学方程式为：21香豆素（结构如下图中I所示）是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。已知：CH3CH=CHCH2CH3 CH3COOH+CH3CH2COOH请回答下列问题：（1）香豆素分子中的官能团的名称为_，步骤IIIII的反应类型为_。（2）有机物III的结构简式为_，在上述转化过程中，设计反应步骤IIIII的目的是_。（3）下列关于有机物I、II、III、IV的叙述中正确的是_（选填序号）。A可用FeCl3溶液来鉴别II和III BIV中核磁共振氢谱共有4种峰CI、II、III均可使溴的四氯化碳溶液褪色 D1molI最多能和5molH2发生加成反应（4）写出水杨酸与过量NaHCO3溶液反应的化学方程式_。（5）化合物IV有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有_种。遇氯化铁溶液发生显色反应 能发生水解反应和银镜反应其中，核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1:2:2:2:1同分异构体的结构简式为_。【答案】酯基和碳碳双键 取代反应 目的是起到保护酚羟基的作用，使之不被氧化 AC 共13种 ；（5）的芳香族同分异构体，含有苯环，同时满足条件：遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，有2个取代基为-OH、-CH2OOCH，有邻、间、对3种，有3个取代基为：-OH、-CH3、-OOCH，而-OH、-CH3有邻、间、对3种位置，对应的-OOCH分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的共有3+4+4+2=13种，其中，核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1：2：2：2：1同分异构体的结构简式为：。22已知：RCH2COOHRCHClCOOH、。冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为_。（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：_。（3）B是氯代羧酸，其核磁共振谱有两个峰，写出BC的反应方程式：_。（4）C+EF的反应类型为_。（5）写出A和F的结构简式：A_；F_。（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_；写出a、b所代表的试剂：a_；b_。（7）有机物H的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性H有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成H的路线流程图（其他原料任选）。_【答案】C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 取代反应 羟基、氯原子 Cl2/FeCl3 NaOH溶液 CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHOHCCOOH 23医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下：已知：IM代表E分子结构中的一部分II请回答下列问题：（1）A属于芳香烃，分子式为C7H8 ,其名称是_，A到B的反应类型是_。（2）E中所含含氧官能团的名称是_，M的结构简式是_。（3）C能与NaHCO3溶液反应，则反应的化学方程式是_。（4）反应、中试剂ii和试剂iii依次是_。（填序号）a高锰酸钾酸性溶液、氢氧化钠溶液 b氢氧化钠溶液、高锰酸钾酸性溶液（5）H的结构简式是_。（6）J有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有_ 种，写出其中任一种同分异构体的结构简式：_。a为苯的二元取代物 b遇到FeCl3溶液显紫色，能发生水解反应且能发生银镜反应（7）以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷（），写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭 头上注明试剂和反应条件）：_【答案】甲苯； 取代反应 酯基 -NH2 a 6 任意一种 （7）由合成，苯环通过加成反应转变为六元环，双键通过卤代烃消去引入，因此先卤代，后消去。因此合成过程应用甲苯先侧链取代后再加成破坏苯环，最后进行消去而得碳碳双键。具体流程可表示为：；综上所述，本题答案是：。24以苯酚经下列反应可制香料M和高分子化合物N（部分产物及反应条件已略去）（1）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种，则C的结构简式为 _（2）由D生成N的反应类型是_（3）由苯酚生成D的化学方程式是_（4）F是分子量比B大14的同系物，则F的分子式是_ F有多种同分异构体，符合下列条件的F的同分异构体有_ 种遇FeCl3溶液显紫色，且能水解苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种。（5）已知：，写出以苯酚、乙醇和CH2ClCOOH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）_。【答案】 缩聚反应 C8H8O3 3 色，且能水解，F的同分异构体中含酚羟基和酯基；F的同分异构体苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物只有两种，苯环上的两个取代基处于对位，苯环上的两个取代基为：OH和OOCCH3、OH和25有机物P是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下已知：X的分子式为C4H7O2Br(1)有机物P的分子式为 _，NX的反应类型是 _；(2)M无支链，M系统命名的名称为_，E中含有的官能团的名称是_；(3)X与NaOH溶液反应的化学方程式为_；(4)某物质K是E的同系物，且相对分子质量比E多14，则同时满足下列条件K的同分异构体共有_种。a.含有苯环 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应写出分子中含有5种不同化学环境氢的结构简式_；(5)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成M，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)_ _。【答案】C11H9NO2 取代反应1-丁醇醛基 氨基5镜反应又能发生水解反应的，说明其分子中有醛基和酰氨键，则K的同分异构体有（移动取代基有邻、间、对3种）、 ，共有5种。分子中含有5种不同化学环境氢的结构简式。答案：5 。(5)因为M的分子式为C4H10O，M无支链又能连续被氧化，所以M系统命名的名称为1-丁醇，所以以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成M的合成路线为：。26常用的油脂、蜡的漂白剂、化妆品助剂、橡胶硫化剂：C14H10O4。下面是以物质A为原料合成C14H10O4的流程：提示：2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为：苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同。请回答下列问题：（1）物质A的分子式为_，物质C中含有的官能团的名称为_，D的结构简式为_；（2）反应中属于取代反应的有_；（3）反应的化学反应方程式_；反应的化学反应方程式_；（4）某物质E为漂白剂（C14H10O4）的同分异构体，同时符合下列条件的E的同分异构体有_种；含有联苯结构单元（），在一定条件下能发生银镜反应，且1molE最多可消耗4mol NaOH遇FeCl3溶液不显紫色，且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰。（5）请写出以苯乙烯和乙烯为原料，合成的流程，无机物任选，注明反应条件_。示例如下：【答案】C6H6 碳碳双键 6 【解析】反应为A与Br2/Fe作用生成B，根据反应条件，A中含苯环，AB为取代反应；根据反应的条件，反应发生题给“提示”的反应，由反应的生成物逆推出，B的结构简式为，C的结构简式为CH2=CH2，A的结构简式为；甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成，根据“提示”，反应的生成物D的结构简式为。（1）A的结构简式为，A的分子式为C6H6。C的结构简式为CH2=CH2，C中含有的官能团名称为碳碳双键。D的结构简式为。；由原料CH2=CH2合成HOCH2CH2OH，两者碳原子数不变，引入双官能团，所以CH2=CH2先与溴水发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH；合成路线的流程为： 。27有机物J的分子式为C10H12O3，是一种重要的化工原料，可用作溶剂、催化剂、塑料助剂以及合成医药、农药等目前，我国有关J的用途是作为农药胺硫磷、甲基异柳磷的中间体如图是这种有机物的合成方案：已知：有机物I中含有两个化学环境相同的甲基请回答下列问题：（1）写出下列反应的反应类型：_，_（2）写出反应的化学方程式：_（3）J的结构简式为：_（4）反应所起的作用是_（5）F的核磁共振氢谱共有_个吸收峰，其面积之比为_（6）下列有关E的性质说法，正确的是_a1mol该有机物与足量碳酸氢钠反应产生2mol的CO2b能使FeCl3溶液显色c该有机物不能形成高分子化合物（7）满足下列条件且与有机物J互为同分异构体的有机物共有_种，任写出其中一种的结构简式：_A苯环上仅有两个对位取代基 B能发生水解反应 C遇浓溴水能发生反应【答案】取代反应 氧化反应保护酚羟基不被氧化2个3:1或1:3b 14【解析】根据题中各物质转化关系，F与氯气发生取代反应生成G，G发生消去反应得H，H与水加成反应得I，I中的两个化学环境相同的甲基，则I应为CH3CHOHCH3，H为CH2CHCH3，根据比较A和B的结（7）J为，根据条件A苯环上仅有两个对位取代基；B能发生水解反应，说明有酯基；C遇浓溴水能发生反应，说明有酚羟基，则符合条件的J的同分异构体为苯环的对位分别连有-OH、-COOCH2CH2CH3；-OH、-COOCH（CH3）2 ；-OH、-OOC CH2CH2CH3 ；-OH、-OOC CH（CH3）2；共有4种；连有-OH、-CH2COOCH2CH3；-OH、-CH2OOCCH2CH3；共有2种；或-OH、-CH2CH2COOCH3；-OH、-CHCH3COOCH3；-OH、-CH2CH2OOCCH3；-OH、-CHCH3OOCCH3；共有4种；-OH、-CH2CH