呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备.doc

实验名称：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备一、实验目的1、学习呋喃甲醛在浓碱条件下进行坎尼扎罗（Cannizzaro）反应制得相应的醇和酸的原理和方法。2、了解芳香杂环衍生物的性质。二、实验原理在浓的强碱作用下，不含a-活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇，此反应称为坎尼查罗(Cannizzaro)反应。 反应实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含a-H的醛的亲核加成，加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应，其反应机理表示如下：在坎尼查罗(Cannizzaro)反应中，通常使用50%的浓碱，其中碱的物质的量比醛的物质量多一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程）萃取、减压蒸馏、抽滤 【操作步骤】1、在50mL烧杯中加入3.28mL (3.8g，0.04mol)呋喃甲醛，并用冰水冷却；另取1.6g氢氧化钠溶于2.4mL水中，冷却。在搅拌下滴加氢氧化钠水溶液于呋喃甲醛中。滴加过程必须保持反应混合物温度在8-12之间，加完后，保持此温度继续搅拌40min，得一黄色浆状物。2、在搅拌下向反应混合物加入适量水（约5mL）使其恰好完全溶解得暗红色溶液，将溶液转入分液漏斗中，用乙醚萃取（3mL4），合并乙醚萃取液，用无水硫酸镁干燥后，先在水浴中蒸去乙醚，然后在石棉网上加热蒸馏，收集169172馏分，产量约1.21.4g，纯粹呋喃甲醇为无色透明液体，沸点171。3、在乙醚提取后的水溶液中慢慢滴加浓盐酸，搅拌，滴至刚果红试剂变蓝（约1mL），冷却，结晶，抽滤，产物用少量冷水洗涤，抽干后，收集粗产物，然后用水重结晶，得白色针状呋喃甲酸，产量约1.5g，熔点130132。【实验流程】四、实验关键及注意事项1、反应温度若高于12oC，则反应难以控制，致使反应物变成深红色；若温度过低，则反应过慢，可能积累一些氢氧化钠。一旦发生反应，则过于猛烈，增加副反应，影响产量及纯度。由于氧化还原是在两相间进行的，因此必须充分搅拌。2、呋喃甲醇也可用减压蒸馏收集88/4.666kPa的馏分。3、酸要加够，以保证pH=3左右，使呋喃甲酸充分游离出来，这是影响呋喃甲酸收率的关键。4、蒸馏回收乙醚，注意安全。五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）名称分子量性状折光率比重熔点沸点溶解度：克/100ml溶剂水醇醚呋喃甲 醛96.09无色液 体1.4990d4201.1594161.7呋喃甲 酸102.08白色晶 体129-130230-232呋喃甲 醇98.10无色透明液体1.48601.135-29170六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）呋喃甲醇：无色透明液体呋喃甲酸：白色晶体七、产率计算八、提问纲要1、乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化，为什么要用刚果红试纸？如不用刚果红试纸，怎样知道酸化是否恰当？2、本实验根据什么原理来分离呋喃甲酸和呋喃甲醇？九、主要试剂用量、规格3.28mL (3.8g，