生物化学---第五章　维生素（上）.ppt

2019/3/30,1,在了解维生素分类及特性的基础上，着重掌握各类维生素的辅酶形式生化功能及缺乏症等，比较掌握脂溶性维生素和水溶性维生素的生理功能特点。,目 的 要 求,第四章 维生素与辅酶,2019/3/30,2,教学大纲,了解：维生素的概念、分类和重要的脂溶性维生素； 掌握：作为辅酶的9种水溶性维生素的名称、加某些重要维生素的结构如(Vb2、辅酶A、Q、烟酸、Vb6、叶酸)活性形式、功能及其催化的反应。了解缺乏症 重点：9种水溶性维生素的名称、功能、某些维生素的结构、活性形式及其催化的反应。,2019/3/30,3,功能 不参与机体构成 不是能源物质 需要量少 主要以辅酶形式广泛参与体内代谢 缺乏时产生缺乏症危害很大 过量中毒症,一、维生素的概念,概念 一类机体正常生命活动所必需,而需要量极少的低分子有机化合物，体内一般不能合成，而必须由饲粮提供，或者提供其先体物。,2019/3/30,4,发现记 (1906年英国),牛奶中存在需要量极少，但生存必须的食物辅助因子维生素,动物合成某些维生素的功能退化，必须依靠植物和微生物提供，一旦缺乏病或死。,提问：说明什么？,2019/3/30,5,二、 维生素的分类,分类,脂溶性维生素: A、D、E、K,水溶性维生素(维生素C和B族 ):C、B1、B2、B6、泛酸、烟酸、胆碱、B12、叶酸、生物素,辅酶，参与酶催化反应中底物基团的转移,2019/3/30,6,第一节、脂溶性维生素,重要的指脂溶性维生素有维生素A、D、E、K等都是异戊二烯衍生物 共同特点:均为非极性疏水的异戊二烯衍生物,不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂不溶于水; 在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收,吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及及某些特殊结合蛋白特异结合而运输,2019/3/30,7,一、维生素A,1.结构与性质 ：视黄醇、视黄醛和视黄酸.每种都有顺、反两种构型.其中以反式视黄醇效价最高。,结构式,2019/3/30,8,（二）来源 维生素A主要来自动物性食品，以肝、乳制品及蛋黄中含量最多。 植物中虽不含维生素A，但胡萝卜、红辣椒、黄玉米中含有维生素A的前体-类胡萝卜素及玉米黄素，此类物质可在肠及肝中转化成维生素A。,2019/3/30,9,全反视黄醛,11-顺视黄醛,维生素A (视黄醇),2019/3/30,10,2.生理功能： 构成视觉细胞内感光物质 参与糖蛋白的合成，维持上皮组织的分化与健全 其他作用，如影响细胞的分化 3.缺乏症 人体自身不能合成,必须从事物中获取; 缺乏症:夜盲症，干眼病，皮肤干燥,2019/3/30,11,二、维生素D,结构和性质 维生素D有多种，都是类固醇的衍生物含有环戊烷多氢菲的结构。维生素D包括维生素D3 （胆钙化醇）维生素D2 （麦角钙化醇）两种。 维生素D原：生物体内含有可以转化为维生素D的类固醇物质，称为维生素D原。,2019/3/30,12,维生素D,UV,自发转变,维生素D3,肝,肾,1，25维生素D3,前维生素D3,7脱氢胆固醇,25羟维生素D3（胆钙化醇）,VD3的生成,2019/3/30,13,生化作用： 作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。 缺乏症 儿童佝偻病 成人软骨病 老年性骨质疏松症,维生素D的活性分子形式1,24,25(OH)2 -D3,2019/3/30,14,(二)来源 维生素D2：主要存在植物中。在日光或紫外光照射下转变为可被人体吸收的维生素D2。因此称麦角固醇为维生素D2原。 维生素D3：主要存在于动物性食品中，如肝、牛奶和蛋黄中。亦可由储存于皮下的7-脱氢胆固醇，经紫外线照射转变而来。7 -脱氢胆固醇又称维生素D3原,2019/3/30,15,2019/3/30,16,缺乏：佝偻病、严重的蛀牙、软骨病、老年性骨质疏松症,多喝奶制品！,2.帮助吸收VA 烟雾会遮断制造维生素D的太阳光线； 强烈的日晒灼伤后，皮肤将停止制造维生素D。,2019/3/30,17,维生素D中毒 机体只能从胆汁排出过多的维生素D，维生素D如摄食过量则会中毒。 早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙化，导致重大病患。,2019/3/30,18,三、维生素E,结构与功能： 维生素E又叫做生育酚，目前发现的有6种，其中，四种有生理活性。,2019/3/30,19,(二)来源 分布广泛，蔬菜、谷类及动物性食物中都存在. 种子的胚芽，尤其是麦胚油、玉米油和花生油中含量很高。 豆油含量最高，玉米油次之,2019/3/30,20,（三）理化性质,维生素E在无氧条件下对热稳定，但对氧极为敏感，易于自身氧化。故常用作抗氧化剂加到食品中。 维生素E主要存在于植物油中，以豆油、玉米油含量最多。,2019/3/30,21,（四）生物学功能及缺乏症 1.与动物生殖有关 表现为不育 故临床上常用作治疗习惯性流产和先兆流产。 2.抗氧化作用 维生素E可以消除体内的多余的自由基，治疗如巨幼红细胞贫血,2019/3/30,22,生化作用 1. 抗氧化作用 2. 维持生殖机能 3. 促进血红素代谢,2019/3/30,23,2019/3/30,24,四、维生素K,结构与功能:维生素K是具有异戊二烯类侧链的萘醌类化合物，有K1、K2之分，维生素K1、K2都是二甲基-1,4萘醌的衍生物。区别仅在于R基团侧链不同。,11-顺视黄醛,维生素K2,维生素K1,2019/3/30,25,维生素K具有凝血活性，故又称为凝血维生素，凝血活性几乎都集中在2-甲萘醌这一基本机构中， 2-甲萘醌已人工合成，用于临床，称为维生素K3，其活性较维生素K1、K2高。,维生素K3,维生素K4,2019/3/30,26,（三）生物学功能及缺乏症 促进凝血酶原的合成 缺乏维生素K时常有出血倾向。 新生儿、长期服用抗生素或吸收障碍可引起缺乏。,2019/3/30,27,第二节、水溶性维生素及其有关的辅酶,一、维生素B1和TPP 1. 名 称：维生素B1又称硫胺素 2. 化学结构：硫胺素的化学结构包括嘧啶环和噻唑环两部分。一般使用的维生素B1都是化学合成的硫胺素盐酸盐。硫胺素分子用中性亚硫酸钠溶液在室温下处理，即分解为嘧啶和噻唑两部分。体内维生素B1可转化为焦磷酸硫胺素（TPP），又成为羧化辅酶。,2019/3/30,28,结构：含硫的咪唑环和含氨基的嘧啶环组成,2019/3/30,29,辅酶形式：硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存在。,2019/3/30,30,3. 辅酶形式：维生素B1在体内经硫胺素激酶催化，可与ATP作用转变成硫胺素焦磷酸（TPP） 4. 生化功能：（1）TPP作为丙酮酸或-酮戊二酸氧化脱羧反应的辅酶：丙酮酸在丙酮酸脱氢酶系催化下，经脱羧、脱氢，生成乙酰-CoA进入三羧酸循环。整个反应中，除TPP外，还需要硫辛酸、CoASH、NAD+和FAD等多种辅酶参加 （2）具有抑制胆碱酯酶的作用 5. 缺乏症：由于维生素B1与糖代谢有密切关系，所以当维生素B1缺乏时，体内TPP含量减少，从而使丙酮酸氧化脱羧作用发生障碍。缺乏时易患脚气病和食欲不振。,2019/3/30,31,湿性脚气病-腿部广泛性水肿,多发性神经炎-头部抽缩,2019/3/30,32,二、维生素B2与FAD、FMN,1. 名 称：维生素B2又称核黄素 2. 化学结构：核黄素的化学结构中含有核糖醇和二甲基异咯嗪(geqin)两部分。 3. 辅酶形式：在生物体内维生素 B2 以黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的形式存在，它们是多种氧化还原酶（黄素蛋白）的辅基，一般与酶蛋白结合较紧，不易分开.,2019/3/30,33,FMN,AMP,核黄素 ribiflavin,维生素B2和黄素单核苷酸（FMN）.黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）,2019/3/30,34,4. 生化功能：在生物氧化过程中，FMN和FAD通过分子中异咯嗪环上的1位和10位氮原子的加氢和脱氢，把氢从底物传递给受体 FAD是琥珀酸脱氢酶、脂酰CoA脱氢酶等的辅基 FMN是L-氨基酸氧化酶、NADH-CoQ还原酶等的辅基 5. 缺乏症：缺乏维生素B2时，有口舌炎、唇炎、舌炎、眼角膜炎和眼球多呈血管等症状。,2019/3/30,35,2019/3/30,36,三、泛酸与辅酶A,1. 名 称：泛酸又称遍多酸或维生素B3 2. 化学结构：泛酸是含有肽键的酸性物质，其结构式如下图 3. 辅酶形式：辅酶A（coenzyme A，简写为CoASH）分子中含有泛酰巯基乙胺，是含泛酸的复合核苷酸,2019/3/30,37,泛酸和 辅酶 A（coenzyme A）,SH,泛酸,巯基乙胺,ADP,2019/3/30,38,4.生化功能： 辅酶A是酰基转移酶的辅酶，在代谢过程中作为酰基载体起传递酰基的作用，可充当多种酶的辅酶参加酰化反应及氧化脱羧等反应。 4-磷酸泛酰巯基乙胺可作为酰基载体蛋白（ACP）的辅基，参与脂肪酸合成代谢。 辅酶A参与体内一些重要物质如乙酰胆碱、胆固醇、卟啉等的合成，并能调节血浆脂蛋白和胆固醇的含量。,2019/3/30,39,5.缺乏症： 人类未发现缺乏症 动物： 生长减慢或体重减轻 皮肤、粘膜及羽毛损伤 神经系统紊乱 胃肠道功能失调 免疫功能受损等,2019/3/30,40,猪: 皮肤皮屑增多，毛细，眼周围有棕色的分泌物，胃肠道疾病，生长缓慢. 典型症状-鹅步症,鹅步症,2019/3/30,41,雏鸡:眼分泌物增加与眼睑粘合，喙角及趾部形成痂皮，生长受阻,羽毛粗糙。,2019/3/30,42,四、维生素B5与辅酶I、辅酶II,1. 名 称：维生素B5又称维生素PP或抗糙皮病因子 2. 化学结构：维生素B5在体内主要以尼克酰胺形式存在，尼克酸是尼克酰胺的前体，它们的结构式如下图 3. 辅酶形式：已知的烟酰胺核苷酸类辅酶有两种。一个是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，简称NAD+ ，又称为辅酶I；另一个是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，简称NADP+ ，又称为辅酶。 NAD+及NADP+的结构如下图.,2019/3/30,43,R,AMP,尼克酰胺核苷酸,维生素pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸） NAD(P)+,NAD(P)H+H+,NAD(P)+2H,nicotinamide,2019/3/30,44,4. 生化功能： NAD+和NADP+都是脱