高考英语试题及答案(全国卷(1).ppt

一、羧酸的结构、分类和命名,二、羧酸的物理性质,三、羧酸的化学性质,（一） 羧酸的酸性与成盐,（二） 羧酸衍生物的生成,（三） 二元羧酸的脱羧反应,第九章 羧酸和取代酸,第一节 羧 酸,一、羧酸的结构、分类和命名,(一)羧酸结构,p-共轭,（二）分类,除甲酸外，羧酸是由烃基和羧基两部分构成。,1、根据烃基R的不同分为,脂肪酸 脂环酸 芳香酸,2、根据烃基是否饱和分为,饱和酸 不饱和酸,3、根据羧基的数目分为,一元酸 多元酸,（三）命名,羧酸的名称常用俗名，一些俗名常由其来源而 得，如：蚁酸（甲酸）、醋酸（乙酸）。许多羧酸 的俗名在实际生活和工作中用得很普遍。,蚁酸(甲酸）,醋酸(乙酸）,CH3 (CH2) 10COOH,月桂酸（十二酸）,CH3 (CH2) 16COOH,硬脂酸（十八碳酸）,乙二酸（草酸）,丁二酸（琥珀酸）,1、饱和脂肪酸,2、烯酸的命名,环己烷羧酸,环戊烷羧酸,3-甲基环戊烷羧酸,顺-丁烯二酸（马来酸）,反-丁烯二酸（富马酸）,3、脂环酸的命名,苯甲酸,2-萘乙酸,-萘乙酸,安息香酸,4、芳香酸,羧酸的系统命名与醛基本相同。,3甲基丁酸,(甲基丁酸),三、羧酸的物理性质 1、 常温下，19个碳原子直链饱和一元羧酸为 液体。 2、低级饱和一元脂肪酸可与水混溶。 3、 羧酸的沸点高于相近分子量醇的沸点。,四、羧酸的化学性质 说明： p 共轭降低了C=O碳原子的电正性 不利于羰基发亲核性反应 p 共轭使O 上电子云密度降低，有利于氢离解。 COOH具有 I效应， H活性增加。 H R CHCOOH,（一）羧酸的酸性与成盐 I效应：使羧酸根负离子更稳定，使酸性增强。, I效应：使羧酸根负离子稳定性降低，使酸性减弱,常见的一元羧酸 pKa 为35，因此它们是弱酸， 但比碳酸（pKa为6.5）酸性强。,利用这一性质可用溶解度实验将不溶于水的 羧酸、酚类和醇类区别开来：,例1 下列化合物的酸性由强到弱的顺序是,A 乙酸碳酸乙醇苯酚 B乙酸苯酚碳酸乙醇 C碳酸乙酸苯酚乙醇 D乙酸碳酸苯酚乙醇,溶解,溶解,（）,（）,CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH,想一想,试比较各组羧酸酸性的强弱,FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH,CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH,二元羧酸,因此，二元羧酸的酸性大于相应一元羧酸 。,二元羧酸的酸性与两个羧基的相对距离和在空间 的位置有关。如：草酸丙二酸丁二酸,2.羧酸的成盐反应,羧酸能与Na2CO3、NaHCO3和NaOH等物质 反应生成易溶于水的盐。,NaHCO3,H2O,例如：,应用：,医药工业上常将水溶性差的含羧基的药物转变 成易溶于水的碱金属的羧酸盐，以增加其水溶 性。如含有羧基的青霉素和氨苄青霉素水溶性 极差，转变成钾盐或钠盐后水溶性增大，便于 临床使用。,（二）羧酸衍生物的生成 定义：羧基上的羟基被其他原子或基团取代后的产物。 羧酸衍生物（四种）：酰卤、酸酐、酯、酰胺。 1、酰卤的生成,2、酸酐的生成 五元环或六元环的酸酐，可由二元酸加热，由分子内失水而得。,3、酯的生成 说明：反应是可逆的，为提高收率，常选择加入过量廉价的酸 或醇。 同位素标记法：标记参加反应的醇分子中含18O，生成的酯中含有18O。说明醇是亲核试剂。,问题：二氢山米丁是扩张冠状动脉的药物,指出分子中含有 的酯键和手性碳。,4、酰胺的生成 酰胺键： CO-NH ,COONa,请指出氨苄青霉素中的酰胺键,想一想,(2)H的卤代反应,OH,-,NH3,CN,-,-羟基酸,-氨基酸,（三）脱羧反应 定义：羧酸失去羧基放出CO2的反应称为脱羧反应。 CH3COOH CaO, NaOH (高温高压） CH4+CO2 说明：脂肪酸位上有吸电子基团存在时，易发生脱羧反应。 （四）-氢原子的卤代反应 CH3CH2CH2CH2COOH+Br2 CH3CH2CH2CHCOOH Br 说明：可制备-羟基酸、-羟基酸、-不饱和酸及二元酸,二元羧酸的脱羧反应,1.乙二酸、丙二酸,脱羧,3.己二酸、庚二酸,2.丁二酸、戊二酸,脱水,既脱羧又脱水,第二节 取代羧酸 （Substituted carboxylic acid）,羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子 团取代后的化合物称为取代羧酸。,卤代酸,羟基酸,羰基酸,氨基酸,一、羟基酸,(一) 分类,(二) 羟基酸命名,1、醇酸,羟基丁二酸 （苹果酸）,3-羟基-3-羧基戊二酸 (柠檬酸、枸橼酸),2、酚酸,邻羟基苯甲酸 （水杨酸）,间羟基苯甲酸,对羟基苯甲酸,3,4,5-三羟基苯甲酸 (没食子酸),醇酸和酮酸的体内化学过程,丙酮,酮