有机化学第一章绪论课件

有 机 化 学,主讲：杨大伟,如何学好有机化学,课程特点：内容多、难？,复习特点：不易,考试特点：不及格多（。）,结论：名捕,如何学好？,听课、作业、复习或者预习,误区：突击复习,第一章 绪论,【本章重点】,【必须掌握的内容】,1. 有机化合物及有机化学。,2. 有机化合物构造式的表示方法。,3. 共价键的形成价键法（sp3、sp2 sp杂化、键与键）和分子轨道法。,4. 共价键的基本属性及诱导效应。,5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。,共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。,11 有机化合物与有机化学,有机化学（organic chemistry)的发展,早期无意识,探索阶段,Wohler,结构学说 kekule,有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。,12有机化合物的特点,有机化合物的特点通常可用五个字概括：“多、燃、低、难、慢”。,13 有机化合物的结构特征,141 有机化合物构造式的表示方法,分子中原子之间相互连接的顺序叫做分子的构造。,表示分子构造的化学式叫做构造式。,无机化合物：一个分子式只代表一个化合物，如：H2SO4 只代表硫酸。,有机化合物：一个分子式可代表多个化合物，如：C2H5O 即代表乙醇又代表甲醚。,有机化合物构造式的表示方法通常有：,132 共价键的形成及其属性,一、共价键的形成,共价键的成键条件； 共价键的饱和性； 共价键的方向性。,1价键理论：,2甲烷、乙烯、乙炔的结构及sp3、sp2、sp 杂化,（1）不同杂化方式的轨道形状、s 成分的多寡及不同杂化碳原子的电负性。,（2） 键与 键的差异：, 键 键,存在的情况,a可以单独存在。 必须与键共存。, 键 键,b存在于任何共价键中。 仅存在于不饱和键中。,键的形成情况,a成键轨道沿轴向在直线 成键轨道对称轴平行， 上相互重叠。 从侧面重叠。,电子云的分布情况,a 电子云集中于两原子 电子云分布在 键所 核的连线上，呈圆柱形分布。 在平面的上下两方，呈块 状分布。, 键 键,b 键有一个对称轴，轴 只有对称面，对称面上 上电子云密度最大。 的电子云密度最小（=0）。,键的性质,a键能：较大。 较小。,b键的旋转：以 键连接 以 键连接的两原子不 的两原子可相对的自由旋转。 能相对自由旋转。,c键的可极化度：较小。 较大。,3. 分子轨道理论：,价键理论：是以“形成共价键的电子只处于形成共价键两原子之间”的定域观点为出发点的。,分子轨道理论：是以“形成共价键的电子是分布在整个分子之中”的离域观点为出发点的。,分子轨道即分子中价电子的运动状态，可用波函数来描述。其基本要点是：,分子轨道是由原子轨道通过线性组合而成；,组合前后的轨道数守恒：即有几个原子轨道就可以组合成几个分子轨道。,（1）键能与键的离解能的差异：,双原子分子：键能即是键的离解能。,多原子分子：键能则泛指分子中几个同类型键的离解能的平值。,（2）化学键的极性：以键矩又称偶极矩（）来量度。,偶极矩是向量，带有方向性，箭头表示从正电荷到负电荷的方向。,多原子分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。,二、共价键的属性：,键的极性与键的极化性：,键的极性：键的极性大小取决于成键两原子电负性的差值，与外界条件无关，是永久的性质。,键的极化性：键的极化性是共价键在外电场的作用下，使键的极性发生变化。键的极化性用键的极化度来度量，其大小除与成键原子的体积、电负性和键的种类有关外，还与外电场强度有关，是暂时的性质。,小结：,键长与键能反映了键的强度，即分子的热稳定性。,键角反映了分子的空间形象。,键矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性，并影响它们的物理性质。,三、诱导效应：,由于成键原子电负性不同所引起的，电子云沿键链（包括键和键）按一定方向移动的效应，或者说是键的极性通过键链依次诱导传递的效应，称为诱导效应（Inductive effects），通常用“I”表示。,从下面几组数据中找找规律：,+ I 效应：(CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3,-I 效应：F Cl Br I,取代羧酸的酸性与-I基团离羧基的距离有关，距离越远，影响越小。,原子或基团的吸电子能力顺序如下：,吸电子诱导效应（- I）：,供电子诱导效应（+ I）：,14 有机化学反应的类型和试剂的分类,一、共价键的断裂方式：,二、有机反应的中间体：,大多数碳自由基是平面结构。,碳正离子（carbocation）、碳负离子（carbanion）和碳自由基均为高活性的物种，通常称为活泼中间体（active intermediate）。,三、试剂的分类：,试剂可分为自由基试剂和离子试剂。离子试剂又分为亲核试剂和亲电试剂。,1-5 酸碱的概念,一、质子酸碱理论,Brnsted,认为：,能给出质子的是酸,能接受质子的是碱,酸,碱,碱,酸,有机酸示例：,有机酸特点：质子与电负性大的原子相连,有机碱示例：,有机碱特点：存在孤对电子和负离子,酸的强度：,给出质子能力强，酸越强。,谁酸性强？,强,碱的强度：,接受质子能力强，碱越强。,谁碱性强？,强,强酸,弱碱,？,？,弱碱,强酸,酸失去质子后形成的碱，称为共轭碱,强酸生成弱碱，弱酸生产强碱,二、Lewis酸碱理论,认为：,能接受未公用电子对的为酸,能给出电子对的为碱,Lewis与Brnsted的区别,是酸还是碱？,具有空轨道，可以接受电子对形成八隅体,酸,常见的Lewis酸：BF3、AlCl3、FeCl2、ZnCl2等,三、软硬酸碱原理,硬酸：原子小、电荷多、电负性大、外层电子抓的紧,软酸：原子大、电荷少、电负