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文档简介
高等有机化工工艺学试题研1101 张彦 2011010120一、 简要回答下述问题(54=20)1. 简述一种硝基化合物制备氨基的方法。要求写出一个反应方程式。2. 常用来保护氨基的三个基团的名称和结构?3. 酰胺呈酸性还是碱性?能否进行烷基化反应,为什么?4. Friedel-crafts烷基化反应的特点?二、标出下列反应条件 (210=20)2、3、4.5、6.7、8、9、10、三、写出下列反应的反应物(210=20)1.2.+3.+4.+5. +6.+ +(CH3CO)2O7.+8. +9. + 10.四、写出下列反应的产物(210=20)( )Ni-Al/NaOH1、( )AlCl32 + ( )H2O( )Br2/PCl33、HCl/H2O4、( )( )+HCN( )NaOCl5、( )8%发烟硫酸( )185-190Cl2/py6、V-Sn,360-405( )NH2/空气/H2O(g)7、 五、设计合成下列化合物(45=20)1、利用苯甲酸合成2,4,6-三溴苯甲酸。2、由噻吩合成2-噻吩乙胺。3、由噻吩合成辛酰氯。4、由甲苯合成2-溴-3-苯丙酸。5、由合成。参考答案一、简要回答下列问题1. 还原硝基化合物常用的方法有金属还原法、硫化物还原法、氢化物还原法、肼还原法以及催化氢化还原法。芳香族硝基化合物的还原,Fe是一种常用的还原剂。通常将硝基化合物和铁屑在乙酸中或少量盐酸的水中加热反应。硝基化合物可以顺利还原成胺。在还原过程中,羰基、卤素、碳碳双键等不受影响。反应举例正确即可。2fmoc: Cbz:Boc:3. 酰胺由于羰基的吸电子效应,碱性很弱,略显酸性,在强碱性溶液中发生烷基化反应。4. (1)生成的烷基苯比未取代的原料更易发生烷基化反应反应不易停留在单取代阶段,能进一步形成多取代产物,难于分离提纯。为了尽量减少多取代产物的形成,通常采用大大过量的原料芳烃及较低的反应温度。 (2)烷基化反应是一个可逆反应。烷基可以从一个分子转移至另一个分子,或在苯核上从一个位置转移至另一位置。因此,烷基化反应可以在动力学控制下,或在热力学控制下进行,得到不同的产品。一般而言,温和的反应条件,有利于动力学控制的产品形成。二、标出下列反应条件 1、Ni-Al/NaOH 2、DMSO 3、NaBH4 4、SnCl4/CS2 5、NaNO2/DMF6、ClCH2OCH3 7、 8、 9、 10、三、 写出下列反应的反应物1. 2.3. 4. +5.6. 7.8. +9. 10. 四、写出下列反应的产物1、2、3、4、5、6、7、五、设计合成下列化合物:Br2Fe,稀HCl浓H2SO4HNO31、2、H3PO21、NaNO2/HClCH3NO2/OH-POCl32、+DMFFe/HClH2Zn(Hg)/HClP2O53、+ SOCl2H2/N2 CH3(C
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