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文档简介

第十七讲 习题讨论(10-16),开始讲课,2、推测结构题的解题思路,1、鉴别题的要点与格式,4、正碳离子重排,复习,本课要点,3、几种合成路线的比较选择,返回总目录,第十六讲要点复习,1、萘的两种一取代产物-和-,2、一取代萘的定位规律,-萘磺酸,-萘磺酸,活化基团 钝化基团,3、应用休克规则判断非苯芳烃 前提：环状闭合共轭体系， 条件：电子数= 4n+2(n=0,1,2,3,4,5), 褪色 褪色 褪色,Br2,KMnO4,Ag(NH3)2NO3,顺丁烯二酸酐,一、鉴别题的要点与格式 选择鉴别试剂；标明反应现象；体现鉴别过程。, 褪色 褪色 褪色 褪色, 白色沉淀 , 白色晶体,被测物,反应 现象,试剂,二、推测结构题解题思路,1、芳烃A，分子式为C10H14；有五种可能的一溴取代物C10H13Br。A经氧化得酸性化合物C8H6O4(B)，B经一硝化只可能得到一种硝化产物C8H5O4NO2 (C) 。试推出A、B、C的构造式并命名。,2、有A、B、C三种烃，分子式均为C5H10，它们与HI反应时，生成相同的碘代烷；室温下都能使溴的CCl4溶液褪色；与高锰酸钾酸性溶液反应时，A不能使其褪色，B、C则能使其褪色，C还同时产生CO2气体。试推测A、B、C的构造式。,解题思路： A是三元环，B、C是烯烃。 因为A、B、C生成相同的碘代烷，C还同时产生CO2气体。所以，A不可能是乙基环丙烷。B、C不可能是直链烯烃。,以苯和乙烯为原料合成 1,1-二苯基乙烷,三、几种合成路线的比较选择,考虑正碳离子重排，会生成1,1-二苯基乙烷。但同时也会生成,合成路线1：,合成路线2：,该步骤无法保证CH3CHCl2的产率，会有同时生成许多其他氯代物的副产物。,合成路线3：,四、正碳离子重排,1、什么情况下会发生正碳离子重排？,反应历程中生成的活泼中间体是正碳离子。 正电荷与邻位碳上的H(或R)交换位置后，能得到更稳定的正碳离子。,例如：在下述反应中，是否会发生正碳离子的重排？,不会。不能生成更稳
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