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文档简介

题型七有机化学基础(选考)1(2017福建省莆田第一中学高三考前模拟)H是一种新型香料的主要成分之一,其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):已知:RCH=CH2CH2=CHRCH2=CH2RCH=CHR;B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。请回答下列问题:(1)(CH3)2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为_。(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外,还显示_组峰,峰面积比为_。(3)D分子中含有的含氧官能团名称是_,E的结构简式为_。(4) 发生加聚反应的化学方程式为_;D和G反应生成H的化学方程式为_。(5)G的同分异构体中,同时满足下列条件的有_种(不包括立体异构)。苯的二取代物与FeCl3溶液发生显色反应含“COO”结构(6)参照上述合成路线,以丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备2,3丁二醇的合成路线。答案(1)2丁烯(2)216(3)羟基、羧基(4) (5)12(6)CH3CH=CH2解析由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生已知信息烯烃复分解反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,顺推可知C为,D为。苯乙烯与HBrO发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br,说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H7O2Br为,F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G,则G为,D与G生成H,H为。(1)(CH3)2C=CH2的同分异构体中CH3CH=CHCH3存在顺反异构,根据系统命名法,此有机物的化学名称为2丁烯。(2) 除苯环上的H外,还有2种等效氢,核磁共振氢谱还显示2组峰,峰面积比为16。(3) 分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基,E的结构简式为(4) 分子结构中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,反应的化学方程式为;和发生酯化反应,生成H的化学方程式为 (5) 的同分异构体中,同时满足下列条件:苯的二取代物,两个取代基有邻、间及对位;与FeCl3溶液发生显示反应说明含有酚羟基;含“COO”结构,可能是羧基也可能是酯基;则如果是羧基,只有CH2COOH,此时共有3种情况,如果是酯基,有HCOOCH2、CH3COO、COOCH3,此时共有9种情况,满足条件的共有12种情况。(6)以丙烯为原料制备2,3丁二醇的合成路线为CH3CH=CH2CH3CH=CHCH32(2017桂林市第十八中学高三下学期适应性考试)某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):已知:(a) (b) (苯胺易被氧化)请回答下列问题:(1)抗结肠炎药物有效成分的分子式是_;烃A的名称为_;反应的反应类型是_。(2)下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是_(填字母);A水溶性比苯酚好B能发生消去反应也能发生聚合反应C1 mol该物质最多可与4 mol H2发生反应D既有酸性又有碱性E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_。(3)符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有_种。A遇FeCl3溶液发生显色反应;B分子中甲基与苯环直接相连;C苯环上共有三个取代基。请写出硝基和酚羟基处于间位的其中一种同分异构体的结构简式:_。(4)已知:苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位,据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸()合成路线(部分反应条件已略去)。答案(1)C7H7O3N甲苯取代反应(2)ADCH3COONa2H2O(3)10 (或其他合理答案)(4) 解析C生成D,D发生氧化反应生成E,结合E的结构简式可知C的结构简式为,则D为,D用酸性高锰酸钾溶液氧化得到E;烃A与氯气在Fe催化剂条件下反应得到B,B发生水解反应、酸化得到C,则A为,B为;E与氢氧化钠反应、酸化得到F为,由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知,F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为,G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分。(1)根据结构简式可知结肠炎药物有效成分的分子式是C7H7O3N,A是甲苯,反应为取代反应。(2)该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基,所以水溶性比苯酚好,A正确;含有氨基和羧基,所以能发生聚合反应,不能发生消去反应,B错误;只有苯环能与氢气发生加成反应,1 mol该物质最多可与3 mol H2发生反应,C错误;酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性,所以该物质既有酸性又有碱性,D正确;答案选AD。(3)其同分异构体符合下列条件:a.遇FeCl3溶液有显色反应,说明含有酚羟基;b.分子中甲基与苯环直接相连;c.苯环上共有三个取代基,三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基,如果硝基和甲基处于邻位,有4种结构;如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的有10种同分异构体。(4)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯,邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸,邻硝基苯甲酸和Fe、盐酸反应生成邻氨基苯甲酸,其合成路线为。3(2017河北省衡水中学高三第二次模拟考试)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,其一种合成路线如下:回答以下问题:(1)A属于烯烃,其结构简式为_。(2)BC的反应类型是_,该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是_(写结构简式)。(3)D的结构简式为_,E的化学名称是_。(4)写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体_(写结构简式,不考虑立体异构)。核磁共振氢谱为3组峰; 能使溴的四氯化碳溶液褪色;1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88 g气体。(5)H的一种同分异构体为丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5),写出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式:_。(6)参照上述合成路线,以和化合物E为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。答案(1)CH2=CHCH3(2)加成反应(3) 丙二酸二乙酯(4)HOOCCH2CH=CHCH2COOH、(5) nC2H5OH(6) 解析用逆合成分析法:由C的结构可推出B为CH2=CHCH2Br,A为CH2=CHCH3。(1)由上述分析,A与Br2光照条件下发生取代反应生成B,B与HBr发生加成反应生成C,A属于烯烃,则为丙烯,其结构简式为CH2=CHCH3。(2)CH2=CHCH2Br与HBr发生加成反应生成CH2BrCH2CH2Br,故BC的反应类型是加成反应;该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是(3)D与E发生酯化反应生成F,由E的结构简式可推出D为丙二酸,结构简式为HOOCCH2COOH;E的化学名称是丙二酸二乙酯。(4)G为,其同分异构体:核磁共振氢谱为3组峰,则有3种氢原子。能使溴的四氯化碳溶液褪色,则有碳碳双键。1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88 g气体,则分子中有2个羧基。综上,结构简式为HOOCCH2CH=CHCH2COOH、CH2=C(CH2COOH)2两种。(5)丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯(),聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式:nC2H5OH。(6)以和化合物E(丙二酸二乙酯)为原料,制备,根据逆合成分析法,制备,需要;和 (丙二酸二乙酯)反应生成可由与HBr取代生成,故合成路线为4(2017河北省衡水中学高三高考押题卷)以A、B两种烃为原料,合成治疗高血脂药物M的路线如下所示(部分反应条件和试剂略去):已知:A的密度是同条件下H2密度的13倍;RClRCNRCOOH(R表示烃基); (R1和R2表示烃基)请回答下列问题:(1)B的化学名称为_,E中官能团的结构式为_。(2)L的结构简式为_,M的核磁共振氢谱中有_组吸收峰。(3)AC的反应类型为_。(4)I的分子中最多有_个碳原子在同一平面上。(5)JK的化学方程式为_。(6)有机物N比L少三个CH2基团,同时满足下列条件的N的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。苯环上有两个取代基能与FeCl3溶液发生显色反应能与NaHCO3溶液反应生成CO2(7)参照上述合成路线和信息,以和乙醇为原料(无机试剂任选),设计制备2甲基丙酸乙酯的合成路线。答案(1)对二甲苯(或1,4二甲基苯)(2) 10(3)加成反应(4)11(5) 2H2O2CH3OH(6)36(7) 解析该题是有机合成题,通过高中所学物质为基础,考查官能团之间的相互转化,考查有机物的反应类型、物质的结构、命名、设计合成路线等知识。由信息推知:A为CHCH,B为,C为,D为,E为,G为,K为,L为。则:(1)B的化学名称为对二甲苯(或1,4二甲基苯)。 E中所含官能团为羧基,其结构式为(2)L的结构简式为。M的结构简式为,其核磁共振氢谱中有10组吸收峰。(3)AC 为CHCH与 HCl发生加成反应转化为的反应。(4)I为,其 分 子 中 最多有11个碳原子共面。(5)JK 为2H2O2CH3OH。(6)L 为。根据题中所给信息,N 比 L少三个 CH2 基团,且其同分异构体中含有酚OH 和COOH,苯环上有两个取代基,则先写丁基的结构,有4种,分别为CH2CH2CH2CH

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