2018_2019版高中化学 官能团与有机化学反应烃第4节羧酸氨基酸和蛋白质第3课时学案鲁科版选修.docx

第3课时氨基酸和蛋白质学习目标定位1.知道氨基酸、蛋白质的结构特点和性质。2.知道氨基酸、多肽和蛋白质及三者之间的关系，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义及在生命科学发展中的重要作用。3.知道酶的催化作用及特点。一、氨基酸和多肽1氨基酸的概念分析下列氨基酸的分子结构，回答问题：甘氨酸 丙氨酸谷氨酸(1)氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的H原子被氨基取代的产物。其官能团是氨基和羧基，属于取代羧酸。(2)-氨基酸：分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上的氨基酸，其结构可表示为2氨基酸的两性氨基酸分子中含有酸性官能团COOH，碱性官能团NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。(1)写出甘氨酸与盐酸反应的化学方程式：。(2)写出甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：。3肽键和多肽(1)肽：一个-氨基酸分子的羧基与另一个-氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键()称为肽键，生成的化合物称为肽。两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水。其化学方程式是；该反应中，羧基的断键位置是碳氧单键。(2)二肽和多肽由两个氨基酸分子缩水后形成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。下图多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽键的数目是3。氨基酸的脱水缩合反应属于取代反应，反应原理为“酸脱羟基、氨脱氢”。(1)两分子氨基酸脱水缩合形成二肽 (或)H2O。(2)分子间脱水成环2H2O。(3)分子内脱水成环H2NCH2CH2CH2COOHH2O。(4)缩聚成高分子化合物nH2O。例1下列6种物质：H2NCH2COOHCH3CH2NO2(1)互为同分异构体的是_(填序号，下同)。(2)互为同系物的是_。答案(1)和、和(2)和解析(1)根据同分异构体概念判断，和、和的分子式分别相同、结构不同，互为同分异构体。(2)根据同系物的概念判断，和结构相似，组成相差1个“CH2”原子团，互为同系物。【考点】 氨基酸的组成与结构【题点】 氨基酸同分异构体的书写与判断规律总结氨基酸与硝基化合物、含氨基酯等互为同分异构体。例2根据最近的美国农业研究杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法不正确的是()A半胱氨酸属于-氨基酸B半胱氨酸是一种两性化合物C两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为D与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体答案C解析由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知，氨基在羧基邻位碳原子上，所以属于-氨基酸；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果，结构简式为因为是氨基酸的铵盐，电离生成的铵根离子与氢氧根离子反应会放出氨气。【考点】 氨基酸的结构和性质【题点】 氨基酸的结构和性质综合例3(2017陕西高新一中高二月考)甘氨酸()和丙氨酸()混合最多可形成二肽的种类数为()A1 B2 C4 D3答案C解析氨基酸形成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子。当同种氨基酸脱水时，生成2种二肽；当异种氨基酸脱水时，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，也可以是丙氨酸脱去羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，所以共有4种。【考点】 氨基酸的成肽反应【题点】 氨基酸成肽反应产物的书写和判断易错提醒两个氨基酸分子间脱去一个水分子形成的含有1个肽键的有机物为二肽，而两个氨基酸分子间脱去两个水分子形成的含有2个肽键的环状有机物不是二肽。二、蛋白质和酶1蛋白质(1)组成元素：C、H、O、N等。(2)结构由-氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子称为蛋白质，其一定含有的官能团是(肽键)，构成蛋白质的物质基础是-氨基酸。(3)性质(4)分离提纯方法：盐(渗)析。2酶(1)酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶都属于蛋白质。(2)酶催化的主要特点：需要比较温和的条件，具有高度的专一性，效率非常高。1蛋白质与氨基酸的转化关系蛋白质多肽二肽-氨基酸2蛋白质的盐析、变性和渗析蛋白质的盐析蛋白质的变性蛋白质的渗析含义在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出蛋白质在强酸、强碱、加热、重金属盐等条件下变性，失去原有的生理活性利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液条件碱金属、镁、铝等轻金属盐及铵盐的浓溶液加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚等水和半透膜特点可逆，蛋白质仍然保持原有的性质不可逆，蛋白质失去原有的生理活性可逆，须多次换水或采用流动的水实质物理变化(溶解度降低)化学变化(结构、性质改变)胶体微粒直径大于离子直径用途分离、提纯蛋白质杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等精制蛋白质例4(2017襄阳高二月考)我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在世界前列，某物质A(结构简式如图)是科学家在研究过程中涉及的一种物质。(1)A_(填“是”或“不是”)蛋白质；A中官能团的名称为_，该化合物是由_个氨基酸分子发生成肽反应形成的。(2)该化合物水解时，生成的芳香族化合物的结构简式为_。组成中含有的水解产物若发生分子内成肽键反应，则可得到_种有机物。该化合物水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸与NaOH反应的化学方程式是_。答案(1)不是肽键4(2) 2H2NCH2COOHNaOHH2NCH2COONaH2O解析因A分子中只有3个肽键，故不是蛋白质。A分子中有3个肽键，水解时可得到4个氨基酸。水解产物中含有的有机物为，氨基处于非对称位置上，故发生分子内成肽键反应时可得到2种含肽键的物质。A水解得到的相对分子质量最小的氨基酸是H2NCH2COOH，它与NaOH发生的是中和反应。【考点】 蛋白质的水解反应【题点】 多肽水解产物的判断规律总结由n个氨基酸分子发生分子间脱水形成一个肽链时，会生成(n1)个水分子和(n1)个肽键。例5(2017辛集中学高二期中)下列关于蛋白质的说法中不正确的是()A蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命BHCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性C某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄D可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质答案B解析蛋白质属于天然有机高分子化合物，是人体重要的营养物质，没有蛋白质就没有生命，A项正确；(NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析，B项错误；某些含有苯环的蛋白质跟浓硝酸作用会变黄，C项正确；可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质，D项正确。【考点】 蛋白质的盐析和变性【题点】 蛋白质性质的综合规律总结(1)检验蛋白质的方法有：加浓硝酸显黄色，灼烧时有烧焦羽毛的气味。(2)分离、提纯蛋白质用盐析法。例6酶是生物制造出来的催化剂，能在许多有机反应中发挥作用。如图所示的是温度t与反应速率v的关系曲线，其中表示有酶参加的反应是()答案D解析酶在室温下对某些有机反应发挥催化作用，在3050 时活性最强，而在稍高温度下会变性而失去催化作用，因此D图表示有酶催化的反应。【考点】 酶的性质【题点】 酶的催化性质和催化特点规律总结酶催化需要一定的温度条件和酸碱性，在一定温度下，酶的催化活性最佳，超过一定温度，酶会失去催化作用。例7市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、血迹以及人体排放出来的蛋白质、油脂等遇到它，皆能水解而除去。在洗涤下列衣料时，不能或不宜使用该洗衣粉的是()棉织品毛织品腈纶织品蚕丝织品涤纶织品锦纶织品A BC D【考点】 酶的性质【题点】 酶的催化性质和催化特点答案B解析根据信息知，洗衣粉中的酶可以使蛋白质发生水解。毛织品、蚕丝织品的主要成分是蛋白质，不能用该洗衣粉洗涤。1如图所示是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中含C、H、O、N四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是()A分子式为C3H7NO2B能发生取代反应C能通过聚合反应生成高分子化合物D不能跟NaOH溶液反应【考点】 氨基酸的结构和性质【题点】 氨基酸的结构和性质的综合答案D解析根据“碳四价、氮三价、氧二价和氢一价”原则和球棍模型，可以确定该有机物的结构简式为(-氨基丙酸)，故其能与NaOH溶液反应。2(2018济宁一中高二月考)某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，可得到的产物有()A2种 B3种C4种 D5种【考点】 含肽键和酯基有机物的水解反应【题点】 含肽键和酯基有机物水解产物的判断答案C解析该有机物的分子中含有三个可水解的官能团，其中两个、一个，水解可产生4种分子，CH3COOH、 CH3CH2COOH。3有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得到丙氨酸和另一种氨基酸X，则X的化学式可能是()AC3H7NO3 BC5H9NO4CC5H11NO5 DC5H7NO4【考点】 二肽的水解反应【题点】 二肽水解产物的判断答案B解析水解方程式为C8H14N2O5H2OX，根据质量守恒可得X的化学式。4.当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是()A. B. C.H2NCH2COOHD. 【考点】 蛋白质的水解反应【题点】 蛋白质水解产物的判断答案D解析将肽键中的CN键断开，C原子连接OH，形成COOH，N原子连接H原子形成NH2，可得相应的氨基酸为 NH2CH2COOH。5.为保证加酶洗衣粉的效果，应注意()A.用沸水冲泡洗衣粉B.用含氯较高的自来水C.室温时，用软水溶解洗衣粉D.和其他洗涤剂混合使用【考点】 酶【题点】 酶的催化性质和催化特点答案C解析酶是一种具有催化作用的蛋白质，具有蛋白质的一切性质。高温易使蛋白质变性，含氯(Cl2)较高的自来水也会使蛋白质变性。6.下列关于蛋白质的说法不正确的是()A.蛋白质是由多种-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B.通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C.浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法【考点】 蛋白质的性质【题点】 蛋白质的性质综合答案A解析氨基酸生成蛋白质发生的是脱去水分子的缩聚反应而不是加聚反应，故A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性(死亡)，故B项正确；盐析不能使蛋白质变性，故C项正确；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，故D项正确。7.已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式为(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有(填字母)。A.取代反应 B.还原反应C.酯化反应 D.中和反应(2)已知氨基不能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：_。【考点】 氨基酸的结构和性质【题点】 氨基酸结构和性质的综合答案(1)ABCD(2)2NaOH2H2O对点训练题组1氨基酸的结构与性质1.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是()A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素C.人体内所有氨基酸均可以互相转化D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽【考点】 氨基酸的结构和性质【题点】 氨基酸结构和性质的综合答案C解析部分氨基酸可以在人体内相互转化，但是有几种氨基酸在人体内不能合成，必须从食物中获得，称为必需氨基酸。2.色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠溶液，其结构如图所示。下列关于色氨酸的说法不正确的是()A.色氨酸的分子式为C11H12N2O2B.色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应C.色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐D.将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成三种二肽【考点】 氨基酸的结构和性质【题点】 氨基酸结构和性质的综合答案D解析色氨酸分子中有羧基、氨基和碳碳双键，能发生取代、加成、酯化、中和反应，B正确；氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐，C正确；由于同种氨基酸之间也可形成二肽，则将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下形成的二肽共4种，D错误。3.(2017昆明一中高三月考)含碳、氢、氧、氮四种元素的某医药中间体的3D模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是()A.不能使酸性高锰酸钾溶液退色B.能发生取代反应，但不能发生加成反应C.属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物D.其结构简式可表示为图乙，分子中所有原子不可能全部处于同一平面【考点】 氨基酸的结构和性质【题点】 氨基酸结构和性质的综合答案D解析由3D模型图可知，该有机物的结构简式为。该有机物分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，故A错误；分子中含有羧基，可以发生取代反应，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，故B错误；分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，故C错误；根据碳、氢、氧、氮原子的成键数可推知分子结构模型与结构简式相符，由于存在饱和碳原子，分子中所有原子不可能共面，故D正确。题组2含肽键有机物和蛋白质的水解反应4.下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是()A. B. C. D.【考点】 蛋白质的水解反应【题点】 多肽水解产物的判断答案C解析氨基酸形成肽键时，它是由羧基(COOH)脱羟基(OH)，氨基(NH2)脱氢原子结合而成的。因此，水解时断裂的键为蛋白质分子中CONH中的CN键。5.(2016蚌埠二中高二期中)构成下列结构片断蛋白质的氨基酸的种类数目为()A.2种 B.3种,C.4种 D.5种【考点】 蛋白质的水解反应【题点】 多肽水解产物的判断答案B解析两个氨基酸分子在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，蛋白质水解断裂的是肽键，生成相应的氨基酸，故该片断蛋白质水解生成的氨基酸的结构简式为H2NCH(CH3)COOH、H2NCH2COOH、H2NCH(CH3)COOH、H2NCH(C2H5)COOH、H2NCH2COOH，可见共3种氨基酸，B正确。6.(2017天津一中高二期末)有一个多肽分子，其化学式为C55H70O19N10，将其完全水解后得到下列四种氨基酸：甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、苯丙氨酸(C9H11O2N)和谷氨酸(C5H9O4N)，则一个该多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子数为()A.1个 B.2个C.3个 D.4个【考点】 蛋白质的水解反应【题点】 多肽水解反应的原理答案D解析1个氨基酸含有1个氮原子，根据氮原子守恒，可知C55H70O19N10，将其完全水解后得到10个氨基酸分子，需要9个水分子，以上四种氨基酸中只有谷氨酸含有4个氧原子，其余三种氨基酸均只含2个氧原子，因此根据氧原子数目进行计算，即谷氨酸4(10谷氨酸)2919，解得谷氨酸数目为4个。7.(2017邢台一中高二期中)缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，是由12个分子组成的环状化合物，结构简式如图所示，下列有关说法正确的是()A.缬氨霉素是一种蛋白质B.缬氨霉素完全水解可得到4种氨基酸C.缬氨霉素完全水解后的产物中有2种产物互为同系物D.缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油互为同分异构体【考点】 含肽键和酯基有机物的水解反应【题点】 含肽键和酯基有机物水解产物的判断答案C解析蛋白质是高分子化合物，分子中含有氨基、羧基和肽键，而缬氨霉素是由12个分子组成的环状化合物，属于低分子化合物，不是蛋白质，A项错误；缬氨霉素完全水解的产物有3种： (氨基酸)、和，只有1种氨基酸，B项错误；和互为同系物，C项正确；与甘油醛( )互为同分异构体，与甘油的分子式(C3H8O3)不相同，D项错误。题组3蛋白质的结构与性质8.(2017北京昌平区高二期末)下列关于蛋白质的叙述中错误的是()A.蛋白质是两性物质B.蛋白质分子中的重要化学键是肽键()C.天然蛋白质水解的最终产物是-氨基酸D.蛋白质溶液中分别加入浓NaCl溶液、CuSO4溶液，其过程都是不可逆的【考点】 蛋白质的性质【题点】 蛋白质性质的综合答案D解析蛋白质分子中含有羧基和氨基，既能与酸反应又能与碱反应，是两性物质，A项正确；蛋白质分子中的重要化学键是肽键( )，B项正确；天然蛋白质水解的最终产物是氨基酸，C项正确；蛋白质溶液中加入浓NaCl溶液发生盐析，是物理变化，其过程可逆，加入CuSO4溶液，蛋白质变性，其过程是不可逆的，D项错误。9.(2017唐山一中高二调研)在下列物质中能使蛋白质变性的是()K2SO4HCHOMgSO4Hg(NO3)2 NH4ClKOHA. B.C. D.【考点】 蛋白质的盐析和变性【题点】 蛋白质盐析和变性的试剂答案A解析K2SO4不属于重金属盐，不能使蛋白质变性，故错误；HCHO能使蛋白质变性，故正确；MgSO4不属于重金属盐，不能使蛋白质变性，故错误；Hg(NO3)2是重金属盐，能使蛋白质变性，故正确；NH4Cl不属于重金属盐，不能使蛋白质变性，故错误；KOH是强碱，能使蛋白质变性，故正确。10.(2017宝鸡高二期中)生命中无时无刻不进行着许许多多的化学反应，这些反应要根据环境的变化和身体的需要而灵活控制、自动调节，以维持生命活动的持续进行，所有这一切都离不开酶。下列有关酶的叙述错误的是()A.酶是具有催化功能的蛋白质B.酶的催化作用具有选择性和专一性C.高温或紫外线的照射会失去酶的活性D.酶通常在强酸或强碱的条件下发挥作用【考点】 酶【题点】 酶的催化性质及催化特点答案D解析酶是具有高效催化作用的蛋白质，酶具有高度的专一性和选择性，在高温或紫外线、强酸、强碱等作用下会使蛋白质变性，失去活性，故D项错误。综合强化11.蛋白质是构成生命的基础物质，而氨基酸又是构成蛋白质的基石，最简单的氨基酸的结构简式是；该氨基酸形成的二肽的结构简式是；将该氨基酸溶于酸性溶液形成的微粒的结构简式是；将该氨基酸溶于碱性溶液形成的微粒的结构简式是。【考点】 氨基酸的结构和性质【题点】 氨基酸结构和性质的综合答案解析最简单的氨基酸是甘氨酸( )，分子中含有一个NH2和一个COOH，既具有酸性又具有碱性，可与酸或碱发生中和反应生成对应的盐，也可在分子间发生反应生成二肽、多肽等。12.某些儿童偏食，喜欢吃一些豆类作物制成的食品，不喜欢吃肉类食品。豆类作物中含有的天然蛋白质在酶的作用下，发生水解生成A、B两种有机物，其中，A的化学式为C4H7O4N，B的化学式为C6H14O2N2。已知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。试回答：(1)试判断A、B的水溶液的酸碱性：A；B。(2)写出A、B的结构简式：A_；B_。(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式：_。【考点】 蛋白质的水解反应【题点】 蛋白质水解产物的书写及判断答案(1)酸性碱性(2)(3)2NaOH2H2O解析天然蛋白质的水解产物都是-氨基酸，故A、B的分子结构中均含有，除此之外，A分子中剩余C2H3O2。根据已知条件“不含甲基，且链端都含有官能团”可知，C2H3O2只能为CH2COOH，则A的结构简式为。B分子中剩余部分为C4H10N，同理可得该部分官能团只能为NH2，即CH2CH2CH2CH2NH2。则B的结构简式为。另外，在氨基酸分子中，一般来说若羧基数目大于氨基数目，则其分子显酸性，若氨基数目大于羧基数目，则其分子显碱性，氨基酸分子中含有羧基(COOH)和氨基(NH2)，具有两性，可以与碱或酸发生反应，生成相应的盐和水。13.(1)-氨基酸能与HNO2反应得到-羟基酸，如HNO2N2H2O,-氨基乙酸 -羟基乙酸试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：A、B、C、D。(2)下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是(填字母)。Al2O3Al(OH)3氨基酸二肽 (NH4)2CO3 NaHCO3纤维素蛋白质NH4ClA. B.C. D.全部(3)下列有关蛋白质的叙述中不正确的是。A.温度越高，酶催化的化学反应越快B.天然蛋白质水解的最终产物为-氨基酸C.重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒D.氨基酸和蛋白质均是既能与强酸反应又能与强碱反应的两性物质【考点】 氨基酸的结构和性质【题点】 氨基酸结构和性质的综合答案(1) (2)B(3)A解析(1)生成A的反应显然是中和反应。生成B的反应是题给信息的应用，只要把NH2改写成OH即可。生成C的反应是氨基酸的缩合反应。生成D的反应从B的结构容易推得是酯化反应。,(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸与NaOH、HNO3均能发生反应，但三者均不能发生水解反应；二肽和蛋白质分子结构中均含有NH2、COOH及，因此与NaOH、HNO3均能发生反应，且均能发生水解反应；(NH4)2CO3为弱酸弱碱盐