凯库勒发现苯结构的故事.ppt

凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说：“让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。“但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。,Goodmorning,有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。,苯,苯的发现史：,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体,苯,第五节 苯 芳香烃,一、苯的物理性质和用途,颜色,无色,气味,特殊气味（苦杏气味）,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机 溶剂。,苯的用途：,化工原料、有机溶剂,法拉第发现苯以后，立即对 苯的组成进行测定，他发现苯仅由 碳、氢两种元素组成，其中碳的质 量分数为92.3%，苯蒸气密度为同 温、同压下乙炔气体密度的3倍， 请确定苯的分子式。,练习：,C6H6,二、苯的结构, 思考题 1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？ 3.可能有多少双键数？三键数？环的数目？ 4.若苯为链状结构，写出2种可能的结构简式。,（1）C CCCCC （2）CCC2C2CC （3）CCCC C2 C3 （4） C3 C C C C C3 （5） C2 CC CCC, 设 问 这些结构是否合理？ 如何用实验证实？,不合理，这些都是不饱和烃，可用 溴水或酸性KMnO4溶液验证。,实验结论：苯不能与溴水或酸性KMnO4反应， 与不饱和烃有很大区别。,1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现 了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点： （1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。 试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意 图。,键参数的比较,苯的比例模型,苯的结构特点：,苯的分子结构,分子式,C6H6,最简式,CH,小结：,性质预测：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃的性质,不饱和烃的性质,取代反应,加成反应,三、苯的化学性质：,一般情况下，苯不能使KMnO4（H+） 溶液褪色，能与溴水发生萃取。,1、可燃,现象：火焰明亮，冒浓烟,思考：苯燃烧会产生明亮的带有 浓烟的火焰，这是为什么？,苯分子里含碳量很大（与乙炔相似）,2、取代反应,溴苯,溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大,液溴,（1）苯与溴的反应,（2）苯的硝化反应,硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取 代 的反应。,硝基苯,硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别）,硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。,3、加成反应,注：苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！,环己烷,课堂练习,B,C,作业：P 135 一、1，2 二、1，2，3 P136 四、1，2，3,课堂小结：苯分子中，碳碳键介于单键与双键之间，苯的结构