[理化生]《卤代烃》终.ppt

卤代烃,你知道妈妈每天早上给你煎荷包蛋使用的不粘锅为什么 “不粘”锅吗？它的表面到底涂了什么神奇的东西？,Do you know?,聚四氟乙烯,体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理 ，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？,Do you know?,氯乙烷沸点低(bp:12.5)，易汽化，且汽化时吸收大量热，使受伤部位温度急剧下降，局部暂时失去知觉，达到麻醉的效果,卤代烃定义,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.,卤代烃的分类,1、按卤素原子种类,2、按卤素原子数目,3、根据烃基,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃,一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl,X,物理性质(课本P41),常温下，少数是气体，大多为液体或固体。不溶于水,可溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 沸点:随碳原子数的增加而升高。卤代烃的熔沸点高于同碳原子数的烃（如：CH3CH2ClCH3CH3）,球棍模型,比例模型,二 、溴乙烷,CH3CH2Br,(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式,C2H5Br,H H | | HCCBr | | H H,四种表示形式,1.分子组成和结构,在核磁共振氢谱中是怎么样的呢？,核磁共振氢谱,2.物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4,乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水,与乙烷比较：,溴乙烷的结构特点,CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， CBr键易断裂。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,3、溴乙烷化学性质,与氢氧化钠溶液共热:,证明： 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。,实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。,实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热； 加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。,现象描述：无浅黄色沉淀析出,CH3CH2Br + HOH,CH3CH2Br + NaOH,CH3CH2OH + HBr,CH3CH2OH + NaBr,NaOH+HBr=NaBr+H2O,现象描述：有浅黄色沉淀析出,解释：,AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 2.反应条件： 3.产物检验步骤 4.此反应,溴乙烷+氢氧化钠溶液；,共热,叫做水解反应，属于取代反应！,取水解后上层清液少许加入稀硝酸调至酸性 再加入硝酸银溶液,原因是Ag+OH-=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,还可以借助什么方法， 确定我们所得产物中的乙醇？,？,卤代烃中卤素原子的检验：,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,取少量卤代烃样品于试管中,Cl-,Br-,I-,与氢氧化钠的醇溶液共热,【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的乙醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。,现象：,取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，观察有浅黄色沉淀生成现象。,有气泡产生； 油层逐渐减少至消失,酸性高锰酸钾溶液褪色,NaOH+HBr=NaBr+H2O,有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。,434与氢氧化钠的醇溶液共热,在溴乙烷与NaOH的乙醇 溶液发生消去反应的实验 中可以观察到有气体生成 有人设计了实验方案(如右 图所示)，用高锰酸钾酸性 溶液来检验生成的气体是否是乙烯请你思考以下问题：,(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ (2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体通入水中吗？,分析：(1)气体在通入高锰酸钾酸性溶液前，先要通过一个盛有水的试管，目的是为了除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色，干扰乙烯的检验 (2)除了高锰酸钾酸性溶液外，也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯，这时乙醇不会干扰乙烯的检验，因此就不需要把气体先通入到水中了,C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 2.反应条件： 3.产物检验,溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；,共热,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br KMnO4 褪色,CH2=CH2,将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。,437实验的注意事项,对消去反应的理解,紧扣概念,CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？,不属于,439概念延伸,注重对比、归纳 满足什么条件才有可能发生？,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢,卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？,水解反应有无这要求？,无,CH2CH2 | | H Br,CH2=CH2 + HBr,醇、NaOH ,CH2CH2 | | Cl Cl,CH CH+2HCl,醇、NaOH ,不饱和烃,不饱和烃,不饱和烃,小分子,小分子,小分子,1.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？ 2溴丙烷+NaOH溶液,2溴丁烷+NaOH醇溶液,当有不同的消除取向时，氢倾向于从含氢较少的碳上消除,扎依采夫规则,升华与反馈,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CBr,CBr，邻碳CH,CH3CH2OH,CH2CH2,溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。,比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。,1、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化,2、冷冻剂,氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯碳化合物的用途,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,练习,1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl,2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,用化学方程式表示下列转变,NaOH 醇 ,Br2 水, NaOH 水,消去,加成,取代,卤代烃在有机合成中的应用, 制备醇, 制备烯烃或炔烃,3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br,4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,5下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 ( ),B,6(2003年上海市理科综合测试) 44年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”。比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_,加成反应,氯乙烷沸点低，挥发时吸热。,7、下列物质中不能发生消去反应的是（ ） A、 B、 C、 D、,B,8、下列叙述中，正确的是（ ） A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反应(