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文档简介
20.1 杂环化合物的分类和命名,命名：音译法（带“口”旁的同音汉字）,编号： （杂环上有取代基时），从杂原子算起 依次用1，2，3，4，5编号。（， 则从杂原子相邻的碳原子依次编号） 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、 N顺序编号。编号时杂原子的位次数字之 和应最小,20.2 五元杂环化合物,一、吡咯、呋喃和噻吩的结构,呋喃 吡咯 噻吩,杂原子（O、S、N）杂化态均为sp2杂化,二、吡咯、呋喃和噻吩的性质,物理性质 偶极矩：,2. 光谱性质,1HNMR：H 7 芳香性比较：苯噻吩吡咯呋喃 判据：一般来说，杂原子与碳原子的电负性 越接近，其相应的五元芳香杂环的芳香 性越强，其共轭能也越大。,S N O C 电负性：2.5 3.0 3.5 2.5 芳香性：噻吩吡咯呋喃 共轭能： 苯 噻吩 吡咯 呋喃 KJ.mol- 150 121.1 88.7 66.1,3. 化学性质,（1）亲电取代反应（以取代为主）,(Z=O,NH,S),其电子云密度比苯大，故比苯容易亲电取代,-取代：,-取代,*亲电取代反应的活性顺序： 吡咯 呋喃 噻吩 苯,（2）加成反应（催化加氢、狄阿反应） 共轭二烯性：呋喃 吡咯 噻吩 （3）吡咯的弱碱性和弱酸性 弱碱性：
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