《氨基酸与对映异构》PPT课件.ppt

氨基酸与对映异构,一、 什么是氨基酸,羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代的化合物 通式为 R CH COOH NH2,二 、 氨基酸的命名,1 系统命名法：是把氨基作为取代基， 羧酸作为母体来命名。 如：CH2（CH2）3CHCOOH NH2 NH2 2，6-二氨基己酸 习惯上多采用俗名、英文名称缩写 P231-232 必需氨基酸 ：缬、亮、异亮、苯丙、 色、苏、蛋、赖,三 、 氨基酸的分类,按 NH2 的位置分 -、-、-、-、- 、 氨基酸 按 NH2 、 COOH的数目分 中性、酸性、碱性氨基酸 按烃基分 脂肪族、芳香族、杂环、 氨基酸,四 、 氨基酸的化学性质,两性和等电点 RCHCOOH NH2 RCHCOO- RCHCOO- RCHCOOH NH2 NH3+ NH3+ 负离子 两性离子 正离子 PHPI PH=PI(等电点) PHPI,OH-,H+,H+,OH-,与 HNO2的反应 RCHCOOH + HNO2 RCHCOOH + N2 + H2O NH2 OH 氧化脱氨反应 RCHCOOH RCCOOH RCCOOH NH2 NH O -酮酸,O,+H2O,-NH2,与水合茚三酮反应 -氨基酸+水合茚三酮 蓝紫色物质 (鉴定反应) 脱水反应 (成肽反应) H2NCHCOOH + H-NHCHCOOH R1 R2 H2NCHCONHCHCOOH R1 R2,6 氨基酸受热后的反应 （与醇酸受热类似 P142）,对映异构（旋光异构）,盛液管中可能为氨基酸、蛋白质、糖、 生物碱等,构造异构：分子式相同而分子中原子或基团连接顺序不同,立体异构：分子中原子的结合顺序相同而原子或基团在 空间相对位置不同,（对映异构）,（顺反异构）,（正、异、新戊烷）,（1-氯丁烷、2-氯丁烷）,（醇和醚、醛和酮）,(一）,RCHCOOH NH2,CH3CHCOOH OH,*,*,镜象和实物不能重合，没有对称面和对称中心， 具有手性，是一对对映异构体,对映异构：分子式和构造式相同，构型不同并呈 镜象对映关系的立体异构现象称为 对映异构，又称旋光异构或光学异构。,1、手性碳原子：连接四个不同原子或基团的 碳原子，称为手性碳原子或不 对称碳原子，常用C*表示。 2、手性：实物和镜象不能重合的性质称为手性。 3、手性分子：具有手性的分子不能和它的镜象 重合，叫手性分子。 4、非手性分子：能够同它的镜象重合的分子叫 做非手性分子,（二）重要概念,手性物质一般都具有旋光性 判断化合物是否具有旋光性和对映异构 就是看分子是否具有手性,有对称面 ，是对称分子，没有手性,有对称中心，是对称分子，没有手性,5、对映体和非对映体：呈镜象关系的一对 立体异构体称为对映异构体， 简称对映体。不呈镜象关系的 一对立体异构体称为非对映体。,6、外消旋体：一对对映体的等量混合物称为 外消旋体，用“”表示。外消旋体 是无旋光性的混合物，它可以拆分 成等量的旋光方向相反的物质。,COOH,COOH,H,Cl,H,HO,+9.3O,COOH,COOH,H,OH,Cl,H,-9.3O,Fischer投影式,7、内消旋体：分子中含有相同的手性碳 原子，分子内部存在对称因素， 从而使分子内部旋光性相互抵消 的化合物称为内消旋体，用“m” 表示。内消旋体是一无旋光性的 纯物质，不能拆分。,COOH,H,OH,H,OH,COOH,酒石酸,（三）构型的标记法 1、DL 标记法 （相对标记法） 用甘油醛作为标准物,CHO,CH2OH,H,OH,D-（+）-甘油醛,-,CHO,CH2OH,HO,H,L-（-）-甘油醛,COOH,H,NH2,CH3,-,COOH,H2N,H,CH3,D-丙氨酸,L-丙氨酸,目前，糖类、氨基酸的构型仍采用D、L标记法，适合含一个C*的分子构型。,2、RS标记法 （绝对标记法） 标记步骤： （1）首先将分子式写成Fischer投影式； （2）排列连在C*上的四个基团优势顺序； abcd（按顺序规则排列） （3）若次序排在最后的基团d置于上下任一个的竖键上，然后依次轮看a b c，如果是顺时针方向轮转的，则该构型为R型，如果是逆时针方向轮转的，则该构型为S型。反之，若d置于左右任一个横键上，则顺时针为S型，逆时针为R型。,a,b,c,d,*,按顺序规则排列： abcd,注意：（1）投影式在平面内转动180O构型保持， 转动90O构型改变； （2）固定一个基团，依次转动另外三个 基团构型保持； （3）任意交换手性分子的两个基团构型 改变。,例： 乳酸 CH3CHCOOH,OH,-OH -COOH -CH3 -H,COOH,CH3,OH,H,COOH,H,CH3,HO,COOH,HO,H,CH3,R,R,R,COOH,H,HO,CH3,COOH,H,OH,CH3,S,(四）含多个C*化合物的对映异构 如： 2-羟基-3-氯丁二酸,COOH,H,H,COOH,HO,Cl,-,COOH,H,OH,H,Cl,COOH,COOH,HO,H,H,Cl,COOH,-,COOH,H,OH,Cl,H,COOH,+7.1O,-7.1O,+9.3O,-9.3O,(2R,3R),(2S,3S