合成有机高分子化合物的基本方法课件

人教版新课标化学选修五 第五章 第一节,合成高分子化合物的 基本方法,不是；它不符合有机高分子化合物的 结构特征。,高 分 子 化 合 物,什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物？,低分子：相对分子质量通常不上千，有明确的数值，如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖等。,高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时又称高聚物。如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。,2有机高分子化合物与低分子有机物的 区别,(1)它们最大的不同是相对分子质量的大小。 有机高分子化合物的相对分子质量一般高达 104106，低分子有机物的相对分子质量在 1000以下。另外，低分子有机物相对分子质量 都有一个明确的数值，而高分子化合物的 相对分子质量只是一个平均值。,2有机高分子化合物与低分子有机物的 区别,(2)合成有机高分子化合物的基本结构与 低分子有机物的单一结构不同， 它是由若干个重复结构单元组成的高分子。,(3)由于高分子化合物与低分子有机物在 相对分子质量和结构上的差异，使它们在物理、 化学性质上也有较大的差别。,聚乙烯是一种生活中常用的塑料。,结构：线性结构,2单体、链节、聚合度,(1)单体：进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体，如聚乙烯的单体是乙烯。,(2)链节：高分子化合物中化学组成相同，可重复的最小单元称为链节，也称为重复结构单元，如聚乙烯的链节为CH2CH2。,(3)聚合度(n)：高分子链中含有链节的数目称为聚合度，用n来表示。,（1）结构简式：它们是由若干个重复结构单元组成的。 （2）聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量n,书写高分子化合物的结构式时，将链节写在方括号内，聚合度n写在方括号外的右下角。如：聚乙烯结构简式写为：,3加聚产物的书写,4常见的加聚反应,1加聚反应的特点 (1)单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。(例如：烯、二烯、炔等含不饱和键的化合物)。 (2)发生加聚反应的过程中，没有副产物产生。 (3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。 (4)聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。,2加聚产物和单体的相互推断 (1)由单体推断加聚产物 单体由官能团(一般是碳碳双键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键)的碳碳链单独列成一行，断开不饱和键，展放在中括号“ ”内，其他非官能团部分作为支链纵列。如：,双键变单键，单间做支链,(2)由加聚产物推断单体 凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。,凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。,凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”，从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。,某一高分子材料的结构简式为： ，其单体可能为下列物质中的一种或几种，下列组合中正确的是( ),CH3CHCHCN A B C D,含一个碳碳双键的单体的加聚：如聚丙烯； 含共轭双键的单体的加聚：如聚1，3-丁二烯； 不同烯烃的共聚：如乙烯与丙烯加聚； 含碳氧双键的单体的加聚：如聚甲醛； 含碳碳三键的单体的加聚：如聚乙炔。,小结：常见的加聚反应,1、（2010海南）已知： 如果要合成 所用的原始原料可以是（ ） A. 2 -甲基-l，3 -丁二烯和2 -丁炔 B1，3 -戊二烯和2 -丁炔 C2，3 -二甲基-1，3 -戊二烯和乙炔 D. 2，3 -二甲基-l，3 -丁二烯和丙炔,AD,2、人造象牙中，主要成分的结构是,它是通过加聚反应制得的，则 合成人造象牙的单体是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3,B,3、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用下式表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节； （2）求有机玻璃的相对分子质量。,丙烯酸甲酯,丙烯酸甲酯的分子量3000,4、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ） A.,B.,C.,D.,B,5、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成,的是（ ）,B、,C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2,2,A、,C,二、缩聚反应,1、缩聚反应有何特点？ 2、加聚反应与缩聚反应有何异同？ 3、如何判断缩聚物的单体？,【思考】请写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点 。,1、乙酸与乙醇酯化反应,2、两个甘氨酸分子形成二肽,聚酯,缩合聚合反应,该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。,二元酸和二元醇间,三、缩合聚合反应,1、概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子副产物的反应，叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽） 2、缩聚反应方程式的书写： （1）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。（这与加聚物不同，加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）,（2）单体物质的量与缩聚产物结构式的下角标要一致；由一种单体进行缩聚时生成小分子的物质的量应为（n-1）；由两种单体进行缩聚反应生成小分子的物质的量应为（2n-1）。,nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2CH2OH,催化剂,单 体,链节,聚合度,M聚合物= 单体的相对质量n (2n-1) 18,+(2n-1)H2O,端基原子,端基原子团,nHOOC(CH2)5OH,催化剂,M聚合物= 单体的相对质量n (n-1) 18,+(n-1)H2O,、缩聚反应的单体往往具有双官能团：（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子； 、单体和聚合物的组成不同； 、反应除生成聚合物外，还有小分子生成（如H2O、NH3、HCl等） 。 、书写方式不同； 、含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。,3、缩聚反应的特点：,【例2】下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是（ ） A.,B.,C.,D.,B C,线型结构的高聚物上如果还有能起反应的官能团，当它与别的物质发生反应时，高分子链之间将形成化学键，从而形成高分子的体型结构., 由一种单体,n mol 单体中含COOH官能团（或OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol,聚6羟基己酸,4、缩聚反应类型,由两种单体：,n mol,和,进行缩聚反应，n mol,单体含COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。,n mol,按官能团分类： 醇酸缩聚： 羟酸缩聚：如聚乳酸 氨基与羧基缩聚： 氨基酸缩聚： 醛酚缩聚：如酚醛树脂,4、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断,常用“切割法”，如下图示：,从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子分别得到羧酸和醇。,如已知涤纶树脂的结构简式为,凡链节为H OH结构的，其单体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。,如H OH的单体是,和HOOC(CH2)mCOOH,凡链节为H OH结构的单体 必是两种 ，可从 上断开，在-NH上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。,OH,H,【例1】下列化合物中,b.,c.,d.,e.,f.,(1)可发生加聚反应的一个化合物是 ，加聚物的结构式为 。 （2）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩聚物的结构式为 。 （3）可发生缩聚反应的两个化合物是 和 ，缩聚物的结构式为 。,a.,