选修卤代烃的性质

第二章 烃和卤代烃,第三节 卤代烃,第一课时,复习：写出下列化学方程式,1.甲烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应 2.乙烯和溴化氢的反应 3.苯与液溴在催化条件下的反应,烃的衍生物,1.定义,烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.,2.分类,常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。,一、卤代烃,1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。,像一溴甲烷一样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。,官能团：,卤素原子(X),2.通式:,饱和一卤代烃,CnH2n+1X,RXn R表示烃基,烃,（1）（3） （5）（7）（9）,卤代烃,（2）（4）（6）（8）（10）（11） (12) (13),(1)CH4 (2)CH3F (3)C2H6 (4)C2H5Br (5) CH2=CH2 (6)CH2=CHI (7) (8) (9)CH3CH=CH2 (10)CH3CH=CHBr (11)CF2=CF2 (12)CCl4 (13)CF4 (14)NaCl,根据要求对下列有机物进行分类：,(2)CH3F 、(4)C2H5Br、(6)CH2=CHI、(8) 、 (10)CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br 、 (12)CCl4 (13)CF4,问题探究,对下面的几种卤代烃能否再分类？ 分类依据是什么？,C2H5Br,CH3CH2Br,(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式,C2H5Br,H H | | HCCBr | | H H, 四种表示形式,三.溴乙烷,2.溴乙烷的物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4,而乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水。,CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,溴乙烷的结构特点,【实验1】向试管中加入少许溴乙烷，再滴加硝酸银溶液，充分振荡后，观察实验现象。,现象：上下分层，没有浅黄色沉淀产生。,结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。,3.溴乙烷的化学性质,【实验2】向试管中加入5ml的溴乙烷，10mL20%的NaOH水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中，再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察实验现象。,【现象1】不产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液不褪色。溶液分层消失。,【结论1】,未生成不饱和烃,【现象2】有浅黄色沉淀生成。,【结论2】说明反应后溶液中存Br-,水溶液,（1）水解反应,（取代反应）,HBr+NaOH=NaBr+H2O,Br+Ag+=AgBr（淡黄色）,思考,1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？,中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br- 检验。,2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？,3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解,思考:如何检验溴乙烷中溴原子？,溴乙烷,NaOH 水溶液 加热,过量HNO3,AgNO3溶液,有淡黄色沉淀产生,说明有Br原子,-卤代烃中卤原子的检验,【实验3】向试管中加入5mL的溴乙烷，10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象。（小试管中装有约2mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中，再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。,气体检验,产生浅黄色沉淀,生成不饱和烃,产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色,浅黄色沉淀是AgBr,说明反应后溶液中存在Br-,CH2=CH2,KOH + HBr = KBr + H2O,在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子生成不饱和化合物的反应。,消去反应：,+ HBr,（2）消去反应,1、为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ 2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 3、为什么要加入稀硝酸酸化溶液？,解析：,1气体通入盛水的试管吸收乙醇，排除乙醇的干扰,2溴水或溴的四氯化碳溶液。不需通入水，乙醇不干扰。,3中和NaOH，防止NaOH与AgNO3生成棕褐色Ag2O沉淀, 干扰溴原子的检验。,气体检验,练习,长江作业本对应部分,卤 代 烃,第二课时,思考,1）CH3-CHBr-CH2-CH3能发生消去反应吗？若 能，生成物是什么,能发生消去反应，其消去产物可能不止一种,2）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？,不行，邻碳无氢，不能消去。,复习提问：溴乙烷具有哪些化学性质？根据溴乙烷的化学性质回答下列问题。,一、卤代烃化学性质的一般规律,1.消去反应,（1）在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子生成不饱和化合物的反应。,（2）反应条件：强碱的醇溶液共热,（3）反应方程式：,（4）卤代烃发生消去反应规律,同一分子内，相邻的碳上必须要有氢原子。,（5）消去反应的产物特征：,不饱和烃 + 小分子（H2O或HX）,（6）气体产物检验,先通入盛水的试管洗去卤化氢气体，再通入酸性高锰酸钾溶液。,直接通入溴水中,1.CH3Cl 2. CH3 CH3CCH2Cl CH3 3.CH3CH CH2 CH3 Cl,【练习】下列卤代烃能发生消去反应的是：,氢与卤代烃的消去反应,通常情况下，我们把与官能团直接相连的碳原子称为碳原子，把与碳原子相连的碳原子称为碳原子。例如：3-甲基-3-溴己烷：,2.水解反应,（1）反应条件：强碱的水溶液共热,（2）反应方程式：,（4）如何判断卤代烃水解程度,完全水解：看反应后的溶液是否出现分层，如不分层，则完全水解。 开始水解：待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入23滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素，已经水解。,(3)生成物特征：生成醇,RCH2Br,RCH2CH2Br,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CBr,CBr，CH 两个碳原子相邻,RCH2OH(醇),RCHCH2,溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应,二、卤代烃中卤素原子的检验：,卤代烃,NaOH 水溶液 加热,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,证明含Cl原子,证明含Br原子,证明含原子,升华与反馈 溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？ 2溴丙烷+NaOH溶液,1溴丁烷+NaOH醇溶液,1、某学生将一氯丙烷和氢氧化钠溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入硝酸银溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是 A、加热时间太短 B、不应冷却后再滴入硝酸银溶液 C、加入硝酸银溶液后未加稀硝酸 D、加入硝酸银溶液前未加稀硝酸 2、卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应时，醇的主要作用 A溶剂 B氧化剂 C还原剂 D催化剂,D,A,3、在卤代烃,中，有关化学键的叙述，下列说法不正确的是 A当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键一定是 B当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键一定是和 C当该卤代烃在碱性条件下发生水解反应时，被破坏的键一定是 D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键一定是和,AD,4下列说法正确的是（ ） A凡是卤代烃一定能发生消去反应 B卤代烃在碱性溶液中的水解反应属于取代反应 CCF2Cl2有两种同分异构体 D凡能发生消去反应的物质一定是卤代烃,B,5、下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钾溶液中时分层现象会逐渐消失的是 A、溴乙烷 B、己烷 C、苯 D、苯乙烯 6、下列反应中，属于消去反应的是（ ） A、溴乙烷与KOH醇溶液共热 B、在液溴与苯的混合物中撒入铁粉 C、溴乙烷与KOH水溶液共热 D、乙醇与浓硫酸共热到170,A,AD,7、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：,A、CH3Cl,F 、,8、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3)3CBr C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl,9、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,10.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br,11.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,1、引入羟基,2、引入不饱和键,三 卤代烃在有机合成中的应用,3、改变官能团的位置,4、改变官能团的数目,请由1丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2丙醇。,1丙醇,丙烯,2氯丙烷,2丙醇,请由1丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2丙二醇。,1丙醇,丙烯,2二氯丙烷,1,2丙二醇,例1. 根据下面的反应路线及所给信息填空。,（1）A的结构简式是_名称是_ （2）的反应类型是_的反应类型是_ （3）反应的化学方程式是 _,环己烷,取代,消去,例2、有以下一系列反应，终产物为草酸，,已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式： C是 ， F是 。,CH2=CH2,CHO-CHO,3、5.48g某一溴代烷跟足量的氢氧化钠水溶液充分反应后，用硝酸中和多余的氢氧化钠，再加入适量的硝酸银溶液，共生成7.52g淡黄色沉淀。试推测这种卤代烃的分子式，写出可能存在的同分子异构体的结构简式并命名,四卤代烃的同分异构体,异构类型：,1 碳链异构,2 卤素原子位置异构,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,五、卤代烃对人类生活的影响,含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。,交流与讨论,P60页,n,说明：,卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱,问题：,为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅？七氟丙烷可用于灭火？,聚四氟乙烯,四氟乙烯,聚氯乙烯（PVC）,化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度 不宜超过60，在低温下会变硬。 分为：软质塑料和硬质塑料,购买保鲜膜时，一定要注意看其是否标注了具体名称或化学结构式,首先建议购买聚乙烯（PE）材质制成的自粘保鲜膜，尤其是在为肉食、水果等进行保鲜时，因为从安全性上来讲，PE材质的保鲜膜是最安全的。如果希望保鲜期较长，建议选择聚偏二氯乙烯（PVDC），因为这种材质的保鲜膜保湿性能比较好.,聚氯乙烯（PVC）材质的保鲜膜由于透明度好、粘度好、弹性好，价格较为便宜，所以也成为很多人的选择，但一定要注意不能用来做油脂食品的保鲜，不得用微波炉加热，不得高温使用。,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。,氟利昂是一类卤代烃