有机化学学习笔记：第二章命名.ppt

2、系统命名选主链,1、认识常见的“基”,3、系统命名为主链编号,4、系统命名书写格式,开始讲课,复习,本课要点,总结,作业,返回总目录,第二讲命名,（一）,第一讲要点复习,1、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写,2、有机反应的分类,第二章 有机化合物的命名,一、 有机化合物的命名方法概述,1892年日内瓦命名法,CCS命名法,1980年有机化学命名原则,1931年IUC命名法,多次修订、补充,1960年有机化学物质的系统命名原则,1979年有机化学命名法,CCS以IUPAC基本原则为准则，结合中文特点稍有不同。,1、系统命名法的产生过程,IUPAC命名法,1932年化学命名原则,2、介绍几个基础概念,（1）化学介词,代母体化合物的氢，被其它基团取代,CH3NO2,硝基(代)甲烷,氯(代)苯,缩缩去小分子(H2O、NH3等)生成的化合物,CH3CH=O,HOCH2CH3,HOCH2CH3,乙醛缩二乙醇,介词并不重要，绝大部分用“代”，但一般可省略。许多不常用的介词读一两例便知。,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一,乙醛 乙醇,（2）C和H的分类,伯(10),叔(30),仲(20),季(40),（3）基、亚基、次基,一个化合物，形式上去掉一个单价原子或基团，剩余的部分基。,HCH3,HCH2CH3,CH3CH2CH3,CH3,C2H5,CH2CH3,C3H7,CH(CH3)2,甲基,亚甲基,次甲基,CH2CH2CH3,乙基,正丙基,异丙基,CH3CH2CH2CH3,C4H9,正丁基,仲丁基,正丁烷,异丁烷,异丁基,叔丁基,CH3CH=CH2,丙烯基,烯丙基,CH2=CH2,乙烯基,异丙烯基,3、常见的几种命名法,习惯命名法名称代表总碳数，根据“基”来命名。,俗名根据来源和表象,HCOOH,甘油,蚁酸,叔丁基溴,仲丁醇,直链结构用“正”表示,新戊基,新戊烷,新戊醇,衍生物命名法以同系物中最简单者为母体，选择对称性最好的碳为中心。,CH3CH=CH2,三甲基甲烷,甲基乙烯,CH3CH=CHCH3,对称二甲基乙烯,不对称二甲基乙烯,二叔丁基甲烷,酮 醇、酚 胺 醚 烯 卤代烃 硝基物 羰基 羟基 氨基 烷氧基 烯基 卤原子 硝基,酸 磺酸 酯 酰卤 酰胺 腈 醛 羧基 磺酸基 烷氧 卤甲 氨甲 氰基 醛基 羰基 酰基 酰基,二、 系统命名法的基本步骤和遵循原则,1、选择主链(母体),HOCH2CH2COOH,HOCH2CH2NH2,（1）选择含有主官能团的最长碳链为主链,（2）等长碳链，选择连取代基多者为主链,母体名称丁醛,根据主链含碳数和主官能团给出母体名称,丙酸 乙醇,2、为主链编号,（1）靠近主官能团一端开始编号,（2）最低系列原则(最早碰面原则),2,2,4,5,2,3,5,5,注意：在不违反原则(1)的前提下,取代基位数之和最小？,（3）较优基团后列原则(先小后大原则),取代基的“次序规则”,按第一原子的原子序数，由大到小排列,IBrClFONCH,第一原子相同时，依此类推。,CH2CH3CH3,重键相当于几个相同原子。,CH=CH2CH2CH3,注意：在不违反原则(1)(2)的前提下,ClC(CH3)3,官能团母体资格次序,3、写出完整的名称,（1）母体名称写在最后， 标出官能团位置,（2）基团的位次写在基团名称前，用短线“-”分开,（3）不同基团先小后大，彼此之间用短线“-”分开,（4）相同基团用二、三表示数量，位次号用“,”分开,-2-己醇,5-甲基,-3,4-二乙基,6 5 4 3 2 1,系统命名的三个步骤选主链、编号、写全称。,最应当注意的问题各原则的使用层次。,选主链的原则：含主官能团的最长碳链；取代基多。,编号的原则：靠近主官能团；最先碰面；先小后大。,三、开链烃的命名,（一） 烷烃,1、直链烷烃,2、支链烷烃,看作直链烷烃的烷基衍生物,己烷,（1）选主链,最长碳链、连取代基多,（2）编号,最先碰面、先小后大,2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷,2,3,5-三甲基-4-乙基己烷,3 2 1,4 5 6,CCCCCC,2-甲基,2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷,烷烃没有官能团,1 2 3 4 5 6 7 8 9,2-甲基-4-,异丁基-5-,壬烷,1,1-二甲基丙基,1,1-二甲基丙基,1 2 3,从连接C开始编号,2,4-二甲基己烷,5-(1,1-二甲基)丙基,举例练习一：,（二） 烯烃和炔烃,1、选主链选择连不饱和键最多的最长碳链作主连。,2、编号靠近不饱和键一端开始。 相同情况下， 优先。,3、写全称标出不饱和键的位置(用小位数)；双键、三键都有，母体称“某烯炔”,CC,官能团,CH3CCCH2CH3,CH3CH=CHCCH,CH3CH=CHCCCH3,CH3CH=CHCH=CH2,1、选主链,2、编号,3、写全称,双键(烯),三键(炔),5 4 3 2 1,1 2 3 4 5 6,2-戊炔,3-甲基-2-乙基-1-丁烯,3-戊烯-1-炔,2-己烯-4-炔,1,3-戊二烯,双键,3,4-二丙基-1,3-已二烯-5-炔,6 5 4 3 2 1,4-乙烯基-4-庚烯-2-炔,1 2 3 4 5 6 7,举例练习二：,选主链选择连不饱和键最多的最长碳链作主连。,第二讲总结,系统命名的步骤和原则,母体名称在后，标出官能团位置；取代基名称在前，注意-, ( )的使用。,写全称,靠近主官能团；最先碰面；先小后大。,编号,含主官能团最长C链；含尽量多的母体官能团；含尽量多的取代基。,选主链,原则,步骤,着重注意：选主链、编号原则的使用层次,第二讲作业,一、命名：,1、,2、,二、在烷烃分子中，若要有一个 1、乙基做支链；2、异丙基做支链 分子中至少有几个碳？其中主链至少几个碳？ 写出相应的骨架式。,作业,p39 1.(1)(3) 2.(1)(3) (6) 3.(2)(3)(5)(6)(9)(11)(13) 4.(1)(4)(5)(7) 5.(1)(4)(5) 6.(1)(2)(4)(5)(9)(11