《维生素与辅酶j》PPT课件.pptVIP

第 五 章 维生素与辅酶,第一节 维生素的概念与分类,一、维生素的一般概念和重要性,概念： 维生素(vitamin)：维持生物机体正常生命活动所必需的一类微量(mg、g/Day)有机小分子物质。 特点： 不能供能、不能作组分，生长必需 可作辅酶/辅基，调节代谢 需要量少，食物供给,孙思邈（唐）动物肝脏-夜盲症，谷皮汤/粥-脚气病 1747年-苏格兰医生James Lind发现柠檬能治坏血病，也就是后来的维C。 1896年-荷兰医生Christiaan Eijkman , 糙米可医治脚气病, 1929年诺贝尔医学生理学奖 。 1906年-Hopkins（英）大鼠饲料：蛋白质、脂肪、糖类、矿物质 + 微量牛奶 1910年-Funk（波兰）米糠中提取硫胺素(B1),The Nobel Prize in Chemistry 1937,(美)Walter Norman Haworth for his investigations on carbohydrates and vitamin C,（瑞士) Paul Karrer for his investigations on carotenoids, flavins and vitamins A and B2,二、维生素的分类与命名,1. 维生素的命名 拉丁字母: A，B，C，D 同族不同种：下标1，2，3， 化学组成、结构：B1-硫胺素，B2-核黄素 生物学作用：VitA-抗干眼病维生素 化学性质,2. 维生素的分类,三、维生素缺乏病及成因,缺乏病： 供应不足/需要增加机体代谢失调 成因： 维生素摄取量不足 吸收不良 肠道细菌生长抑制/服用某些药物 需要量增加 食物储存及烹调方法不当,第 二 节 重要的脂溶性维生素 Fat-soluble Vitamins,共同特点 不溶于水，溶于脂肪及有机溶剂 在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收, 淋巴血液 多需运输蛋白 *过量服用易中毒(不易排泄) 种类 VitA, VitD, VitE, VitK,一、维生素A（retinol： 视黄醇，抗干眼病维生素）及维生素A原,2种形式：A1（视黄醇，哺乳动物、咸水鱼肝脏） A2（3-脱氢视黄醇，淡水鱼肝脏）,维生素A2,4个双键 8种顺、反异构,-胡萝卜素,视黄醇,维生素A原：-胡萝卜素（植物）,-胡萝卜素-15,15-双加氧酶,15,15,来源与需要量,来源 动物性食品： 肝脏、乳制品、蛋黄 植物性食物： 胡萝卜、黄绿蔬菜、玉米 日需要量 80g（2600-3300IU） 过量：急性中毒：恶心、呕吐、头痛 慢性中毒：皮肤干燥、厌食、便秘,生理功能 构成视觉细胞内感光物质视紫红质 促进生长发育，维持上皮组织结构的 完整性 缺乏症 夜盲症，干眼病， 皮肤干燥等,视紫红质是由11顺视黄醛与视蛋白赖氨酸-氨基通过schiff碱形成的结合蛋白,视黄酯,视紫红质,视蛋白,11-顺视黄醛,全反视黄醛,暗处,光,11-顺视黄醇,全反视黄醇,(肝),异构酶,视黄醇脱氢酶,视循环,血液VA,分解,二 、维生素D（抗佝偻病维生素）,化学本质固醇类衍生物 种类：VitD2（麦角钙化醇，calciferol） VitD3（胆钙化醇，colecalciferol） VitD2原：麦角固醇（酵母、植物油） VitD3原： 7-脱氢胆固醇（动物） 麦角固醇VitD2 胆固醇7-脱氢胆固醇VitD3,2,D3,麦角钙化醇,胆钙化醇,VitD3的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3,E1：25-羟化酶（肝细胞 微粒体） E2：1-羟化酶（近曲 小管上皮线粒体）,（胆固醇）,小肠吸收,转钙化蛋白,7-脱氢胆固醇,自发转变,（胆钙化醇）,在肾转变,麦角固醇,麦角钙化醇,来源 鱼肝油含量最丰富; 蛋黄、 牛奶、肝、肾、脑、皮肤 日需要量 5-10 g(200-400IU) 过量:早期症状为乏力、疲倦、恶心、头疼、 腹泻等 较严重时可引起软组织的钙化,生理功能 作用于小肠粘 膜、肾及肾小 管，促进钙磷吸 收，提高血钙、 血磷浓度，有利 于新骨的形成、 钙化。,缺乏症,儿童： 佝偻病；成人：软骨病,三、维生素K（凝血维生素）,化学本质及性质 天然形式：K1、K2，2-甲基-1，4-奈醌衍生物 人工合成：K3(2-甲基-1，4-奈醌), K4(含氮衍生物),来源 猪肝、蛋黄、 苜蓿、白菜、 菜花、菠菜和 其他绿色蔬菜 日需要量 60-80g,生理功能,促进凝血酶原合成： Vk依赖性羧化酶 -羧基谷氨酸（N端）凝血酶原 -羧基谷氨酸Ca2+激活 双羟香豆素: 抗凝血药,谷氨酰羧化酶,维生素K循环,四、维生素E（抗不育维生素）,生育酚(tocopherol) 种类多(8种)：R1，R2，R3 ，苯骈二氢吡喃衍生物 易氧化,-Tocopherol: -生育酚,来源 植物油: 麦胚油、 玉米油、花生油 棉子油；蛋黄、牛 奶、水果、莴苣叶 日需要量 8-10mg,生理功能,抗氧化剂：对抗生物膜磷脂中不饱和脂肪酸的过氧化反应；与硒协同谷胱甘肽过氧化物酶 与动物生殖机能有关：动物缺乏生殖器受损不育 提高-氨基-酮戊酸合成酶及其脱水酶活性促进血红素合成,第 三 节 重要的水溶性维生素 Water-soluble Vitamins,共同特点 易溶于水，故易随尿液排出。 体内不易储存，必须经常从食物中摄取。 种类 维生素C 和B族维生素,概 述,一、维生素C/ L-抗坏血酸(ascorbic acid),1.结构与性质 多羟基，内酯；酸性； 易被氧化：中性，碱性，热，光，重金属破坏,L-抗坏血酸,脱氢抗坏血酸,*若脱氢维生素C进一步氧化，则失去活性,来源,新鲜水果及 蔬菜: 橙类 、番 茄 、辣椒,2. 维生素C的功能,维生素C是重要的供氢体 保护巯基巯基酶活性；膜结构 提高某些金属酶活性 参与体内的羟化作用，促进胶原合成坏血病；,巯基酶-重金属离子,巯基酶,维生素C保护巯基的作用,谷胱甘肽还原酶,谷胱甘肽还原酶,脂质过氧化物,不饱和脂肪酸,谷胱甘肽过氧化物酶,维生素C保护细胞膜的作用,缺乏症及需要量,缺乏症：坏血病 日需要量：60mg 副作用：长期大量服用尿路草酸盐结石； 妇女生育能力；胚胎发育等,二、维生素B1和焦磷酸硫胺素,维生素B1又名硫胺素(thiamine)、噻嘧胺、抗脚气病维生素、抗神经炎因子 碱性条件不稳定：脱氢硫胺素，兰色荧光,噻唑环(含S),嘧啶环(含氨基),来源与需要量,来源 酵母、五谷类 （多集中在胚芽及 皮层中、瘦肉（特 别是猪肉）、核果 和蛋类、白菜及芹 菜 日需要量 1.2-1.5mg,体内以焦磷酸硫胺素（thiamine pyrophosphate，TPP）辅酶形式存在,TPP是-酮酸氧化脱羧酶 系的辅酶糖代谢羰基 裂解/合成； 保护神经系统：抑制胆碱 酯酶的活性。,生化功能,TPP参与催化的反应,-裂解反应,-缩合反应,丙酮酸脱羧酶,乙酰乳酸合成酶,缺乏症,脚气病，末梢神炎： 患者的周围神经末梢 及臂神经丛均有发炎 和退化的现象，伴有 心界扩大、心肌受 累、四肢麻木、肌肉 瘦弱、烦躁易怒和食 欲不振等症状。,三、维生素B2和FMN、FAD,化学本质及性质 黄色，溶液黄绿色荧光核黄素(riboflavin)； 耐酸、热；碱、紫外光不稳定,核醇与二甲基异咯嗪缩合物,来源与需要量,来源 酵母、肝 脏、乳类、瘦 肉、蛋黄、花 生、糙米、全粒 小麦、黄豆；蔬 菜、水果 日需要量 1.2-2. 1mg,辅酶形式,体内活性形式为： 黄素单核苷酸（flavine mono nucleotide，FMN） 黄素腺嘌呤二核苷酸（flavine adenine dinucleotide ，FAD）,异咯嗪,核糖醇,核黄素,生理功能,FMN及FAD是体内脱氢酶（黄素蛋白）的辅基,半醌型,半醌阴离子,生理pH,高pH,VB2同B族其他成员共同促进机体生长发育 过量的维生素B2可以从粪便和尿中排出,缺乏症,膳食中长期缺 乏维生素B2首先 受影响的为眼、 皮肤舌、口角和 神经组织。 缺乏症状有 眼角膜和口角血 管增生，白内 障、口角炎、眼 角膜炎、舌炎和 阴囊炎等症。,四、泛酸与辅酶A,化学本质及性质 泛酸又名遍多酸(pantothenic acid) 中性液耐热，对氧化还原剂稳定,-二羟基-,-二甲基丁酸,-丙氨酸,肽键,来源与需要量,来源 肝、肾、蛋、瘦肉、脱脂奶、糖浆、 豌豆、菜花、花生、甜山芋等 日需要量 5-10mg,辅酶形式,辅酶A(CoA, CoASH),巯基乙胺,3，5-ADP,泛酸,生化功能,CoA是酰基转移酶的辅 酶，参与酰基的转移作用。,乙酰CoA,CoA-SH,五、维生素PP和NAD、NADP,维生素PP （抗赖皮病维生素 ）包括： 烟酸 (nicotinic acid)/尼克酸 烟酰胺 (nicotinamide)/尼克酰胺 吡啶衍生物，性质稳定,来源与需要量,来源 酵母、肝 脏、瘦肉、牛 乳花生、黄 豆 、谷类皮 层及胚芽 日需要量 15-20mg 长期过量伤肝,辅酶形式,辅酶I：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 （nicotinamide adenine dinucleotide NAD+ ） 辅酶II：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 （ nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, NADP+ ）,NAD+、NADP+：体内多种 脱氢酶的辅酶，起传递氢的 作用。 NAD+、NADP+：电子受体 NADH、NADPH：电子供体,生物学功能,氢负离子,NAD+和NADP+参加两个电子的转移反应,NAD+参加的反应,缺乏症,对称性 皮炎，消化 道炎和神经 损害与精神 紊乱,六、维生素B6及其辅酶,维生素B6 （吡哆素）包括： 吡哆醇，吡哆醛及吡哆胺（吡啶衍生物） 光、碱、热敏感,来源与需要量,来源 酵母、肝 脏、谷粒、肉、 鱼、蛋、豆类、 花生 日需要量 2mg 大剂量痉挛,辅酶形式,磷酸吡哆醛(pyridoxal -5-phosphate，PLP) 磷酸吡哆胺(pyridoxamine-5-phosphate，PMP),生化功能,与氨基酸代谢有关: 磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶,氨基转移酶催化的反应,七、生物素(biotin),噻吩环-尿素双环化合物 常温稳定；高温、氧化剂失活,尿素,噻吩环,戊 酸,来源与需要量,生物素微量广泛地存在於动物及植物的组织 中，在酵母菌、肝、肾中含量特丰富 肠道细菌还可合成一部分 每天从食物中摄取150-300 g 少见缺乏症 缺乏原因：鲜蛋中抗生物素蛋白， 长期服抗生素 症状：皮炎，肌肉疼，疲乏，厌食，贫血,生理功能,多种羧化酶的辅酶，参与CO2的羧化（固定）过程。,丙酮酸,草酰乙酸,乙酰 CoA,丙二酸单酰 CoA,丙酰 CoA,甲基丙二酸单酰 CoA,生物素通过赖氨酸残基的-氨基共价联结蛋白质,八、叶酸和四氢叶酸,叶酸(folic acid)又称蝶酰谷氨酸 酸不稳定，光不稳定,2-氨基-4-羟基-6-甲基-蝶啶,对氨基苯甲酸,谷氨酸,来源与需要量,来源 绿叶、肝、 肾、菜花、酵母 日需要量 200-400g,叶酸,二氢叶酸还原酶,NADPH+H+,NADP+,二氢叶酸,二氢叶酸还原酶,NADPH+H+,NADP+,四氢叶酸,辅酶形式,5, 6, 7, 8-四氢叶酸（THF，FH4）,生理功能,生化作用：FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。 *一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含1个碳原子的活性基团。 缺乏症：巨幼红细胞贫血,九、维生素B12 /抗恶性贫血维生素,化学本质及性质 维生素B12又称（氰钴胺素cyanocobalamin）唯一含金属维生素 强酸、碱，日光，氧化、还原剂不稳定 辅酶形式为5 -脱氧腺苷钴胺素（主） 甲基钴胺素 羟基钴胺素（B12b）,B12及其辅酶的简化结构结构,二甲基苯并咪唑,氰钴胺素,氰钴胺素,5 -脱氧腺苷钴胺素,甲基钴胺素,羟基钴胺素,来源与需要量,来源 肝脏、牛 奶、肉、蛋、 鱼、蚌、心、 肾等 日需要量 2-3g,生理功能,生化作用： 5 -脱