（江苏专版）2020版高考化学一轮复习专题七第二十五讲认识有机化合物学案.docx

认识有机化合物江苏考纲要求1了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2知道有机化合物中碳的成键特征，能识别手性碳原子。3认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。有机化合物的分类教材基础自热身1按碳的骨架分类 2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃乙烯H2C=CH2炔烃芳香烃卤代烃X (卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇OH (羟基)乙醇CH3CH2OH酚醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醛乙醛CH3CHO酮羧酸乙酸CH3COOH酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3题点全练过高考题点一官能团的识别1北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选A从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个醇羟基、1个羰基、1个羧基。2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。解析：根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。答案：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键题点二有机物的分类3现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是()ABC D解析：选B是根据碳原子的连接方式进行分类，与甲醛的分类不同；是从官能团的角度分类，与甲醛的分类相同。4下列叙述正确的是()D分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类解析：选D烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物，含苯环的烃为芳香烃，含苯环的化合物为芳香族化合物，A中有机物分别是芳香烃、环烷烃、芳香族化合物，A项错误；羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基与链烃基相连的称为醇，B中分子分别是酚和醇，不属于同系物，B项错误；C中有机物属于酯类，C项错误；分子式为C4H10O的物质，可能属于饱和一元醇类或醚类，D项正确。规律方法(1)苯环不属于官能团。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(3)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。(4)同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如既可属于醛类，又可属于酚类。有机物的命名教材基础自热身1烷烃的命名(1)烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，其结构简式分别为用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)烷烃的系统命名法几种常见烷基的结构简式甲基：CH3；乙基：CH2CH3；丙基：CH2CH2CH3；异丙基：命名步骤选主链，称某烷；编碳位，定支链；取代基，写在前；注位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。2烯烃和炔烃的命名3苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)二甲苯的三种同分异构体命名时可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。题点全练过高考1判断下列有关烷烃的命名是否正确(正确的打“”，错误的打“”)。 ()(3)(CH3CH2)2CHCH33甲基戊烷()(4)异戊烷()解析：(2)编号错，应为2,2,4三甲基戊烷。(4)根据球棍模型，其结构简式为应为2甲基戊烷。答案：(1)(2)(3)(4)2判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确(正确的打“”，错误的打“”)。解析：(1)应为1,3,5己三烯。(2)应为3甲基2丁醇。(3)应为1,2二溴乙烷。 (4)应为3甲基1戊烯。(6)应为2甲基2戊烯。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)3根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷DCH3CH(NH2)CH2COOH3氨基丁酸解析：选D根据烯烃命名原则，正确命名应该是2甲基1,3丁二烯，故A错误；该有机物是醇不是烷烃，根据醇的命名，正确命名应该是2丁醇，故B错误；根据烷烃命名原则，正确命名应该是3甲基己烷，故C错误。规律方法1明晰有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”“，”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙指主链碳原子个数分别为1、2、3同系物与同分异构体教材基础自热身1有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成键，还可以形成键或三键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n2(n1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体烷、烷、烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有种；戊烷的同分异构体有种。4同分异构现象的3种类型碳链异构碳链骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同，如CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH35.同分异构体的书写方法及数目判断(1)同分异构体的书写规律烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(2)同分异构体数目的判断方法一取代产物数目的判断等效氢法连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效烷基种数法烷基有几种，其一取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有1种，C3H7有2种，C4H9有4种替代法如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。(3)常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、CnH2n2炔烃(CCHCH2CH3)、二烯烃(CHCHCH2CH2)、环烯烃()CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nOCnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HOCH2CHO)CnH2n6O6.有机物结构的表示方法(以乙烯CH2=CH2为例)电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或叁键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子知能深化扫盲点提能点(一)有机物分子中原子共面、共线的判断方法1判断原子共面的基本模型(1)正四面体结构：甲烷。(3)直线结构：乙炔。碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。2原子共面的判断技巧(1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。(3)结构中每出现一个碳碳叁键，至少有4个原子共线。(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。对点练1由CH4、CH2=CH2、的分子结构特点分析分子内所有原子是否均处于同一平面上_(填“是”或“否”)为什么？_。答案：否CH4分子为正四面体结构，CH2=CH2分子为平面结构，为平面正六边形结构，因此分子中所有原子不可能共平面，分子中所有原子可能共平面提能点(二)同分异构体书写及数目的确定1同分异构体的书写以C6H14为例，分析用“有序思维”法书写同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：注意不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相间、相邻，此时碳骨架结构有两种：注意位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。综上分析C6H14共有5种同分异构体。2同分异构体数目的确定技巧(1)记忆法记住常见有机物的同分异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。(2)替代法例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。(3)等效氢法寻找有机物发生取代反应后能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子得出结论，又称为对称法。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系)对点练2(1)(2016全国卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)_。A7种B8种C9种 D10种(2)(2015全国卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)_。A3种 B4种C5种 D6种(3)某些芳香族化合物与OCHCH2互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有_。A2种和1种 B2种和3种C3种和2种 D3种和1种解析：(1)有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：碳骨架为CCCC的同分异构体有则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。(2)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、从而推知该有机物有4种不同的分子结构。(3)同分异构体中与FeCl3溶液混合显色的有3种，分别为不显色的有2种分别为答案：(1)C(2)B(3)C提能点(三)含官能团的有机物同分异构体的书写一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)(1)碳链异构(2)位置异构(3)官能团异构对点练3(1)C5H11Cl的同分异构体有_种，结构简式分别为_。(2) 的一氯代物有_种，结构简式分别为_；二氯代物有_种，结构简式分别为_。(3)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)_种，结构简式分别为_。答案：(1)8CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3、提能点(四)限定条件下同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。对点练4写出下列特定有机物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体G的结构简式：_。 G分子中有4种不同化学环境的氢G的水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物还能与FeCl3溶液发生显色反应(2)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应(3)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_。苯环上有两个取代基分子中有6种不同化学环境的氢既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应解析： (1)根据可知分子具有对称结构；根据可知分子中含有结构，另外苯环上还含有CHO；故剩余的两个C原子为两个甲基，且处于对称位置。由此可写出结构简式为(2)根据，含有酚羟基，根据，含有醛基，根据，分子对称，采用对位结构，结构简式是 (3)根据，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据可知，其结构简式是题点全练过高考题点一有机物分子中原子共面、共线的判断1在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是()A甲烷B甲苯C乙烯 DCH2CHCCH解析：选B甲烷是正四面体结构，最多有3个原子在同一个平面内；甲苯中最多有13个原子在同一个平面内；乙烯为平面结构，故有6个原子在同一个平面内；由于是平面结构，是直线结构，故的8个原子都在同一个平面内。2有机物中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为()A11、4B10、3C12、4D13、4解析：选D根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点确定一个平面，故此有机物可以写成从图中可以得出共线最多4个碳原子，共面最多13个。题点二同分异构体的种数判断和限定条件下同分异构体的书写3苯的同系物C12H18有多种同分异构体，其中二取代苯的同分异构体(不考虑立体异构)有()A48种 B45种C42种 D以上都不是解析：选B两个侧链可以有以下组合方式：CH3(1种)、C5H11(8种)，共188种组合方式；CH2CH3(1种)、C4H9(4种)，共144种组合方式；C3H7、C3H7，C3H7有2种结构，共3种组合方式。因此两个侧链可以有84315种组合方式，每种组合中两个侧链可以有邻、间、对3种位置关系，故共有15345种结构，B项正确。4分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A5种B6种C7种D8种解析：选D分子式为C5H12O且可与Na反应放出H2的有机物是醇，可表示为C5H11OH，由于C5H11 有8种结构，故符合题意的同分异构体有8种。5(1)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子(2)H是的同分异构体，具有以下结构特点：能与溴水反应，且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应能使FeCl3溶液显色，不能发生银镜反应能发生水解反应，且1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH则H可能有_种结构，写出其中一种的结构简式：_。(3)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基分子结构中含有甲基能发生水解反应(4)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_(写出一种即可)。题点三有机物的结构模型及表示方法6下列化学用语表达不正确的是()丙烷的球棍模型：丙烯的结构简式为CH3CHCH2A B C D解析：选D结构简式应能表示出物质的官能团，丙烯的结构简式为CH3CH=CH2；C8H8是有机物的分子式，不能反映出有机物的结构，它可能与是同一种物质，也可能是同分异构体。7如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()A22.4 L甲中含有10 mol电子B乙与乙的加聚产物都能使溴水褪色C丙不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液发生反应D丙、丁都可以萃取溴水中的溴单质解析：选C根据比例模型可知甲是甲烷，乙是乙烯，丙是苯，丁是乙醇。未指明标准状况，22.4 L甲烷不一定是1 mol，则不一定含有10 mol电子，A错误；乙烯的加聚产物聚乙烯分子中不存在碳碳双键，故不能使溴水褪色，B错误；乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴单质，D错误。研究有机物的一般步骤和方法教材基础自热身一、研究有机化合物的基本步骤二、分离、提纯有机化合物的常用方法1萃取和分液(1)萃取类型原理液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(2)分液：将两种互不相溶的液体进行分离的过程。2蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大三、有机物分子式、结构式的确定方法1有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。2分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱：知能深化扫盲点提能点(一)有机物的分离、提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗对点练1为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是()选项ABCD被提纯物质酒精(水)乙醇(乙酸)乙烷(乙烯)溴苯(溴)除杂试剂生石灰氢氧化钠溶液酸性高锰酸钾溶液KI溶液分离方法蒸馏分液洗气分液解析：选AA项，CaO与水反应产生的Ca(OH)2是离子化合物，沸点高，而乙醇沸点低，采用蒸馏的方法将乙醇分离出来，正确；B项，乙醇能溶于水，乙酸与氢氧化钠反应产生的乙酸钠也溶于水，不能通过分液的方法分离提纯，错误；C项，乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化产生CO2气体，又混入了新的杂质，不能达到分离提纯的目的，错误；D项，溴单质与KI反应产生的I2也容易溶于有机物溴苯中，不能通过分液的方法分离提纯，错误。提能点(二)有机物分子式的确定1最简式规律(1)常见最简式相同的有机物最简式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烃和环烷烃等CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等(2)含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。(3)含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。2相对分子质量相同的有机物(1)同分异构体相对分子质量相同。(2)含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。(3)含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。3“商余法”推断烃的分子式设烃的相对分子质量为M，则对点练2有0.2 mol某有机物和0.5 mol氧气在一密闭容器中燃烧得产物为CO2、CO、H2O(g)。产物依次通过浓硫酸时，浓硫酸的质量增加了 10.8 g；再通过灼热的氧化铜时，氧化铜的质量减轻了 3.2 g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了17.6 g。该有机物的化学式是()AC2H4BC2H6O2CC2H6O DC3H6O3解析：选C浓硫酸增重10.8 g，说明反应产物中m(H2O)10.8 g，n(H2O)0.6 mol，通过灼热CuO，CuO质量减轻3.2 g，n(CuO)0.2 mol，CuOCO2，则CO与CuO反应生成n(CO2)0.2 mol，质量为0.2 mol44 gmol18.8 g。有机物燃烧生成m(CO2)17.6 g8.8 g8.8 g，n(CO2)0.2 mol，则1 mol有机物含有碳原子 mol2 mol，氢原子 mol6 mol，氧原子 mol1 mol，所以有机物的分子式为C2H6O。提能点(三)有机物结构式的确定(1)通过价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C2H6，根据碳元素为3价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3CH3；同理，由价键规律知CH4O也只有一种结构：CH3OH。(2)通过红外光谱确定根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。(3)通过核磁共振氢谱确定根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。(4)通过有机物的性质确定根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊溶液溶液变红色对点练3为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是123。试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确定其分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式：_。解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。(2)在2.3 g该有机物中，n(C)0.1 mol，m(C)1.2 g，n(H)20.3 mol，m(H)0.3 g，m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g，n(O)0.05 mol。所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，A的实验式是C2H6O。(3)因为未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合题意，所以A为乙醇。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH题点全练过高考题点一有机物的分离、提纯1在实验室中，下列除杂的方法正确的是()A溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴B乙酸乙酯中混有乙酸，加NaOH溶液，分液C硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液D乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶解析：选C溴和KI发生反应生成I2，虽然除去了溴，但是引进了杂质I2，且溴苯和汽油互溶，无法萃取出溴，A错误；乙酸乙酯也能与NaOH溶液反应，B错误；因为浓硫酸、浓硝酸与NaOH溶液反应可生成易溶于水而不溶于硝基苯的盐，C正确；NaHCO3溶液只能除去SO2且在除去SO2的过程中又会引入CO2杂质，D错误。2A和B两种有机物可以互溶，其有关性质如表所示：密度(20 )溶点沸点溶解性A0.713 7 gcm3116.6 34.5 不溶于水B0.789 3 gcm3117.3 78.5 与水以任意比混溶要除去A和B的混合物中的少量A得到B，可采用的方法是()A蒸馏B重结晶C萃取 D加水充分振荡，分液解析：选A因A、B两种物质的沸点不同，故可用蒸馏法分离；A、B两种物质，加水充分振荡，分液后，B与水仍不易分离。题点二有机物组成和结构的确定3在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是()解析：选DA中有2种氢，个数比为31；B中据对称分析知有3种氢，个数比为311；C中据对称分析知有3种氢，个数比为134；D中据对称分析知有2种氢，个数比为32。4化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为321，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)A的结构简式为_(任写一种，下同)。(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。分子中不含甲基的芳香酸：_；遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：_。解析：C、H、O的个数之比为4.5519102。根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2；通过红外光谱图可知：A分子中除含一个苯环外，还含有所以A的结构简式可为(合理即可)；A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以结构简式为答案：(1)C9H10O25奶油中有一种只含C、H、O的化合物A，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为241，且分子中不含碳碳双键。请回答下列问题：(1)A的分子式为_；(2)A属于酯类且核磁共振氢谱存在4种峰，面积比为1223，其结构简式为_；(3)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物B，B的一氯代物只有一种，写出B的结构简式：_，AB的反应类型为_。解析：(1)A分子式：(C2H4O)n，结合相对分子质量为88，解得n2。(2)由氢谱知A为甲酸正丙酯。(3)相对分子质量变为86，分子式变为C4H6O2，一氯代物只有一种即6个氢原子等同，只能是两个甲基且对称，结合分子式得出结构。答案：(1)C4H8O2(2)HCOOCH2CH2CH3(3) 氧化反应本讲达标检测课堂真题集训明考向1下列有关化合物的说法正确的是()A(2018江苏高考)化合物X()分子中所有原子一定在同一平面上B(2016江苏高考)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示，该分子中两个苯环一定处于同一平面C(2015江苏高考)己烷雌酚的结构简式如图所示，该化合物中不含有手性碳原子D.(2014江苏高考)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示，每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子解析：选DA项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O与苯环上碳原子一定在同一平面上，由于单键可旋转，X分子中羟基上的氢与其他原子不一定在同一平面上，错误；B项，与2个相连接的C原子有四个单键，为四面体结构，两个不一定处于同一平面，错误；C项，分子中的“CH”中的碳原子都是手性碳原子，错误；D项，和醇羟基相连的碳原子是手性碳原子，正确。2写出下列各物质中各官能团的名称：(1)(2018江苏高考)A()中的官能团名称为_(写两种)。(2)(2017江苏高考)C()中的含氧官能团名称为_和_。(3)(2016江苏高考)D()中的含氧官能团名称为_(写两种)。 (4)(2015江苏高考)化合物A的结构简式为其中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。 (5)(2014江苏高考)非诺洛芬的结构简式为其中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。 (6)(2013江苏高考)化合物G的结构简式为，写出G中含氧官能团的名称：_和 _。答案：(1)碳碳双键、羰基(2)醚键酯基(3)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种)(4)醚键醛基(5)醚键羧基(6)(酚)羟基酯基3(2018江苏高考节选)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。解析：的一种同分异构体，分子式为C9H6O3，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，不能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有根据分子式可知还有一个基团，由水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢，说明对称性高。综上分析，其同分异构体的结构简式为答案：4(2017江苏高考节选)化合物C的结构简式为写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。解析：能水解，说明含有酯基；产物之一为氨基酸，即含有对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中的两个取代基在苯环上应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为答案：5(2016江苏高考节选)化合物C的结构简式为写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。解析：能发生银镜反应，则同分异构体中含有醛基；能发生水解反应，且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则该水解产物含有酚羟基，进一步可推知同分异构体中含有与苯环直接相连的基团“OOCH”；又因为分子中含有4种氢原子，符合条件的同分异构体有3种：答案：(任写一种)6(1)(2015江苏高考)有机物E的结构简式为写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢(2)(2014江苏高考)有机物的一种同分异构体满