石苏洋TS20110903农药学螺虫乙酯新型杀虫剂.ppt

新型杀虫剂螺虫乙酯（Spirotetramate）,石苏洋（TS20110903）,一、概述,Bayer 90年代开发，最近两年刚市场化产品 季酮酸类化合物 一种类脂合成抑制剂，通过抑制昆虫脂质的能力，造成中毒症状并随后死亡 迄今唯一具有双向内吸性广谱杀虫剂 一个划时代产品，另一个”吡虫啉”，市场前景较好,二、产品,通用名：Spirotetramat 商品名：Movento 中文名：螺虫乙酯 化学名：cis-3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺环4.5-癸3-烯-4-基乙酸乙酯 CAS：203313-25-1,结构式：,理化性质： 原药外观为白色粉末，无特别气味， 溶点140-142，密度1.202g/cm3，沸点561C （ 760 mmHg）闪点：293.06C，蒸汽压：0mmHg at 25C， 溶解度(20)水29.9mg/L。 分解温度235，稳定性较好。,三、生产厂家以及登记,刚刚在全球约70个国家和地区登记 2011.1月在我国获得了正式登记（登记号PD20110188） 目前国内登记的原药生产厂家只有Bayer，含量为96% 国内登记剂型为22.4%悬浮剂，生产厂家Bayer。,四、产品的发现,20世纪60年代发现特特拉姆酸杂环体系是许多天然产物的重要构成部分，而且含有特特拉姆酸结构的天然产物，具有很多生物活性，有效的抗病毒性、细胞毒性、溃疡性、抗菌性、真菌毒性以及对人体肿瘤具有抑制作用,Bayer在研究特窗酸及其衍生物杀螨作用的同时，对母体结构进行了修饰，发现与非取代螺环类似物相比，除草效果有明显改善。此外表现出良好的杀螨性能，并对桃蚜有前所未有的惊奇防效。进一步合成了烷氧基取代螺环季酮酸类衍生物（下图）。并分离出顺式活性化合物，该顺式对桃蚜有很好的防效，接近防治蚜虫效果最好的吡虫啉，但是，这些有利的结果被极高的植物毒性症状给否定了。,创作者追求高产量顺式异构体并保持化合物药效性同时，继续对结构式优化，发现了如下,1,5-二氢-4-羟基-2H-吡咯-2-酮类化合物（上图）的作用方式是抑制乙酰辅酶A羧化酶，同时具有独特的双向传导作用。结束微调过程，在理化参数、防效、虫害防治谱、植物的安全性、毒理学、环境归趋行为和经济效益的基础上，化合物1被选定为后期开发的候选化合物。,五、产品合成,方法一,方法二,比较两种方法，从收率、异构体分离难度来说，第二种方法都比第一条有优势 华东理工大学的师文娟（导师廖道华副教授）从对二甲苯和对甲氧基苯酚为基础起始原料经过多部反应最终制备出现螺虫乙酯 据文献报道，该方法以二甲苯为基准，总收率为12.7%，产物纯度97.5%。,六、作用机制以及产品应用,一种类脂合成抑制剂（LBI），作用机理是影响粉虱和螨虫的发育，抑制其脂质体的生物合成，造成中毒症状，并随后死亡。 螺虫乙酯是迄今唯一具有木质部和韧皮部双向内吸传导性能的现代杀虫剂。 这种独特的内吸性可以保护新生茎、叶和根部，防治害虫卵和幼虫生长。双向内吸传导意味着害虫没有安全的可以隐藏的地方，防治作用更加彻底，其另一特点是持效期长，可提供8周的有效防治。,产品应用,七、环境行为以及安全,目前关于螺虫乙酯在土壤、水、大气等中的降解资料并未见广泛披露，可能与该产品的专利保密相关 螺虫乙酯的MSDS数据目前并没有广泛披露，无足够数据可查阅 我国多个团队对其进行了研究 ，得出螺虫乙酯施药后，对绝大作物无不良影响，对其他有益生物以及非靶标生物也无明显影响，该药安全,八、结论,螺虫乙酯是迄今唯一具有