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大学基础化学,第二十二章 几类天然有机化合物,22-2 生物碱,一、生物碱的一般性质,二、生物碱的提取方法,22-3 萜类和甾体,一、萜类,二、甾体化合物,22-1 杂环化合物,一、杂环化合物概述,三、重要的杂环化合物,二、杂环化合物的性质,三、几种重要的生物碱,大学基础化学,本章重点,杂环的音译命名法 几种重要杂环的结构与性质 嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象 萜类和甾体的结构,1.了解杂环化合物的分类命名和杂环化合物的主要化学性质 2.了解一些重要的杂环化合物的结构、性质和作用 3.了解事物碱的一般性质、提取方法和几类重要的生物碱 4.了解萜类和甾体化合物的分类、结构特点及其重要化合物,学习要求,大学基础化学,杂环化合物是指环上含有非碳原子的一类环状化合物。环上的非碳原子称为杂原子，常见的杂原子有O、S、N。含杂原子的环状结构称为杂环，杂环结构较稳定，具有一定芳香性。 如血红素、叶绿素、核酸、维生素、生物碱等，都是含氮杂环。,一、杂环化合物概述,22-1 杂环化合物,大学基础化学,1.杂环化合物的分类,大学基础化学,音译法（带“口”旁的同音汉字）,编号：（杂环上有取代基时），从杂原子算起，依次用1，2，3，4，5编号。（，则从杂原子相邻的碳原子依次编号） 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。,2.杂环化合物的命名,大学基础化学,五元杂环,呋喃 吡咯 噻吩,大学基础化学,编号原则：,（1）含1个杂原子时，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子用希腊字母、编号。,喹啉,呋喃,吡啶,大学基础化学,编号原则：,（2）当杂环中有2个杂原子时，按O、S、NH、N顺序编号 。,噁唑,咪唑,嘧啶,大学基础化学,命名： 一般以杂环为母体，但环上有CHO、COOH、 CONH2等基团时,则以醛、羧酸、酰胺作为母体。,5-硝基-2-呋喃甲醛 2-硝基吡咯 3-溴吡啶,6-氨基嘌呤 3-吲哚乙酸,大学基础化学,3.杂环化合物的结构,呋喃 吡咯 噻吩,杂原子（O、S、N）杂化态均为sp2杂化,大学基础化学,呋喃,吡咯,吡啶,碳原子、杂原子 sp2,环状共轭体系 符合休克尔规则 有芳香性,大学基础化学,二、杂环化合物的性质,1.取代反应,（1）卤代反应,-溴代噻吩,2,3,4,5-四碘吡咯,大学基础化学,磺化反应,-吡咯磺酸,-吡啶磺酸,大学基础化学,硝化反应,硝酸乙酰酯 -硝基吡咯,-硝基吡啶,大学基础化学,酰化反应,-乙酰基吡咯,大学基础化学,2.加成反应,四氢吡咯，pKb = 3.7,四氢喹啉,大学基础化学,3. 氧化反应,-吡啶甲酸,-吡啶二甲酸,大学基础化学,4.酸碱性,吡咯钾盐,吡啶盐酸盐,大学基础化学,三、重要的杂环化合物,1.血红素和叶绿素,血红素的结构,大学基础化学,R = -CH3叶绿素a R = -CHO为叶绿素b,叶绿素的结构,大学基础化学,2.烟酸、烟酰胺、维生素B,烟酸： -吡啶甲酸 (熔点236237),烟酰胺： -吡啶甲酰胺 (熔点128131),吡哆素又称维生素B6，它是吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺的总称，其结构如下：,吡哆醇,吡哆醛,吡哆胺,大学基础化学,3.吲哚乙酸,-吲哚乙酸(熔点164),大学基础化学,4.嘧啶、嘌呤,腺嘌呤,亚胺醇式 酰胺式,鸟嘌呤,大学基础化学,亚胺醇式,酰胺式,尿嘧啶,亚胺醇式,酰胺式,胞嘧啶,亚胺醇式,酰胺式,胸腺 嘧啶,大学基础化学,用含多聚戊糖的米糠、玉米芯、花生壳、高粱杆等农副产品来制取。,5.糠醛(-呋喃甲醛),戊醛糖,糠醛,大学基础化学,一、生物碱的一般性质 1.沉淀反应 生物碱的中性或酸性水溶液遇一些试剂(沉淀剂)生成沉淀。 碘化汞钾(K2HgI4) 多生成淡黄色沉淀 碘化铋钾(BiI3KI) 多生成红棕色沉淀 碘碘化钾(KII2) 沉淀多为棕色 2.颜色反应 显色试剂有浓硫酸、硝酸、铬酸 等,22-2 生物碱,大学基础化学,二、生物碱的提取方法,1.有机溶剂提取法,2.稀酸提取法,三、几种重要的生物碱,1.烟碱(又名尼古丁),2.颠茄碱(又称阿托品),大学基础化学,3.麻黄碱(又称麻黄素),(-)-麻黄碱,(+)-假麻黄碱,4.喜树碱,大学基础化学,5.吗啡碱,大学基础化学,6.小檗碱,黄 连 素,7.咖啡碱(咖啡因),咖啡碱,可可碱,茶碱,大学基础化学,一、萜类,萜类可以看成是由若干个异戊二烯单位头尾相连而成的低聚合体及其含氧衍生物。,1.分类,22-3 萜类和甾体,大学基础化学,2.重要萜类化合物,香叶醇,薄荷醇,-蒎烯,-蒎烯,樟脑 (坎酮),大学基础化学,JH1：R = -C2H5，R = -C2H5,JH2：R = -C2H5，R = -CH3,JH3：R = -CH3， R = -CH3,昆虫保幼激素,维生素A1,维生素A2,大学基础化学,重 要 萜,苧烯 （来源于柠檬、橘子 ）,山道年,薄荷醇 （来源于薄荷油）,蒎烯 （来源于松节油）,樟脑 （来源于松节油）,大学基础化学,重 要 萜,番茄红素,-胡萝卜素,维生素A,大学基础化学,二、甾体化合物,1.结构特点,环戊烷并氢化菲（甾烷）,大学基础化学,甾 体 化 合 物,甾体化合物的结构,大学基础化学,构象 甾族化合物的基本骨架只有两种构象式, A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。,大学基础化学,甾 体 化 合 物,基本甾烷,大学基础化学,2.重要的甾体化合物,(1)甾醇,胆甾醇,麦角甾醇,胆甾醇又称胆固醇，因最初在人体胆石中发现而得名。,大学基础化学,(2)性激素,睾丸酮 (熔点151156),黄体酮 (熔点127131),大学基础化学,(3)肾上腺皮质激素,皮质醇(氢化可的松),皮质酮(可的松),大学基础化学,(4)昆虫蜕皮激素,脱皮甾酮(昆虫脱皮激素),人工合成的脱皮激素类似物,大学基础化学,甾体化合物是激素或合成药物原料。,雌二醇 孕甾酮（黄体酮） 睾丸素,大学基础化学,甾体化合物是激素或合成药物原料。,商品名 exemestane 用于治疗乳腺癌,大学基础化学,甾体化合物是激素或合成药物原料。,商品名 tri