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文档简介
组成结构,性 质,用 途,分类,衍变,合成方法,存在,命名,分离除杂,第三部分 有机化学,考纲解读:了解有机物中碳原子的成键特征;了解同系物概念和同分异构现象。能正确判断和书写简单有机物的同分异构体;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。,一、基本概念,1、有机物,含碳元素的化合物(不一定含有H)。,(2)组成元素:C、H、O、N、S、P 等,注意:(1)碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物 硫氰化物等除外。,(3)有机物各原子间常以共价键相结合(杂化), 达到8(或2)电子稳定结构,C:四价 N:三价 O:二价 H、卤素:一价,特点:(1)种类多(原因)。,(2)多数易燃、易分解。,(3)多数难溶于水,易溶于有机溶剂。,(4)多数是非电解质,熔点低。,(5)有机反应复杂、慢、多副反应。,第一单元 认识有机化合物,2、基:,含有单电子的原子或原子团,不带电。,3、官能团:,决定化合物的化学特性的原子或原子团。,根:不含单电子,显电性。,有机物的分类:步 P194,练习:1、书写电子式 OH OH CH3 CH3 NH2 NH2,2、区分:HCOO HCOO ,4、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体比较,分子式相同, 结构不同的化合物,结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的化合物,质子数相同,中子数不同的同一元素的不同原子,同种元素组成的性质不同的单质,相同,相同,相同,相同,相同,相同,不同,相同,不同,相同,相对原子质量 不相等,不同,物理性质递变,化学性质相似,物理性质不同,同类化学性质相似,不同类化学性质不同,化学性质相同,物理性质不同,化学性质相同或相似,(1) 判断同系物同分异构体,B.I,E. J,注意:1、通式相同的物质,不一定互为同系物。 2、官能团相同的物质,不一定互为同系物。 3、同属一大类物质,不一定互为同系物。,C.H,讨论3:(08全国)下列各组物质不属于同分异构体的是( ) A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯,讨论2:(13上海)氰酸铵(NH4OCN)与尿素CO(NH2)2( ) A.都是共价化合物 B.都是离子化合物 C.互为同分异构体 D.互为同素异形体,(2) 同分异构体的种类,碳链异构:各类物质都有(苯的同系物为侧链位置异构). 官能团位置异构: 除烷烃和苯的同系物外都有. 官能团异构: 烯烃、炔烃、烃的衍生物 (其他类型: 顺反异构、手性异构等有时以信息题的形式出现),每个双键碳原子连接了2个不同的原子或原子团在空间上可能有在双键的同侧和异侧两种不同的排列方式:顺式、反式,常见的官能团异构:,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n+2O,CnH2nO,CnH2nO2,CnH2n-6O,CnH2n+1NO2,烯烃 环烷烃,炔烃 二烯烃,饱和一元醇 饱和一元醚,饱和一元醛 饱和一元酮,饱和一元羧酸 饱和一元酯,酚 芳香醇 芳香醚,硝基烷 氨基酸,(3)同分异构体的书写规律:,判类别:据分子组成判断可能的类别异构。,写碳链:写出各类别异构的可能碳链结构 (先写最长碳链, 再依次写出少一个碳原子的碳链,余下的碳原子做支链)。,移官位:在各条碳链上依次移动官能团的位置。,氢饱和:按碳四键原则,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。,讨论1:分子式为C5H12O的同分异构体,(属于醇类),讨论2: 已知某有机物分子中含有两个CH3 一个CH2 两个 CH两个OH, 该有机物可能的结构简式有_种,写出结构简式.,4,CH3CHCH2CHCH3 CH3CHCHCH2 CH3CHCHCH2CH3 CH3CHCHCH2,OH,OH,OH,OH,CH3,OH,OH,OH,OH,CH3,讨论1:,(1)物质A的结构简式为 已知苯环上的二溴代物有9 种同分异构体,推测A苯环上的四溴代物的同分异构体为_种.,CH3,CH3,9,丁醇 戊醛 戊酸有_种同分异构体. C2H5COOC4H9属于乙酸酯的同分异构体有_种.,(4) 判断同分异构体的数目,(2)(12海南)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的 结构有( ) A2种 B3种 C4种 D5种,讨论2: 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是_. A. C2H6 B. C3H8 C. C4H10 D. C5H12,对称法 (等效氢法) 同一个碳原子上的氢原子是等效的; 同一个碳原子所连甲基上的氢原子是等效的; 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。,讨论3: 下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式: 苯 萘 蒽 并四苯 并m苯 写出各物质的分子式: _ ;_ ;_; _;并m苯_.,一氯并四苯有_种同分异构体;二氯蒽有_ 种同分异构体.,C6H6,C10H8,C14H10,C18H12,C4n+2H2n+4,3,15,讨论5:酯A的化学式为C5H10O2, A+H2O 醇B+羧酸C,若 (1)A能发生银镜反应,A的可能结构有 ; (2)若B D E,E能发生银镜反应,A的可 能结构有 ; (3)B与C的相对分子质量相等,A的可能结构有 ;,稀H2SO4,O,O,4种,2种,2种,根据条件找同分异构体:,讨论:(13全国)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可 水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可 形成的酯共有 ( ) A、15种 B、28种 C、32种 D、40种,练习: 1. 进行一氯取代后,下列有机物只能生成三种沸点不同的产 物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)3CCH2CH3 D. (CH3)2CHCH(CH3)2,C,2. 在C3H9N中, N原子以三个单键与其他原子相连接,它具 有的同分异构体数目为( ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4,D,3、碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102, 含氢的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧的5倍。 (1)A的分子式是 。 (2)A有2个不同的含氧官能团,其名称是 。 (3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个 碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 A的结构简式是 。 A不能发生的反应是(填写序号字母) 。 a取代反应 b消去反应 c酯化反应 d还原反应 (4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体 的结构简式: 、 。 (5)A还有另一类酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解, 生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲 基,此反应的化学方程式是 。,C5H10O2,羟基 醛基,b,5、有机物命名,(1)烷烃命名:,长、近、简、小, 以含支链多的最长链为主链;, 从离支链最近端给主链碳编号定位;,步P196,考纲解读:了解有机物的分类,并能根据命名原则命名简单有机物。,当支链距链端等距时,从较简单的支链一端开始编号-最简原则;当支链离两端的距离相同时,以支链所在位置的数值之和最小为正确。 -位次和最小原则, 写出支链的位置和名称,(简单基团在前,复杂基团在后);, 相同取代基合并起来,用中文“二、三”等注明相同取代基 数目,阿拉伯数字间用“,”隔开。,2,2,6-三甲基-5-乙基-4-丙基庚烷,讨论:下列有机物命名中,正确的是( ) A、2,3二甲基2乙基戊烷 B、2,3,5,5四甲基3乙基己烷 C、3乙基4,4二甲基庚烷 D、5甲基3,4二乙基辛烷,(2)烯烃、炔烃及醇、醛、羧酸的命名(了解), 以含“ ”最长链为主链;, 从离“ ”最近端给主链碳编号;, 命名中注明“ ”的位置,其它同烷。,D,(3)苯及其同系物的命名(了解),以苯环为母体,侧链为取代基,以最简取代基为1位给苯环编号,称为某烃基苯(或某烃苯)。如果烃基较复杂或有不饱和键时,也可把链烃作母体,苯环作取代基(即苯基)。,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,1,2二甲苯,1,3二甲苯,1,4二甲苯,二、研究有机物的一般步骤和方法,讨论:(12海南)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰 且其峰面积之比为3:1的有( ) A乙酸异丙酯 B乙酸叔丁酯 C对二甲苯 D均三甲苯,考纲解读:了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法。,分离 提纯,元素定 量分析,测定相对 分子质量,波谱 分析,实验式,分子式,结构式,1、研究有机物的基本步骤:,纯净物,步P197,2、分离、提纯有机物常用的物理方法,用于分离、提纯液态有机物 该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的沸点相差较大,温度计水银球要置于蒸馏烧瓶支管口处 冷凝管中水的流向与蒸气在冷凝管中的流向相反,用于提纯固体有机物 杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度影响较大 该有机物在热溶液中溶解度较大,在冷溶液中溶解度较小,重结晶可分为加热溶解、 趁热过滤、冷却结晶等 三个步骤,其首要工作 是选择合适的溶剂,液液萃取:一般是用有机溶剂从水中萃取有机物 固液萃取:有机溶剂从固体物质中溶解出有机物,分液漏斗:萃取分液时, 应从下口将下层液体放出, 并及时关闭活塞,上层液 体从上口倒出,3、有机物分子式的确定,(1)元素组成及其质量分数的确定,燃烧分析法 (氧气流中),用碱液吸收, 测碱液的增重,用吸水剂(如浓硫酸) 吸收,测增重,二氧化碳气流中燃烧,用KOH浓溶液吸收二 氧化碳,测氮气体积,与硝酸银溶液、 浓硝酸混合加热,水解后测卤化银的沉淀 质量,根据该量计算样 品中卤素的质量分数,测定C、H、N、X等元素的质量分数后, 其和小于100%,其差值就是氧元素的质量分数,(2)相对分子质量的确定,根据
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