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,高三第一轮总复习,专题11 烃的衍生物,第4讲 有机推断和合成,2019年7月1日星期一,秘诀:,找突破口!,各种特征。,以两碳有机物为例:,CH3-CH3,CH3-CH2-Cl,CH2=CH2,CH2Cl-CH2-Cl,CHCH,CH2=CHCl,CH3-CH2-OH,CH3-CHO,CH3-COOH,CH3COOC2H5,CH3COONa,复习:几种重要转化关系,一、从有机物特征转化关系推断,问题一:试指出各物质含有的官能团.,A , B , C 。,问题二:转化中各物质不变的是什么?,(1),羟基,醛基,羧基,碳原子数不变,碳架结构不变,R-CH2OH R-CHO R-COOH,(2),思考: 通常情况下,有机物中符合此转化关系的X的类别是?,卤代烃、酯等,X,NaOH溶液,A,D,稀H2SO4,酯、糖类,一、从有机物特征转化关系推断,X,A,B,氧化,氧 化,应用,试写出A、B、C、X的结构简式,X的分子式为C4H8O2,例1PET是世界上产量最大的合成纤维,其结构简式为,有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料,设计合成PET的工业生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示):,请回答下列问题: (1)发生反应需加入的反应物及其条件是_、_; 发生反应的反应物及反应条件是_、_。 (2)下列物质的结构简式A_ B_ C_ D_E_。,(1) Cl2 、 光照 NaOH 水溶液,加热 (2)下列物质的结构简式,A,B,C,E,D,二、从特征反应条件推断 应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有:,卤代烃的消去反应,酯或糖类的水解反应,酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应,醇的消去反应,醇生成醚的取代反应,卤代烃或酯类的水解反应,不饱和有机物的加成反应,醛的氧化反应,醇的催化氧化反应,烷烃或芳香烃烷基上的取代反应,苯环上的取代反应,苯酚的取代反应,不饱和有机物的加成反应(或还原),二、从特征反应条件推断 应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有:,例2:(07全国理综I)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。, D的化学名称是 。 反应的化学方程式是 。 B的分子式是 , A的结构简式是 。反应的反应类型是 。,乙醇,C9H10O3,水解反应,三从特征化学性质来推断 应掌握的化学性质及其对应的官能团有:,醇羟基、酚羟基、羧基,酚羟基、羧基、酯键、(-X)卤原子,酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2),羧基,碳碳双键、碳碳叁键,碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环,三从特征化学性质来推断 应掌握的化学性质及其对应的官能团有:,醛基,碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基,醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键,酯类、卤代烃、糖类、蛋白质,碳碳双键,苯的同系物,淀粉,蛋白质 (结构中含有苯环),酚羟基,酚羟基,三从特征化学性质来推断 应掌握的化学性质及其对应的官能团有:,D的碳链没有支链,根据图示填空 (1)化合物A含有的官能团 。,(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式是 。,碳碳双键,醛基,羧基,例3:03全国理综,D的碳链没有支链,(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 是 。 (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式 是 。 (5)F的结构简式是 。由E生成F的反 应类型是 。,HOOCCHBrCHBrCOOH,酯化反应,四从特征数据来推断,以题目中的特征数据为突破口,如:甲烷的相对分子质量为16,乙烯相对分子质量为28,甲酸、乙醇相对分子质量为46,乙酸、丙醇为60。一个羟基转变为醛基,相对分子质量减少2,一个醛基转化羧基,相对分子质量增加16。,四从特征数据来推断,例4、(2010天津高考卷) 已知:RCHCHOR RCH2CHO + ROH (烃基烯基醚) 烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,分子中碳氢原子数目比为34 。与A相关的反应如下:,请回答下列问题: A的分子式为_。 B的名称是 A结构简式为_。 写出C D反应的化学方程式:_。,四从特征数据来推断,请回答下列问题: A的分子式为_。 B的名称是 A结构简式为 写出C D反应的化学方程式:_。,C12H16O,正丙醇或1丙醇,课堂小结,有机推断突破技巧,从有机物特征转化关系推断,从特征反应条件推断,从特征化学性质来推断,从特征数据来推断,找找突破口,30.(15分)有机化合物AH的转换关系如下所示:请回答下列问题: (1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是 ,名称是 ; (2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ; (3)G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是 ; (4)的反应类型是 ;的反应类型是 ; (5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式 (6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C的结构简式为 。,(2010全国卷1),【答案】,找找突破口,2010山东高考卷,33(8分)【化学有机化学基础】 利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下图: 根据上述信息回答: (1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是_,BC的反应类型是_(2)写出A生成B和E的化学反应方程式_。 (3)A的同分异构体I和
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