基本概念及研究方法.ppt

有机化学复习,第一节 基本概念及研究方法,1、有机物的分类,有机物,烃,烃的衍生物,链烃（烷、烯、炔）,高分子化合物（天然高分子、合成高分子）,芳烃（苯及苯的同系物）,卤代烃,醇、酚,醛、酮、糖,羧酸、酯、氨基酸,有机物：含碳元素的化合物 （除CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物及金 属碳化物等）。,烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，,烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃,也叫做饱和烃， ,烯烃 分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃,炔烃 分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃,芳香烃 分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃,3、烷烃命名,习惯命名法：正、异、新 系统命名法： （1）选主链，称 “某烷” （含有碳原子数目最多的链） （2）支链作为取代基，称 “某基” 支链位置编号最小 相同取代基合并 先简后繁,4、基、官能团,常见官能团（名称）： 卤原子(X)、羟基(OH)、醛基(CHO)、 羧基(COOH)、硝基(NO2)、 酯基(COO)、氨基(NH2) 碳碳双键（C=C）、 碳碳三键（CC） ,5、同系物,定义： 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物烷烃中的甲烷、乙烷、丁烷等等，它们互为同系物 性质规律 化学性质相似 同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律）,6、同分异构体,结构异构,碳骨架异构,官能团位置异构,官能团异构,分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体 如：正丁烷、异丁烷,顺反异构,碳骨架异构：如：正丁烷、异丁烷 官能团位置异构：如：1-丁烯和2-丁烯； 1-丙醇和2-丙醇 官能团异构：如：环己烷和1-己烯； 甲酸甲酯和乙酸 顺反异构：如：顺-2-丁烯和反-2-丁烯,书写方法： 顺序: 碳链异构位置异构官能团异构 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边 排列由邻到间,7、几种基本结构模型,步骤,方法, 分离、提纯, 元素定量分析确定实验式 （定性分析被教材忽略）, 测定相对分子质量， 确定分子组成（分子式）, 确定分子结构,蒸馏、重结晶、萃取,李比希元素分析法（燃烧法） 现代仪器分析法,相对密度法（传统） 质谱法（现代）,根据性质实验猜测（传统方法）、 红外光谱、核磁共振氢谱（现代）,8. 研究有机化合物的一般步骤和方法,质谱是测定有机物相对分子质量,红外光谱可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,CH3CH2OH的核磁共振氢谱,核磁共振氢谱可以获得有机物分子中，氢原子的类型及它们的数目,1、烃,第二节重要的有机物（结构、性质）,8班,2、烃的衍生物,2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2,2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O,6班,CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O,Cu2+2OH-Cu(OH)2 CH3CHO2Cu(OH)2 3CH3COOHCu2O2H2O,C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(1) 1 mol葡萄糖完全氧化，放出约2804kJ的热量 CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO 2Cu(OH)2 CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOH COOHCu2O2H2O,1、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应,特点：“有进有出” 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水,第三节有机反应的主要类型,2、加成反应,有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应,特点：“有进无出” 包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成,说明： 1.和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 2.和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下 3.不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物 4.醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯 的C=O不能发生加成反应 5.若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定,有机物分子去掉一个小分子，同时生成不饱和新的有机物化合物的反应，叫做消去反应。,3、消去反应,特点：“有出无进” 包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃,说明： 1.消去反应的实质：OH或X与所在碳相邻的碳原子上的H结合生成H2O或HX而消去 2.不能发生消去反应的情况：OH或X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇） 3.有不对称消去的情况，由信息定产物 4.消去反应的条件：醇类是浓硫酸加热； 卤代烃是NaOH醇溶液加热,发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等,（1）加聚反应,含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应,对于加聚反应，缩聚反应要熟练掌握单体聚合体，以及高聚物中的链节。,有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合 物的反应,（2）缩聚反应,如乳酸（C3H6O3）发生聚合反应生成聚乳酸酯,4、聚合反应,特点：有机物得氧或去氢 包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化、 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）(4班),5、氧化反应,说明： 有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂 醇氧化的规律： 伯醇氧化成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能团物质被氧化的顺序看信息,还原反应,特点：有机物得氢或去氧 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺） 说明： “氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应,1取代： 2加成(加聚)： 3消去： 4氧化： 5还原： 6酯化： 7水解(取代)：,烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃,烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖,醇、卤代烃,O2(加催化剂):,KMnO4,烯烃、醇、醛,烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖,银氨溶液或新制氢氧化铜,醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖,醛、能与H2加成反应的烯、炔等,醇、羧酸、葡萄糖、纤维素,卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质,各类反应与物质间的联系,第四节 重要有机物转化关系,烷烃,烯烃,炔烃,卤代烃,醛,羧酸,酯,醇,+H2O,+ H2O,- H2O,+ H2,+ H2,+ X2 (HX),+X2 (HX),-HX,+X2,+ HX,+ H2O,氧化,还原,氧化,酯化,水解,水解,酯化,第五节 有机合成,有机合成题的解题方法,有机合成的解题思路,有机合成遵循的原则,1、官能团的引入,羟基的引入,烯烃与水加成 醛或酮与H2加成 卤代烃碱性水解 酯的水解,卤原子的引入,双键的引入,烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代,某些醇或卤代烃的消去引入C=C 醇的氧化引入C=O,加成消不饱和键 消去、氧化、酯化除羟基 加成、氧化除醛基,2、官能团的消除,3、官能团的衍变,有机合成题的解题方法,1.正推法：从反应物正推至生成物，例如： CH2=CH2 HOCH2CH2OH,2.逆推法 先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料,逆推法的思维途径： （1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。,1、将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。,有机合成的解题思路,2、在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。,例1：已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,解：,第六节 有机化学的计算,有机物分子式和结构式的确定,有机物组分讨论型计算,有机物条件和范围讨论型计算,有机物通式归纳法计算,有机物计算中曲线关系,（一）、一般思路,C、H等元素的质量 C、H等元素的质量比 C、H等元素的质量分数 燃烧产物的质量,分子式,实验式,相对分子质量=,有机物燃烧方程式计算、讨论,通过计算讨论,结构式,实验,有机物分子式和结构式的确定,1、直接法：密度（相对密度）摩尔质量1mol分子中各元素原子的物质的量分子式,（二）、基本方法,2、最简式法：最简式CaHbOc.,3、余数法： 用烃的相对分子质量除以14，视商数和余数确定分子式：,=x+m,m=2为烷烃m=0为烯烃m=12为炔烃m=8为苯或苯的同系物,用烃的相对分子质量除以12，视商数和余数确定分子式：,若,则分子式为CxHy,对于烃的衍生物，