《含氧衍生物总结》PPT课件.ppt

,1重要的有机反应类型与主要有机物之间的关系,本章重点提示,2. 酸、水、醇三者羟基氢的活泼性 酸水醇,1常见重要官能团的检验方法,2. 最简式相同的有机物 (1)CH：C2H2、C4H4(乙烯基乙炔)、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯)。 (2)CH2：烯烃和环烷烃。 (3)CH2O：甲醛、乙醛、甲酸甲酯、葡萄糖。 (4)CnH2nO：饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。,3.有机物的状态 (1)固态：碳原子数特别多的烃类物质，如石蜡、沥青、；稠环芳香烃，如萘、蒽；酚类物质，如苯酚；饱和高级脂肪酸；脂肪；糖类物质；TNT；高分子化合物等。 (2)液态：碳原子数大于4的烃类，如己烷、环己烷、苯等；绝大多数卤代烃；醇类；醛类；低级羧酸类；油酸酯类；硝基苯；乙二醇；丙三醇。 (3)气态：碳原子数小于或等于4的烃类(如甲烷)、一氯甲烷、新戊烷、甲醛。,4有机物的气味 (1)无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3等杂质而带有臭味)； (2)稍有气味：乙烯； (3)特殊气味：苯及其同系物、萘、石油、苯酚； (4)刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛； (5)甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖； (6)香味：乙醇、低级酯； (7)苦杏仁味：硝基苯。,5液态有机物的水溶性及密度 (1)不溶于水比水轻的：液态烃；一氯代烃；苯及其同系物；酯类物质(包括油脂)。 (2)不溶于水比水重的：硝基苯、溴苯、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃。 (3)水溶性的有机物：低级醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇)；低级醛(甲醛、乙醛等)；低级酸(甲酸、乙酸、乙二酸等)；单糖和二糖类；苯酚高于65时。,1有机化学的反应类型 (1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 (2)加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。 加成反应包括加H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。,(3)消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。 (4)氧化反应：有机物得氧失氢的反应。 氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮；醛氧化为羧酸等反应。 (5)还原反应：有机物加氢去氧的反应。 (6)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。,(7)缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。 缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。 (8)酯化反应(属于取代反应)：酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。 (9)水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。 水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解等。,(10)裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。 (11)酯的生成和水解及肽键的生成和水解,2有机推断题的突破口 (1)根据反应中的特殊条件进行推断 NaOH水溶液发生卤代烃、酯类的水解反应。 NaOH醇溶液，加热发生卤代烃的消去反应，生成烯烃。 浓H2SO4，加热发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等。 溴水或溴的CCl4溶液发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应。 O2/Cu(或Ag)醇的氧化反应。,新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸。 稀H2SO4发生酯的水解，淀粉的水解。 H2、催化剂发生烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 (2)根据特征现象进行推断 使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。 使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物。,遇FeCl3溶液显紫色，该物质中含有酚羟基。 加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有CHO。 加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有OH或COOH。 加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有COOH。 加入溴水出现白色沉淀，表示该物质为酚类。,(3)以一些特殊的转化关系为突破口来推断 A B C，此转化关系说明A为醇，B为醛，C为羧酸。 A(CnH2nO2) 符合此转化关系的有机物A为酯，当酸作催化剂时，产物是醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。 有机三角： ，由此转化关系可推知A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。,一、官能团的性质 【例1】 (2009全国理综，12) 1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为( ) A5 mol B4 mol C3 mol D2 mol,解析：该分子中有一个酚羟基和两个酯基，酚羟基消耗1 mol NaOH，酯基水解后生成2 mol酚羟基和2 mol羧基又消耗4 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH。 答案：A,二、官能团的转化 【例2】 (2009安徽理综，26) 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：,(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。 (2)BC的反应类型是_。 (3)E的结构简式是_。 (4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：,(5)下列关于G的说法正确的是_。 a能与溴单质反应 b能与金属钠反应 c1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d分子式是C9H6O3,解析：(1)A催化氧化得乙酸，且A能发生银镜反应，所以A是乙醛，结构简式：CH3CHO。 (2)羧基中的OH在PCl3存在条件下被Cl原子取代。 (3)D( )与CH3OH发生酯化反应生成E的结构简式是 。 (4)F在强碱性条件下水解。生成二种钠盐和甲醇等。 CH3COONaCH3OHH2O,(5)G结构中含苯环、酯基、醇羟基以及碳碳双键，能与Br2发生加成反应或取代