2019年高考化学冲刺逐题过关专题12第36题有机化学基础选考（知识讲解）（含解析）.docx

专题12 第36题 有机化学基础 选考一、试题解读有机合成与推断是高考的经典题型，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。二、试题考向三、必备知识必备知识点1 物质推断的几种方法1根据题给信息推断有机物的结构题给信息推断结论(1)芳香化合物含有苯环(2)某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基(3)某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应该有机物中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基(4)某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或(5)某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应（或皂化反应）该有机物可能为甲酸某酯(6)某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基(7)某有机酸0.5 mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个COOH(8)某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6221该有机物含有四种化学环境不同的氢原子，且氢原子的个数比为6221(9)某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56 gmol12根据题给框图转化关系推断有机物的结构在有机推断题中，经常遇到框图转化步骤中出现“有机物结构简式字母代替有机物分子式(或者有机物结构简式)”，要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，要如下考虑：3根据化学反应现象推断官能团反应现象思考方向溴水褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等酸性高锰酸钾溶液褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等遇氯化铁溶液显紫色有机物中含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀有机物中含有醛基或甲酸酯基与钠反应产生H2机物中可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2机物中含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀有机物中含有酚羟基4根据反应条件可推断有机反应类型反应条件思考方向氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸，加热醇消去、醇酯化浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸(HX)，加热醇取代反应必备知识点2限定条件下的有机物同分异构体的分析与书写1. 同分异构体的分析必备知识点3 有机合成路线分析一、官能团的转化 1官能团的引入 （2）引入卤素原子2官能团的消除（1）通过加成反应可以消除或CC：如CH2=CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。（2）通过消去、氧化或酯化反应可消除OH：如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。（3）通过加成(还原)或氧化反应可消除CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。（4）通过水解反应可消除：如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。（5）通过消去反应或水解反应消除卤素原子。如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。3官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：（1）酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。（2）碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。（3）氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。二、有机合成中碳骨架的构建 1链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应（1）醛、酮与HCN加成：（2）醛、酮与RMgX加成：（3）醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有-H)：（4）苯环上的烷基化反应：（5）卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl2NaCH3CH32NaCl2链减短的反应（1）烷烃的裂化反应；（2）酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；（3）利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应四、高考回顾1（2018年全国1卷）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）的反应类型是_。（3）反应所需试剂，条件分别为_。（4）G的分子式为_。（5）W中含氧官能团的名称是_。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11）_。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_（无机试剂任选）。【答案】（1）氯乙酸（2）取代反应（3）乙醇/浓硫酸、加热（4）C12H18O3（5）羟基、醚键（6）、（7）【解析】（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；（2）反应中氯原子被CN取代，属于取代反应。（3）反应是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。2（2018年全国2卷）以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为_。（2）A中含有的官能团的名称为_。（3）由B到C的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）由D到E的反应方程式为_。（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简式为_。【答案】（1）C6H12O6（2）羟基（3）取代反应或酯化反应（4）（5）（6）9【解析】葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另一个羟基与硝酸发生酯化反应，D在氢氧化钠溶液中水解生成E，据此解答。（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6。（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。（3）由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。（4）根据B的结构简式可知C的结构简式为。（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为。（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3g146g/mol0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种（不考虑立体异构），即、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为。3（2018年全国3卷）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是_。（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。（4）D的结构简式为_。（5）Y中含氧官能团的名称为_。（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。【答案】丙炔取代反应加成反应羟基、酯基、【解析】根据A的结构，第一步进行取代得到B，再将B中的Cl取代为CN，水解后酯化得到D；根据题目反应得到F的结构，进而就可以推断出结果。A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。（1）A的名称为丙炔。（2）B为，C为，所以方程式为：。（3）有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。（4）D为。（5）Y中含氧官能团为羟基和酯基。（6）E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。（7）D为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：4（2017年全国1卷）H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_。（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_（其他试剂任选）。【答案】苯甲醛加成反应取代反应、【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，DE为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。（2）CD为C=C与Br2的加成反应，EF是酯化反应；（3）E的结构简式为。（4）F生成H的化学方程式为。（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个CH3和一个CCH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211的有机物结构简式为、。（6）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与2丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。5（2017年全国2卷）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为_。（2）B的化学名称为_。（3）C与D反应生成E的化学方程式为_。（4）由E生成F的反应类型为_。（5）G的分子式为_。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。【答案】 2-丙醇（或异丙醇） 取代反应 C18H31NO4 6 【解析】由题中信息可知，A的分子式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为环氧乙烷，其结构简式为；B的分子式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611，则B为2-丙醇，其结构简式为CH3CH(OH)CH3；A与B发生反应生成C；D的分子式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢， 1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应，则D的结构简式为；由E的分子式并结合G的分子结构可知，C与D发生取代反应生成E， E为；由F的分子式并结合G的分子结构可知，E与发生取代反应，F为；F与2-丙胺发生取代反应生成。（1）的结构简式为（2）的化学名称为丙醇（3）与反应生成的化学方程式为（4）由生成的反应类型为取代反应（5）的分子式为（6）是（）的同分异构体，可与溶液发生显色反应，说明L有酚羟基；的可与的反应，说明L有两个酚羟基和一个甲基。当两个酚羟基在苯环上邻位时，甲基的位置有2种；当二个酚羟基在苯环上间位时，甲基的位置有3种，当二个酚羟基在苯环上对位时，甲基的位置有1种，所以共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为的结构简式为、6（2017年全国3卷）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为_。C的化学名称是_。（2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。（3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。（4）G的分子式为_。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选）。【答案】 三氟甲苯 浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 C11H11O3N2F3 9 【解析】（1）反应发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和B的化学式可确定A为甲苯，即结构简式为：，C的化学名称为三氟甲苯。（2）反应是C上引入NO2，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应。（3）根据G的结构简式，反应发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，即反应方程式为；吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率。（4）根据有机物成键特点，G的分子式为C11H11F3N2O3。（5）CF3和NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，CF3和NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，CF3和NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构。（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下NO2转化成NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：。五、预测20191丁酸龙葵酯是一种新型香料，一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的名称为_。(2)E中含氧官能团的名称是_。(3)反应的反应类型是_，试剂X是_。(4)反应由B生成C的化学方程式为_。(5)芳香化合物W是E的同分异构体，W苯环上有2个取代基，能使Br2/CCl4溶液褪色，与FeCl3溶液作用显紫色。满足上述条件的W的结构有_种（不考虑立体异构），写出核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为32221的W的结构简式_。(6)乙酸环己酯（）是一种食用香料，设计由环己烯、乙酸和过氧乙酸为原料制备乙酸环己酯的合成路线_（无机试剂任选）。【答案】1丙烯（或丙烯） 醚键 酯化反应（或取代反应） 丁酸（或CH3CH2CH2COOH） 9 【解析】A分子式是C3H6，可能是环丙烷，也可能是丙烯，根据A与H2O反应产生C3H8O，可知A是丙烯，结构简式是CH2=CH-CH3，A与水发生加成反应产生的B是醇，结合D的结构简式可知B是2-丙醇，结构简式为，B与苯发生取代反应产生C：，C催化脱氢，产生D：；D与过氧乙酸反应产生E：，E与H2在Ni作催化剂时反应产生F：，F与丁酸发生酯化反应产生G：。 (1) A结构简式为CH2=CH-CH3，名称为丙烯；(2)E结构简式是，含有的官能团名称是醚键；(3)反应是醇与丁酸CH3CH2CH2COOH在浓硫酸催化下，加热发生酯化反应，产生和水，所以反应类型是酯化反应(也是取代反应)，试剂X是丁酸CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸；(4)反应由B(2-丙醇)与苯发生取代反应生成C，同时有水生成，该反应的化学方程式为；(5)E结构简式为：，分子式是C9H10O，芳香化合物W是E的同分异构体，该同分异构体符合条件：W苯环上有2个取代基，能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键；与FeCl3溶液作用显紫色，说明含有酚羟基。两个取代基，一个是-OH，另一个可能是-CH2-CH=CH2、-CH=CH-CH3或，它们与酚羟基在苯环上的位置有邻位、间位、对位三种位置，所以满足上述条件的W的结构有33=9种，若该酚酞有固体的核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为32221的W的结构简式为；(6)环己烯与过氧乙酸发生反应产生，该物质与H2在Ni催化下发生反应产生，环己醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应产生乙酸环己酯，故合成路线为。2瑞巴匹特为新型抗溃疡药，它可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害，其合成路线如下：（1）A的化学名称为_，A与足量的NaOH溶液反应的化学方程式_。（2）化合物D中含氧官能团的名称为_。（3）反应中，属于取代反应的是_（填序号）。（4）CD的转化中，生成的另一种产物为HCl，则X的结构简式为_。（5）已知Y中的溴原子被OH取代得到Z，写出同时满足下列条件的Z的一种同分异构体的结构简式：_。分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环；苯环上有两个取代基，且处于对位；能与NaHCO3溶液发生反应。（6）已知：CH3CH2OHCH3CH2Br，请写出以A和HOCH2CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：_【答案】丙二酸二乙酯 C2H5OOCCH2COOC2H52NaOHNaOOCCH2COONa2C2H5OH 肽键、酯基 【解析】由题给有机物的转化关系可知，与亚硝酸钠发生取代反应生成，发生还原反应生成，与发生取代反应生成，与发生取代反应生成，与氢氧化钾水溶液反应，酸化得到。 (1)有机物A的结构简式为，该物质属于酯类，名称为丙二酸二乙酯；酯可在NaOH溶液中发生碱性水解，丙二酸二乙酯与足量NaOH溶液反应生成丙二酸钠和乙醇，反应的化学方程式为+2NaOHNaOOCCH2COONa+2C2H5OH，故答案为：丙二酸二乙酯；+2NaOHNaOOCCH2COONa+2C2H5OH；（2）化合物D的结构简式为，官能团为氯原子、肽键和酯基，含氧官能团为肽键和酯基，故答案为：肽键和酯基；（3）反应为与亚硝酸钠发生取代反应生成，反应为发生还原反应生成，反应为与发生取代反应生成，反应为与发生取代反应生成，属于取代反应的为，故答案为：；（4）CD的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，则X为，故答案为：；（5）中的溴原子被OH取代得到，的同分异构体能与NaHCO3溶液发生反应，说明含有羧基，分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环，苯环上有两个处于对位的取代基，则Z的一种同分异构体的结构简式为，故答案为：；（6）由题给信息可知，一定条件下，HOCH2CH2CH2OH与HBr发生取代反应生成BrCH2CH2CH2Br，仿DEF，BrCH2CH2CH2Br在乙醇钠作用下，与发生取代反应生成，与氢氧化钾水溶液反应，酸化得到，合成路线如下：，故答案为：。3化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过以下途径合成： 已知:（苯胺易被氧化） 甲苯发生一硝基取代反应与A类似。 回答下列问题： (1)写出C中官能团的名称：_。 (2)写出有关反应类型：BC _；FG_ o(3)写出AB的反应方程式：_ 。 (4)写出同时满足下列条件D的所有同分异构体的结构简式：_能发生银镜反应能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液反应显紫色核磁共振氢谱(1显示分子中有4种不同化学环境的氢(5)合成途径中，C转化为D的目的是_(6)参照上述合成路线，以甲苯和为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。_【答案】氨基、醚键 还原反应 消去反应 、 保护氨基，防止合成过程中被氧化 【解析】根据A、C的结构简式及题干信息知B为，BC的过程是硝基转化为氨基，属于还原反应，比较C和D的结构变化知，该反应为取代反应，比较E和G的结构简式得F的结构简式为，FG为消去反应，G到H为水解反应；(1)根据C的结构简式知官能团的名称为氨基、醚键； (2)BC的过程是硝基转化为氨基，属于还原反应；FG脱水形成双键，为消去反应；(3)AB为硝化反应，方程式为：；(4)能发生银镜反应，则结构中含有醛基；能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液反应显紫色，则结构中含由酚羟基形成的酯基；核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢，说明结构具有一定对称性，则该结构可能为：、；(5)根据合成途径中的最终产物结构及题干信息分析知，C转化为D的目的是保护氨基，防止合成过程中被氧化；(6)参照上述合成路线结合已知，用逆合成分析法知目标产物可以由间氨基苯甲酸与（CH3CO）2O发生取代反应得到，而间氨基苯甲酸可以通过间硝基苯甲酸还原得到，间硝基苯甲酸由苯甲酸硝化反应得到，苯甲酸可以由甲苯氧化得到，设计合成路线为：。4有机化合物A是一种重要的化工原料，合成路线如下：已知以下信息： RCH=CH2RCH2CH2OH；核磁共振氢谱显示A有2种不同化学环境的氢。(1)A 的名称是_。F的结构简式为_。(2)AB的反应类型为_。I中存在的含氧官能团的名称是_。(3)写出下列反应的化学方程式。DE：_。(4)I的同系物J比I相对分子质量小28，J的同分异构体中能同时满足如下条件的共有_种(不考虑立体异构)。苯环上只有两个取代基；既含-CHO，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2(5)参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备苯乙酸()的合成路线：_。【答案】2-甲基-2-丙醇(或叔丁醇) 消去反应 酯基、醛基 6 【解析】结合流程图，A分子中含有4个碳原子，所以E分子中碳原子数是4,，E、F发生酯化反应生成I，E是、H是；利用逆推法，D是；根据RCH=CH2RCH2CH2OH，C是醇，C发生氧化反应生成，则C是、B是；核磁共振氢谱显示A有2种不同化学环境的氢，A发生消去反应生成，则A是；H是，F光照条件下与氯气发生苯环侧链的取代反应生成G，G水解为，结合，利用逆推法，G是，F是。 (1)根据以上分析，A 是，名称是2甲基2丙醇。F的结构简式为。(2) 在浓硫酸作用下加热生成，反应类型为消去反应。I是，存在的含氧官能团的名称是醛基、酯基。(3)被新制氢氧化铜悬浊液氧化为，反应方程式是：。(4)I的同系物J比I相对分子质量小28，所以J比少2个碳原子，苯环上只有两个取代基；含-CHO，能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，同时满足以上条件的同分异构体，若两个取代基分别是CHO 和CH2COOH，在苯环上有邻间对三种结构，若两个取代基分别是CH2CHO 和COOH，在苯环上有邻间对三种结构，共6种。(5)参照上述合成路线，发生消去反应生成，生成，氧化为，氧化为，合成路线为：。5一种合成囧烷（E）的路线如下： A中所含官能团的名称是_；E的分子式为_。 AB、BC的反应类型分别是_、_。 在一定条件下，B与足量乙酸可发生酯化反应，其化学方程式为_。 F是一种芳香族化合物，能同时满足下列条件的F的同分异构体有_种。 1个F分子比1个C分子少两个氢原子 苯环上有3个取代基 1molF能与2molNaOH反应写出其中核磁共振氢谱图有5组峰，且面积比为32221的一种物质的结构简式：_。 1，2-环己二醇( )是一种重要的有机合成原料，请参照题中的合成路线，以和为主要原料，设计合成1，2-环己二醇的合成路线。_【答案】羟基、碳碳双键 C12H18 加成反应 氧化反应 +2CH3COOH+2H2O 6 或 【解析】 根据A()的结构结合常见官能团的结构判断；根据E()确定其分子式；(2)对比A、B结构，2个A分子中碳碳双键中一个键断裂，碳原子相互连接成环得到B；B中羟基转化为C中羰基，据此判断反应类型； B中含有羟基，在一定条件下，能够与乙酸发生酯化反应，结合酯化反应的机理书写与乙酸反应的方程式； C为，分子式为C8H12O2，1个F分子比1个C分子少两个氢原子，则F的分子式为C8H10O2，其不饱和度=4，F是一种芳香族化合物，说明除了苯环外，不存在不饱和结构，1molF能与2molNaOH反应，并且苯环上有3个取代基，说明苯环上含有2个羟基和1个乙基，据此书写满足条件的同分异构体；以和为主要原料合成1，2-环己二醇( )，根据题干流程图CD的提示，需要合成，再由与乙二醛反应生成，最后将转化为即可。 A()中所含官能团有羟基和碳碳双键；E()的分子式为C12H18，故答案为：羟基、碳碳双键；C12H18；(2)对比A、B结构，2个A分子中碳碳双键中一个键断裂，碳原子相互连接成环得到B，属于加成反应；B中羟基转化为C中羰基，发生氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应； B中含有羟基，在一定条件下，能够与乙酸发生酯化反应，反应的化学方程式为+2CH3COOH+2H2O，故答案为：+2CH3COOH+2H2O； C为，分子式为C8H12O2，1个F分子比1个C分子少两个氢原子，则F的分子式为C8H10O2，不饱和度=4，F是一种芳香族化合物，说明除了苯环外，不存在不饱和结构，1molF能与2molNaOH反应，并且苯环上有3个取代基，说明苯环上含有2个羟基和1个乙基，满足条件的同分异构体有6种(羟基位于邻位的2种，羟基位于间位的3种，羟基位于对位的1种)；其中核磁共振氢谱图有5组峰，且面积比为32221的结构简式为