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文档简介

第十九章,含硫、磷和硅的化合物,2,一. 含硫化合物,二. 含磷化合物,第十九章 含硫、磷和硅的化合物,3,一. 含硫化合物,含硫化合物是一类非常重要的化合物，好多药物中都含有硫。例磺胺类药物。,青霉素,磺胺吡啶,4,1. 常见有机硫化合物的分类及命名,醇,酚,醚,过氧化物,硫醇,苯硫酚,甲硫醚,二硫化物,甲硫醇,环硫乙烷,巯基,烷硫基,硫酚,硫醚,5,硫酸,磺酸,亚磺酸,亚砜,苯磺酰氯,苯磺酰胺,苯磺酸,二甲亚砜,（DMSO）,6,2. 硫醇和硫酚,醇的沸点大于相应硫醇。,硫醇和硫酚都有讨厌的气味。,性质：,反应：,1). 酸性,硫醇和硫酚的酸性较相应的醇、酚酸性强。,7,2). 与醛酮的反应,制备：,8,3. 硫醚,反应：,1). 锍盐的重排反应,斯提文（Stevens）重排： 在碱性条件下，含有活泼亚甲基的锍盐及铵盐进行的重排，结果S+、N+上的基团重排到邻位亚甲基。,9,2). 锍碱的热分解反应,同季铵碱热分解,10,制备：用Willimanson合成法,4. 二甲亚砜,溶解能力很强，许多化合物都可被二甲亚砜溶解，是一种很好的非质子性溶剂。,11,5. 硫酸酯,硫酸二甲酯,硫酸二乙酯,12,13,二. 含磷化合物,伯膦,仲膦,季,叔膦,维悌希（Wittig）反应：,维悌希试剂可和醛酮反应。,14,反应的总结果：羰基中的氧被维悌希试剂中负性部分取代。,例：,15,例：制备,立体化学：,E型为主,注意：Wittig反应是一个在精细合成中非常有用的反应， Wittig因此而获得诺贝尔化学奖。但Wittig反应在 今天却不符合绿色化学的要求。,16,解：1).,练习：从合适原料合成,例：,+,原子利用率96/ (96+278)26%,此反应为了利用原料276份质量中的14份质量，产生了278份质量的“废物”，反应的原子利用率仅为26%。,17,2).,3).,或,与Ph3P发生
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