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文档简介
有机化合物的结构特点,一、有机物中碳原子的成键特点,1、成键特点,“价键数守恒”原理: 即“碳四键、氮三键、氧二键、氢一键”,二、同系物: 结构相似:官能团的种类、数目及连接方式相同(即组成元素、通式相同) 若干系差(CH2):分子式必不相同,同系物间的相对分子质量相差14n 举例辨析:CH4和C3H8、C2H4和C3H6,必须是同一类别的有机物 官能团种类、个数均相同 分子组成符合同一通式且彼此 相差若干个CH2原子团 同系物具有相似的化学性质,物理性质 随碳原子数的不同呈规律性变化,对同系物进行判断,2.同分异构体,三、有机化合物的同分异构现象,1. 同分异构现象,化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。,理解:1、同分相同分子式,同分异构体的组成相同吗?相对分子质量相同吗? 最简式相同吗?C、H元素的质量分数相同吗?,理解:2、异构结构不同(分子中原子的排列顺序或结合方式不同。,结构:可能相似(同类物质异构)或完全不同(不同类物质异构) 性质:与结构对应,四同,3. 同分异构类型,碳链异构,碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构,碳碳双键等官能团在碳链中的位置不同而产生的异构,位置异构,正戊烷,异戊烷,新戊烷,C5H12,C4H8,1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯,C2H6O,乙醇,甲醚,官能团种类不同而产生的异构,官能团异构(类别),步骤:写出碳原子依次相连(最长碳链)的分子 结构简式。,逐一缩短碳链(支链数依次增加)支链位置 由里向外变化。,CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,4. 同分异构体的书写,【交流总结】书写同分异构体的有序性,结构相似,分子式,分子式,结构,元素,单质,质子数,中子数,甲烷和乙烷,葡萄糖和 果糖,金刚石和 石墨,1H、2H、 3H,同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的比较,1.习惯命名,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚(geng)、辛、壬、癸(gui),十个碳以下: 无支链:,有支链,四、烷烃的命名,长-选含有官能团的最长碳链为主链。,多-遇等长碳链时,支链最多为主链。,近-离支链最近一端编号。,小-支链编号(之和)最小。,简-两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。,2.系统命名(I U P A C),名称组成: 取代基位置-取代基名称-主链名称 数字意义: 阿拉伯数字-取代基位置 汉字数字-相同取代基的个数 写母体名称时,主链碳原子在10以内的用“天干”,10以上的则用汉字“十一、十二、十三”表示。,写名称: 取代基,写在前,编号位,短线连 相同基,合并算,不同基,简到繁 阿拉伯数字与文字之间用“”隔开;阿拉伯数字之间用“,”隔开。,以甲烷(正四面体)、乙烯(平面)、乙炔(直线)、苯(平面)、甲醛(平面)的分子结构为原型和思维起点,把复杂的有机物分子分解成几个部分,借助单键可以旋转、双键和叁键不能旋转这一知识来分析所分解的各个部分,再予以综合,便能得出分子中在同一平面或同一直线上的原子数目。 (1)平面形的烃分子主要有乙烯、苯、苯乙炔、萘等,如果它们分子中的氢原子被其他原子取代,所得分子仍呈平面形,如氯苯、四氟乙烯等。 (2)解析原子共线共面问题,应做到化学模型、立体几何知识和空间想象能力三者结合。,五、有机分子中原子的共线共面问题,有机化学反应类型:,有机反应主要包括以下基本类型: 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应,有机反应类型取代反应,原理:“有进有出” 包括:卤代、硝化、酯化、水解、 分子间脱水,有机反应类型加成反应,原理:“有进无出” 包括:烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成,苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成,有机反应类型消去反应,原理:“无进有出” 包括:醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃 消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热; 卤代烃是NaOH醇溶液+加热,有机反应类型氧化反应,原理:有机物得氧或去氢 包括: (1)燃烧反应、被空气(氧气)氧化、(醇是去氢氧化) (2) 被酸性KMnO4溶液氧化, (3)醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 (4)烯烃被臭氧氧化 (O3,Zn/HCl,双键断裂,原双键碳变为C=O),有机反应类型还原反应,原理:有机物得氢或去氧 主要包括:醛与氢气加成 硝基被还原为氨基 说明:“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的,有机物被氧化则定义为氧化反应,有机物被还原则定义为还原反应,有机反应类型加聚反应,说明 单体通常是含有C=C或CC的化合物 链节与单体的相对分子质量相等 产物中仅有高聚物,无其它小分子,但生成的高聚物因n值不同,是混合物 由加聚产物判断单体的“二、四”法,有机化合物的性质,主要官能团归类:,1、碳碳双键(C=C) 2、碳碳三键(-CC-) 3、卤原子(-X) 4、羟基(-OH) 5、醛基(-CHO) 6、羧基(-COOH) 7、酯基(-COO-),官能团与性质、反应类型的关系,易加成使溴水褪色 易氧化使酸性KMnO4褪色 可加聚制塑料,C=C CC,双键、叁键,性质,结构,官能团,易取代溴代、硝化、磺化 可加成与H2反应 侧链氧化使酸性KMnO4褪色,略,苯环,取代水解生成醇 消去相邻C上有H即可,X,卤原子,官能团与性质、反应类型的关系,酸性水解为酸和醇; 碱性水解为羧酸
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