高考化学一轮复习专项突破24同分异构体的书写与数目的确定教学案鲁科版.docx

同分异构体的书写与数目的确定一、同分异构体的书写1同分异构体的分类2同分异构体的书写方法(1)芳香族化合物同分异构体烷基的类别与个数，即碳链异构。若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、均三种位置异构。(2)具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。3几种异类异构体(1)CnH2n(n3)：烯烃和环烷烃。(2)CnH2n2(n4)：二烯烃和炔烃。(3)CnH2n2O(n2)：饱和一元醇和饱和一元醚。(4)CnH2nO(n3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。(5)CnH2nO2(n2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。(6)CnH2n1O2N(n2)：氨基酸、硝基烷。典例导航(2018全国卷，节选)已知D(C6H8O2)结构简式为CHCCH2COOC2H5，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。思路点拨根据提示X分子中有2个CH3,1个答案： (任写3种)对点训练1(2015全国卷，节选)(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。则A的结构简式为_。(2)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填字母)。a质谱仪B红外光谱仪c元素分析仪D核磁共振仪解析：(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。(2)由D的结构简式知，其同分异构体满足条件：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO和COO(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为。核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为611，说明3种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式为答案：(1) (2)5c2C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。答案：5二、同分异构体数目的确定1一元取代产物数目的判断(1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。如：的一氯代烷有3种。(2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如：CH3、C2H5各有一种，C3H7有两种，C4H9有四种。如：C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。2替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。3二元取代或多元取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。如：的二氯代物有12种。4叠加相乘法先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。如：的苯环上氢原子被C4H9取代所形成的结构有12种。5拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体数为144种；乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体数为122种；丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体数为111种；丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体数为212种。因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种。典题导航(2017全国卷，T9)化合物的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面思路点拨二取代物可采用分次定位法确定同分异构体数目DA项，b的同分异构还有等；C项，b、p不能与酸性KMnO4溶液反应；D项，d、p均有饱和碳原子，所有原子不可能共面。(1)d可发生反应的反应类型有_。(2)的四氯代物有_种。答案：(1)氧化反应、加成反应、取代反应(2)3对点训练1如图所示，b、d是运用有机合成制备的具有立体结构的有机物，p、m是广泛存在于动植物体内的萜类化合物，下列说法正确的是()Ad、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Bb、d、p中，只有p的所有碳原子在同一个平面上Cb与d互为同分异构体，p与m互为同分异构体Dd与H2加成后的产物的一氯代物有4种(不考虑立体异构)AA项，d中的碳碳双键、p中苯环上的甲基均可与酸性高锰酸钾溶液反应，正确；B项，p中含有结构，故不可能所有碳原子在同一个平面上，错误；C项，b、d的分子式都为C6H6，且结构不同，互为同分异构体，p的分子式为C10H14O，m的分子式为C10H16O，不互为同分异构体，错误；D项，d与H2加成后的产物的一氯代物有3种，错误。2(2019汕头模拟)分子式为C3H6ClBr的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种B4种C5种D6种CC3H6ClBr属于饱和烃的二卤代物，3个碳原子的碳链只有1种，只考虑Cl和Br的位置异构即可，二元取代采用定位移动法，共有5种同分异构体：ClCH2CHBrCH3、BrCH2CHClCH3、BrCH2CH2CH2Cl。3(2019甘肃名校联考)金刚烷胺可用于流感病毒A型感染性疾病的治疗，其合成线路图如图所示。下列说法中错误的是()A金刚烷的分子式是C10H16BX的同分异构体不可能是芳香族化合物C上述反应都属于取代反应D金刚烷胺碳原子上的一溴代物有两种D金刚烷的分子式是C10H16，A选项正确；X的分子式是C10H15Br，其同分异构体不可能是芳香族化合物，B选项正确；金刚烷变成X的过程中H原子被Br原子取代，X变成金刚烷胺的过程中Br原子被NH2取代，C选项正确；金刚烷胺碳原子上的一溴代物有3种，D选项错误。4(2019长春模拟)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A5种B6种C7种D8种C该有机物的一氯取代物的种类如图，共7种，C正确。5已知G的结构简式为，同时满足下列条件的G的同分异构体数目为_种(不考虑立体异