《课程介绍及绪论》PPT课件.ppt

教材：有机化学 华东理工大学有机化学教研组 编 高等教育出版社出版（2006）,配套辅导教材： 基础有机化学 刑其毅 编 高等教育出版社,教学安排 第一部分：第一章 第八章 11月初期中考试 第二部分：第九章 第十二章和第十六章 注：1. 第十三章 第十五章内容不讲,考试和成绩 期中和期末考试各一次 课堂练习多次 成绩评定：平时成绩和期末考试（约 3:7 ） 平时成绩：习题完成情况、学习态度和 出勤率等 重要的专业基础课，考核方式为闭卷笔试。,课程的地位与作用,有机化学是一门学科基础课 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、 物理性质、化学性质及其应用的学科 是一门理论和实践性并重的课程 应使学生了解近代有机化学的基本理论 具备必要的基本知识和一定的基本技能 为今后学习专业课和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础,课程的教学目标与基本要求,掌握有机化合物分类和命名，有机化合物的结构特征 了解分子中原子间的相互影响 理解有机化合物的物理性质及变化规律和化学性质及反应规律 能够运用所学知识认识简单有机化合物的结构与性能的关系 掌握有机化合物的合成、鉴别与用途 运用科学思维方法，提高学生独立思考能力和创新能力,课程的主要内容,有机化合物的分类与命名 有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响，碳原子的杂化状态、电子效应、空间效应、同分异构现象、主体异构，主要官能团的特性 有机化合物的物理性质及典型的变化规律 有机化合物重要的化学性质及其反应规律，如取代、加成、消除、氧化、还原、聚合、重排、重氮化等反应 有机反应机理，自由基取代及加成，亲电取代及加成，亲核取代及加成，亲核加成消除反应机理等。,第一章 绪 论,1.1 有机化合物 1）定义：为碳氢化合物及其衍生物 基本元素：C 其它元素： H, N, O, X, S, P, Si 等,有机化学 研究有机化合物的结构和性质的科学,2）发展简史,有机化学作为一门学科产生于19世纪： 1773-1805 从有机体内提取有机物 例：酒石酸（1769），草酸（1776），乳酸（1780）等,最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）,生命论(Vitalism)认为： 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。, 1806-1848 由提取进入到提取合成并举的时代,Friedrich Whler (German)的实验(1828 ), 1849-1900 进入合成时代,标志性成果：维生素B12，牛胰岛素，紫杉醇 学术成就; a. 诺贝尔化学奖（1901-2002，92届，70届均与有机化学有关 b 21世纪，46项重大发明，8项与有机化学有关,3）研究内容,结构 机理 合成,4）有机化合物的特点,有机化合物数量庞大，异构现象普遍 结构复杂 易燃烧，对热不稳定 熔点较低，一般在250oC以下 难溶于水，易溶于有机溶剂 反应速率一般较小，副反应多,1.2 结构概念和结构理论,1.2.1 凯库勒及古柏尔的两个重要基本规则 1.碳原子是四价的 2.碳原子自相结合成键，且碳原子间还可以插入其他杂原子,1.2.2 布特列洛夫的化学结构理论,碳原子具有正四面体的结构 至此建立了分子的立体概念，可说明对映异构现象,1.2.3 现代的结构理论,化学结构问题（价键法，分子轨道法） 结构与性质的关系问题（诱导效应和共轭效应） 有机化合物的反应机理问题 复杂物质的合成问题,1.3 化学键,1.3.1 原子轨道 把电子的概率分布看作是一团带负电荷的“云”，称为电子云 电子云的形状反映了电子的运动状态，也可表达为电子运动的轨道,1.3.2 原子的电子构型,每个轨道最多只容纳两个电子，且自旋相反配对保里不相容原理 电子尽可能占据能量最低的轨道能量最低原理 有几个简并轨道而又无足够的电子填充时，必须在几个简并轨道各填充一个电子后，才能容纳第二个电子洪特规则,1.3.3 化学键,离子键：依靠正，负离子间的静电引力而形成的化学键 无方向性和饱和性 2.金属键：使金属原子结合成金属晶体的化学键 无方向性和饱和性 3.共价键：两个或多个原子通过共用电子对而产生的 方向性和饱和性,1.3.4 价键理论,原子各有一个未成对电子且自旋反平行，就可偶合配对成一个共价键 未成对电子已经配对就不能再形成新的共价键，即共价键的饱和性 电子云重叠越多，键越强越牢固，即共价键的方向性 能量相近的原子轨道可进行杂化,跃迁,原子轨道重组,4个sp3轨道,C: 1s22s22p2,碳原子的几种轨道杂化,sp3杂化,四面体型,杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组,甲烷(CH4)的 成键示意,s 键 轴对称方式交叠,sp2杂化,跃迁,原子轨道重组,3个sp2轨道 2pz,平面型,乙烯(CH2=CH2)的成键示意,p 键 侧面交叠 （电子云结合较松散）,sp杂化,跃迁,原子轨道重组,直线型,乙炔(CHCH)的成键示意:,1.3.5 分子轨道理论,原子轨道组成分子轨道必须满足的条件： 能级相近 交盖程度越大，形成的键越稳定 对称性(位相)相同,1.3.6 共价键的极性,电负性：原子核对成键价电子吸引能力的大小，吸引能力越大，电负性越大。 成键两原子电负性不同，对共用电子对吸引能力不同，导致正负电荷重心不重合 共价键的极性：看正负电荷重心是否重合 正负电荷重心重合非极性共价键 正负电荷重心不重合极性共价键,分子的极性,看分子内正负电荷重心是否重合 键的极性与分子极性的关系： 由非极性键构成的分子一定是非极性分子 由极性键构成的分子可能是非极性分子，也可能极性分子,1.3.7 键长、键角和键能,键能反映了共价键的强度，键能越大 则键越牢固。,1.3.8 共价键的断裂和有机反应类型,2.均裂 键断裂时成键的一对电子平均分给两个原子或基团,1. 协同反应,离子型反应：亲电反应、亲核反应,3.异裂 键断裂时成键的一对电子分给一个原子或基团，生成正离子和负离子,1.4 分子间相互作用力,偶极偶极相互作用： 一个极性分子带有部分正电荷的一端 与另一个分子带有部分负电荷的一端之间 的吸引作用。,极性分子之间的一种相互作用,偶极和偶极，偶极和诱导偶极之间的吸引力。 取向力 诱导力 色散力 对于大多数有机物而言，以色散力为主，只有极性很大的分子，才以取向力为主。,两个甲醇分子之间形成的氢键：,酸 碱 碱 酸,弱酸的共轭碱是强碱：,强酸的共轭碱是弱碱：,Lewis 碱(Lewis bases)： 能够给出电子对的分子或离子,Lewis 酸：具有空轨道原子的分子或离子,Lewis 碱：具有未共用电子对原子的分子 或离子,软： 接受体的原子大，带正电荷少，电负性较低 价电子层里有未共用电子对,硬酸优先和硬碱结合，软酸优先和软碱结合 酸碱的硬软与酸碱的强弱无关。,按碳架分类,链状化合物,环状化合物,直链,支链,碳环,杂环,芳环,不饱和,饱和,1.6 分类和官能团,构造式：表示分子中原子间连接次序的化学式 键线式：所有键（开库勒结构式） 缩略式：省略某些键 碳架式：以折线表示C-H键,1.7 有机化合物构造式的表示方法,省略了什么？,1.8 怎样学习有机化学,课前预习 听课、记笔记 整理、归纳、总结 做习题（巩固）