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文档简介

Nomenclature of Organic Compounds,有机化合物的命名,1. Nomenclature of Hydrocarbons:(烃类命名法),Number Prefix(数字前缀): 总碳数10时 甲: meth- 壬: nona- 乙: eth- 癸: deca- 丙: prop- 丁: buta- 戊: penta- 己: hexa- 庚: hepta- 辛: octa-,总碳数10时:,一: hen(i)-;二: do-;三: tri(a)-;四: tetra- 10. deca- 20: eicosa- 30: triaconta- 11: undeca, hendeca- 21: heneicosa- 31: hentriaconta- 12: dodeca- 22: docosa- 40: tetraconta- 13: trideca- 23: tricosa- 50: pentaconta- 14: tetradeca- 24: tetracosa- 60: hexaconta- 15:pentadeca- 25: pentacosa- 70: heptaconta- 16: hexadeca- 26: hexacosa- 80: octaconta- 17: heptadeca- 27: heptacosa- 90: nonaconta- 18: octadeca- 28: octacosa- 19: nonadeca- 29: nonacosa-,表示取代基相对位置的字头: iso- 异; cis- 顺; trans- 反 neo- 新; primary伯 o-(ortho-)邻; secondary仲 sec- m-(meta-)间; tertiary叔 tert- p-(para-)对;,烷烃(alkane)命名: 数字头 + -ane,(以a结尾的数字头直接加-ne ),甲烷: methane; 癸烷: decane; 庚烷: heptane; 十三烷: tridecane 十四烷: tetradecane 十五烷: pentadecane 二十烷: (e)icosane 二十一烷: heneicosane 二十二烷: docosane 三十烷: triacontane 三十一烷: hentriacontane 四十烷: tetracontane 五十烷: pentacontane 六十烷: hexacontane 七十烷: heptacontane 八十烷: octacontane 九十烷: nonacontane,1)Aliphatic Hydrocarbons(Fatty Hydrocarbons ,脂肪烃),例:,Heneicosane,烯烃(alkene )命名: 数字头 + -ene,(以a结尾的数字头去a加-ene .),多烯的命名: 二烯类:数字头 + -diene 三烯类:数字头 + -triene 例: 乙烯: ethene; 丁烯: butene; 丁二烯: butadiene; 丁三烯: butatriene,炔烃(alkyne )命名:数字头 + -yne(-ine) (以a结尾的数字头去a加-yne .) 多炔的命名: 二炔类:数字头 + -diyne 三炔类:数字头 + -triyne 例: 乙炔: ethyne/acetylene(俗名) 丁炔: butyne; 己二炔: hexadiyne / hexadiine,脂环烃(alicyclic hydrocarbons)命名: 烃类名称前 + cyclo-,例: 环己烷: cyclohexane; 环己二烯: cyclohexadiene 环辛四烯: cyclooctatetraene,烃基(hydrocarbyl)命名: 将烃类名称的词尾换为 yl 例: 甲基: methyl; 乙基: ethyl; 癸基: decyl; 乙烯基: ethenyl; 丁烯基: butenyl; 乙炔基: ethynyl 苯基:phenyl 苄基:benzyl,支链烃类(hydrocarbon with branched chains)的命名:,i). 以最长的碳链为主链,从一端向另一端编号,使侧链具有最低编号。如有几个侧链,按侧链取代基字头的英文字母顺序排列。 例: : 5-甲基-4-丙基壬烷 5-methyl-4-propylnonane,4-甲基-6-乙基癸烷 6-ethyl-4-methyldecane,2,7-二甲基-3-乙基-4-丙基辛烷 3-ethyl-2,7-dimethyl-4-propyloctane,2,4,5-trimethylheptane,2,2-dimethylpropane,4-isopropyl-5-methyloctane,4-methyl-5-(1-methylethyl)octane,ii). 不饱和烃中应使不饱和键的编号最小。,如: : 3-甲基-1-丁烯 3-methyl-1-butene或3-methylbut-1-ene,: 1,3-丁二烯 butadiene 或 1,3-butadiene 或 buta-1,3- diene,2-甲基-1,3 -丁二烯 2-methyl-1,3 butadiene/ 2-methylbuta-1,3-diene,* 同时含有双键和三键时,用-enyne结尾。 如: 3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne/pent-3-en-1-yne,1-己烯-4-炔 1-hexen-4-yne/ hex-1-en-4-yne,iii)环烃有取代基时,将环作为母体,对取代基进行编号。如取代基较复杂,取代基内部可单独编号。,如: : 1-甲基-2-(3-甲基丁基) 环己烷 1-methyl-2-(3-methylbutyl) cyclohexane,2)芳香烃(Aromatic Hydrocarbons): 以苯(benzene)作为母体,其它作为取代基。,(1-甲基乙基)苯 又名:异丙基苯 (1-methyl ethyl) benzene /isopropylbenzene,1,3,5-三甲苯 1,3,5-trimethylbenzene,如:,o-xylene m-xylene p-xylene o,m,p-dimethylbenzene,benzene,toluene methylbenzene,nitrobenzene,ethylbenzene,chlorobenzene,苯乙烯 styrene Phenylethene Ethenylbenzene,aniline/benzenamine 苯胺,Cyanobenzene 苯甲腈,phenol 苯酚,当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时,与烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如:,常见官能团的词头、词尾名称,cyano-,nitro-,nitroso-,important substituents,hydroxy-,alkoxy- (C1-C4 methoxy, ethoxy, Propoxy, butoxy; C5 pentyloxy - decyloxy),fluoro-,chloro-,bromo-,iodo-,alkyl-,amino-,对硝基氯苯 p-nitrochlorobenzene,间羟基苯甲酸 m-hydroxybenzoic acid,2-氨基-5-羟基苯甲醛 2-amino-5-hydroxybenzaldehyde,5-硝基-2-氯苯磺酸 2-chloro-5-nitrobenzenesulfonic acid,2. 其它有机物的命名:,* 首先选择主要的官能团。在IUPAC规定的官能团顺序中,位置在前的官能团优先,可作为主要的官能团,其余的作为取代基。 IUPAC官能团顺序:1)游离基;2)阳离子化合物;3)中性配位化合物;4)阴离子化合物;5)酸;6)酰卤;7)酰胺;8)腈;9)醛(硫醛);10)酮(硫酮);11)醇、酚(硫醇、硫酚);12)过氧化物;13)胺;14)亚胺;15)26)为元素有机化合物,顺序为:N,P,As,Sb,Bi,B,Si, Ge,Sn,Pb,O,S; 27)碳环化合物及无环烃类;28)卤化物中的卤素。,系统命名是以骨架名称加上主要官能团的词尾,再在前面加上取代基的字头和定位号。,5-羟基-2-戊酮 5-hydroxy-2-pentanone,如:,1)卤化物(Halogenide,Halide)的命名: 在相应的烃的名称前 + “卤代”,fluoro- 氟代(fluorine 氟) chloro- 氯代(chlorine 氯) bromo- 溴代(bromine溴) iodo- 碘代(iodine 碘),例,2-氯-2-甲基丙烷 2-chloro-2-methyl propane,* 一些俗名:氯仿,chloroform;溴仿,bromoform; 氟利昂,Freon CCl2F2,溴甲基苯 bromomethylbenzene 1,2-二溴乙烷, 1,2-dibromoethane,2)醇、酚、醚(Alcohol,Phenol,Ether)的命名:,* 醇、酚:在相应的烃的名称后,去“-e”加“-ol”。如果是二醇或三醇,则须加“-diol”或“-triol”(不去“-e” )。,例:,2-甲基-2-丙醇 2-methyl-2-propanol (2-methyl propan-2-ol),例:,2-乙基-2-丁烯-1-醇 2-ethyl-2-buten-1-ol (2-ethyl-but-2-en-1-ol),1,2-乙二醇, 1,2-ethanediol(ethane-1,2-diol),1,2,3-丙三醇, 1,2,3-propanetriol (俗称甘油,glycerin),* 当羟基位于侧链时,侧链上的羟基可作取代基处理。取代基形式的羟基用“hydroxy-”表示。,2-羟基-1-环己烷羧酸 2-hydroxy-1-cyclohexane carboxylic acid,2-羟甲基-1,4-丁二醇 2-hydroxymethyl-1,4-butanediol,1,4-苯二酚 1,4-benzenediol,1,2,4-苯三酚 1,2,4-benzenetriol,例:,* 醚的命名:将较简单的烷类与氧原子一起作为取代基命名。 烷氧基名称:烷基字头 + “-oxy”。,乙基乙烯基醚 ethoxy ethene 甲基苯基醚 methoxy benzene 环己基苯基醚 cyclohexyloxy benzene,例:,低于五个碳的烷氧基的英文名称将烷基词尾“yl”省略,* 环醚:以烃基为母体,在前面加上“epoxy-”,并且标出与氧原子相连的碳原子的编号。,1,2-环氧丙烷,1,2-epoxypropane,1,3-环氧丙烷,1,3-epoxypropane,1,4-环氧丁烷 1,4-epoxybutane; 俗名:四氢呋喃 tetrahydrofuran(THF),3)羧酸(Carboxylic Acid)的命名:,命名法1:将同样碳数的烃的名称后去-e加“-oic acid”。编号从-COOH上的碳原子开始。(多用于链状的酸) dioic acid trioic acid 命名法2:在羧基以外的烃的名称后加上“carboxylic acid”。编号从与-COOH相邻的碳原子开始。(多用于羧基直接连在环上的酸) dicarboxylic acid tricarboxylic acid 特例:一些酸保留俗名。如: 醋酸,acetic acid;苯甲酸,benzoic acid; 甲酸(蚁酸)formic acid,2-甲基丁酸, 2-methyl butanoic acid,3-戊烯酸,3-pentenoic acid,2-甲基- 4-乙基戊二酸, 2-ethyl-4-methylpentanedioic acid,十八酸,octadecanoic acid,乙二酸,ethanedioic acid 草酸,oxalic acid,十二酸,dodecanoic acid,环己烷羧酸,cyclohexane carboxylic acid,1,2-苯二甲酸, 1,2-benzenedicarboxylic acid,4) 醛、酮(Aldehyde,Ketone)的命名:,* 醛:将同样碳数的烃的名称后去-e加-al。,例: HCHO 甲醛,methanal;,2-甲基丙醛 2-methylpropanal,3-甲基-2-乙基戊醛 2-ethyl-3-methylpentanal,* 酮:将同样碳数的烃的名称后去-e加-one。,2-戊酮, 2-pentanone 甲基丙基酮 methyl propyl ketone,例,丙酮 propanone 二甲基酮 dimethyl ketone,环己酮 cyclohexanone,5)酯类(Ester)的命名:,* 命名法:醇的部分作为取代基,酸的部分去“-ic acid”加“-ate”。,乙酸甲酯,methyl ethanoate methyl acetate,丙酸乙酯,ethyl propanoate,苯甲酸丁酯,butyl benzoate,6)胺类(Amine)的命名:,乙胺 ethylamine ethanamine,普通命名法:相应的烃基名称后加“amine” 系统命名法:选含氮最长的碳链为母体,氮上其它烃作为取代基,并用N定位,用amine代替词尾“e” diamine triamine,甲胺methylaminemethanamine,二甲胺 dimethylamine N-methylmethanamine,三甲胺 trimethylamine N,N-dimethylmethanamine,1,2-乙二胺 1,2-ethanediamine,N,N-二甲基丁胺 N,N-dimethylbutanamine,苯胺 aniline benzenamine,N,4-二甲基-N-乙基苯胺 N-ethyl-N,4-dimethylbenzenamine,做为母体时,要把CN中的碳原子计算在内,应从CN开始编号,烃类名称后加nitrile 作为取代基时写成氰基,cyano-,7)腈类(Nitriles)的命名:,3-甲基戊腈 3-methylpentanenitrile,3-氰基丁酸 3-cyanobutanoic acid,普通命名法:把“oic acid” 或“ic acid”换为“onitrile”,乙腈 acetonitrile,苯甲腈 benzonitrile,1.,2.,3.,4.,5.,6.,O,CH,3,H,3,C,O,H,O,H,O,H,OHC,7.,8.,9.,10.,cyclohexan,amine,N,H,2,N,H,2,2-methylpropan-1-,12.,11.,13.,15.,14.,16.,17.,18.,19.,补充1: 有机金属化合物的命名 卤代烃可以和许多金属元素作用,生成金属与碳直接相连的一类化合物,称为有机金属化合物(organometallic compound)。用RM表示,M为金属。有机金属化合物可以按下面三种模式命名,CH3Li CH3Cu (CH3CH2)2Hg (CH3CH2)4Pb 甲基锂 甲基铜 二乙基汞 四乙基铅 (有机锂试剂) Methyllithium Methylcopper Diethylmercury Tetraethyllead,(1) 在金属名称之前,加相应的有机基团,(2) 看作硼烷(borane)、硅烷(silane)或锡烷(stannane)等的衍生物,(CH3)4Si (CH3)3SnCH2CH3 四甲基硅烷 三甲基乙基锡烷 Tetramethylsilane Eth

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