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文档简介

含有碳碳重键的烃类化合物。 烯烃、炔烃等。,环烷烃的通式,5.1 环烷烃的通式分类构造异构和命名,环烷烃的通式： CnH2n,环烷烃的通式： CnH2n,环烷烃的构造异构,5.1.1 脂环烃的分类,1根据碳原子的饱和程度可分为： 饱和脂环烃和不饱和脂环烃。如：,环戊烷,环戊烯,环辛炔,2根据环的大小可分为： 大环（12个以上C原子的环）； 中环（8-12个C原子的环）； 普通环（5-7个C原子的环）； 小环（3-4个C原子的环）。,3根据碳环的数目可分为： 单环、双环和多环脂肪烃。,两个碳环共用一个碳原子的脂肪烃称为螺环烃。如：,两个或两个以上的碳环共用两个及两个以 上碳原子的脂肪烃称为桥环烃。,5.1.2 脂环烃的命名,1单环脂环烃,单环烃的命名与链烃相类似，只需在 相应的化合物类名前加个“环”字即可。 例如：,环丙烷,乙基环戊烷,当环上有多个取代基时，尽可能使取代基 的位次为小，且使小取代基号数为小。,1-甲基-2-乙基环戊烷,当环上有不饱和键时 要使不饱和键编号 最低，并使取代基编号较小。,3,5-二甲基环己烯,当取代基比较复杂或链长环小时， 环部分作为取代基。,3-环丙基戊烷,2,4-二甲基-3-环戊基戊烷,2螺环烃,从小环邻接于螺原子的环碳开始编号,方括号内用阿拉伯数字注明每环碳原子数目,螺3.5 壬烷,螺 4.5 -1,6-癸二烯,3桥环烃,桥环的编号从第一个桥头碳开始,二环3.2.0 庚烷,二环4.2.0辛烷,sp3杂化轨道(hybrid orbitals) :,基态,激发态,sp3 杂化态,在甲烷分子中，C 原子是sp3杂化。,s 轨道成分：1/4； p 轨道成分：3/4。,图 2.2 sp3杂化轨道,图 2.3 sp3杂化的碳原子,几何构型：四面体,sp3 1s 键,4个CH 键,图 2.4 甲烷的结构,图 2.5 甲烷的球棍模型,图 2.6 甲烷的比例模型,在环丙烷分子中，两个相邻的C原子以 sp3杂化轨道形成 CC 键时，以弯曲的 方式交盖，从而未能最大程度的交盖。因 此，环丙烷不稳定。,环己烷的构象,环己烷的碳骨架不是平面结构， C键角为109.5。通过旋转键 和键角的改变，可以得到两种构象：,图 2.15 环己烷椅型和船型构象的模型,在船型构象中，所有的CH键处于交叉式。,环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一 种椅型构象，原来的a键变为e键，原来的e键 变为a键：,一种椅型构象经半椅型、纽船型、船型翻转 成另一种椅型构象。在能量上：,椅型构象 纽船型构象 船型构象 半椅型构象,图2.16 环己烷的构象翻转,2.4.4 取代环己烷的构象,在一取代的环己烷分子中，取代基可以 处在a键上，也可以处在e 键上：,当取代基处在a 键时，它与3, 5位的H原子 存在着非键张力，使得构象不稳定而翻转。,同时，取代基与相邻碳原子上的CH2 处于邻位交叉，而当取代基处于e 键上时， 取代基与相邻碳原子上的CH2
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