《羧酸的性质与应用》.ppt

羧酸的性质和应用,,望梅止渴,自然界和日常生活中的有机酸,资料卡片,一、羧酸的概述,1、羧酸的定义,由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。,2、羧酸的分类,,烃基不同,羧基数目,,芳香酸,脂肪酸,,C6H5COOH,CH2＝CHCOOH,,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,碳原子个数,,低级脂肪酸,高级脂肪酸,饱和一元羧酸CnH2nO2（n≥1）,3、羧酸的通式,一、羧酸的概述,注符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体,4、羧酸的命名,①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称“某酸”； ②从羧基开始给主链碳原子编号； ③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 例如,,3,5,5–三甲基己酸,,二、羧酸的性质,1.羧酸的物理性质,1）状态 含九个碳原子以下为液态， 2）沸点 沸点较高， 羧酸 醇 分子量相同或相近时 3）水溶性低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性减小。,结构分析,羧基,1、断裂氢氧键,,,2、断裂碳氧单键键,,,3、断裂碳氧双键,,受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应,2、羧酸的化学性质,1）酸性,探究一,选择试剂 醋酸溶液、甲酸溶液 Mg条、 Na2CO3、NaHCO3、 石蕊试液或PH试纸、 NaOH酚酞试液、 CuO等。,证明乙酸、甲酸显酸性,二、羧酸的性质,2CH3COOH Na2CO3 2CH3COONaH2OCO2↑,2CH3COOH Fe Fe CH3COO2H2↑,CH3COOH NaOH CH3COONa H2O,2CH3COOHCuO（CH3COO）2Cu2H2O,2、羧酸的化学性质,1）酸性,二、羧酸的性质,讨 论 1,乙酸碳酸苯酚,可能一,可能二,,,2）酯化反应,同位素示踪法,18O,18O,,R,COOH,R,COO,,HOCH,2,CH,3,,,,CH,2,CH,3,,H,2,O,▲,浓硫酸,,讨论2,2、羧酸的化学性质,二、羧酸的性质,[思考与交流] 乙醇与乙酸的酯化反应是可逆的，要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取那些措施,蒸出乙酸乙酯 浓硫酸吸水 增加乙醇的用量等。,讨论3,酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法,（1）增大反应物的浓度,例加入过量的酸或醇,（2）除去反应生成的水,例采用浓硫酸吸水,（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯,例蒸馏出乙酸乙酯,探究二,,,试设计实验证明甲酸具有醛的性质,,取2mL5NaOH溶液,,3-4滴2CuSO4溶液,,滴入3-4滴2的甲酸溶液,,加热煮沸,有砖红色沉淀,3、甲酸的特性,用新制的CuOH2 或银氨溶液,【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应,1、对苯二甲酸（ 与 乙二醇 （ ）发生酯化反应，可能 方式有几种,酯化反应原理应用,,,······,,,,,,三、羧酸性质应用,,③,聚对苯二甲酸乙二酯（PET的用途,酯化反应原理应用,三、羧酸性质应用,,聚乳酸（PLA的用途,探究总结羧酸与醇发生酯化反应的一般规律,⑴一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ⑵一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 ⑶多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ⑷多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 ⑸羟基酸自身乳酸的酯化反应 ⑹无机含氧酸硝酸与醇（丙三醇）之间的酯化反应,例1根据乳酸的分子结构，请你预测 乳酸可能具有的化学性质。,④乳酸发生消去反应，生成物为 ，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式 为 ，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为 。,②乳酸与钠反应的方程式 ；,①乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 ；,③乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时，反应方程式为_________________；,⑤用乳酸合成聚乳酸（PLA）的方程式 ；,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能，不产 生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,1 Na,2 NaOH,3 NaHCO3,例21mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol,4,2,1,例3、下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是 A. B. C. D.,C,OH,OH,OH,OH,1、指出该制取乙酸乙酯装置中的错误,1 试管倾斜加热的目的是什么 2浓硫酸的作用是什么 3得到的反应产物是否纯净主要杂质有哪些 4饱和Na2CO3溶液有什么作用 5为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中有无其它防倒吸的方法,催化剂，吸水剂,不纯净；乙酸、乙醇,① 中和乙酸，溶解乙醇。 ②冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,防止受热不匀发生倒吸,增大受热面积,2、根据酯化反应回答下列问题,酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应,请根据要求回答下列问题 （1）欲提高乙酸的转化率，可采取 的措施有 、 等。 （2）若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为 、 等。 （3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成 、 等问题。,增大乙醇的浓度,移去生成物,温度过高，发生了副反应；,冷凝效果不好，部分原料被蒸出,部分原料炭化；留有酸性废液污染环境或产生SO2污染环境；催化剂重复使用困难；催化效果不理想,说出下列化合物的名称,（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2,2.酯的命名“某酸某酯”,四、酯的概念、命名和通式,1.概念酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。,3.酯的通式,（1）一般通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （2）结构通式 （3）组成通式CnH2nO2,酯的结构、性质及用途,1.酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。,,（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好 （2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好 （3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解,（碱性）,（浓H2SO4）,2．酯水 酸醇 CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3 NaOH CH3COONa CH3CH2OH,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应， 其中在酸性条件下水解是可逆的， 在碱性条件下水解是不可逆的,【思考与交流】,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有,由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率； 使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,酯化反应与酯水解反应的比较,酯化,水解,小结几种衍生物之间的关系,1．对有机物 的叙述不正确的是 A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2 B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4mol NaOH C.与稀H2SO4共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为C14H10O9,B,C,课堂练习,2.一环酯化合物，结构简式如下,试推断 １.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么 写出其结构简式； ２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应,,,,