（江苏专用版）2019_2020学年高中化学专题4烃的衍生物微型专题重点突破（四）苏教版选修5.docx

烃的衍生物微型专题重点突破（四）核心素养发展目标1.能从羟基、醛基、羧基、酯基成键方式的角度，了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等烃的含氧衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系，能根据官能团推测有机物的性质并能根据合理的流程完成官能团的转化。2.能根据有机物分子中含有的官能团推测其具有的性质，形成“结构决定性质”的思维模型，掌握研究有机物的一般方法；能根据官能团之间的转化关系，完成有机物的推断和合成。一、多官能团有机物性质的判断例1(2018诸暨中学期中)己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述不正确的是()A在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B在一定条件下，1mol化合物Y可消耗4molBr2C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应答案A解析X含Br，可发生消去反应，反应条件为NaOH的醇溶液、加热，反应条件不正确，A项错误；酚羟基邻位、对位上的氢原子可以与溴发生取代反应，则1 mol化合物Y可消耗4 mol Br2，B项正确；Y含酚羟基，遇氯化铁发生显色反应，X不能，则FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y，C项正确；由苯酚与HCHO可发生缩聚反应可知，Y中含酚羟基，且酚羟基的两个邻位H可与HCHO发生缩聚反应，D项正确。多官能团有机物性质的判断(1)找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基、醛基、卤素原子等。(2)联想每种官能团的典型性质。(3)结合选项分析对有机物性质描述的正误。变式1(2018青岛质检)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是()A咖啡酸的分子式为C9H8O4B咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基C咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质最多可消耗3molNaOH答案C解析A项，根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为，其分子式为C9H8O4，正确；B项，咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，正确；C项，根据其结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，错误；D项，1mol水解时，2mol酯基消耗2 mol NaOH，水解生成的1 mol酚羟基又消耗1 mol NaOH，共消耗3molNaOH，正确。二、有机反应类型的判断例2某有机物结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有()取代反应加成反应消去反应酯化反应水解反应氧化反应中和反应ABCD答案D解析该有机物中含有的官能团有碳碳双键、酯基、羟基、羧基，能发生加成、水解(取代)、酯化(取代)、氧化、消去、中和反应。重要的有机化学反应类型(1)取代反应：烷烃、芳香烃的卤代反应，酯化反应，酯和卤代烃的水解反应等。(2)加成反应：烯烃、炔烃与H2、HX和卤素的加成，芳香烃、醛、酮与H2加成等。(3)消去反应：醇、卤代烃的消去等。(4)氧化反应：有机物的燃烧反应，烯烃、炔烃、苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应，醇、醛的催化氧化等。(5)还原反应：烯烃、炔烃催化加氢，醛催化加氢等。变式2有以下一系列反应：ABCDE()F (乙二酸)H()判断下列转化的反应类型：(1)AB：_；(2)BC：_；(3)CD：_；(4)EF：_；(5)EGH：_。答案(1)取代反应(2)消去反应(3)加成反应(4)氧化反应(5)酯化反应(或取代反应)相关链接利用反应条件判断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的氧化反应。(6)与O2或新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程)(7)在稀H2SO4、加热条件下，发生酯的水解反应。(8)在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。三、有机反应中的定量关系及应用例3某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为()A111B241C121D122答案B解析金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1molM消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2mol、4mol、1mol。有机反应中的常见数量关系(1)醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系为RCHO2Ag、RCHO2Cu(OH)2Cu2O；甲醛()相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系分别为HCHO4Ag、HCHO4Cu(OH)22Cu2O。(2)醇、酚与Na反应中量的关系：2OH2NaH2。(3)烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系：H2、CC2H2、3H2。(4)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：RXNaOH、OH(酚羟基)NaOH。(5)酯与NaOH反应中量的关系：NaOH，若为酚酯，则有2NaOH。变式3(2018汕头高二期末)绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是()绿原酸A1mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3molCO2气体B1mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5molBr2C1mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOHD绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应答案C解析绿原酸分子中含有1 mol羧基，能和NaHCO3反应产生1 mol CO2，A项错误；含有1 mol碳碳双键，能和1molBr2发生加成反应，含有酚羟基，使得苯环邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代反应，消耗3molBr2，共消耗4molBr2，B项错误；含有羧基、酯基和酚羟基，1mol绿原酸最多消耗4molNaOH，C项正确；水解产物中不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D项错误。四、含氧衍生物同分异构体数目判断例4(2018天津市高二下学期期末)有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)()A6种B9种C15种D19种答案D解析有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上，如果苯环上有2个取代基则为：Cl、OOCCH3，Cl、CH2OOCH，Cl、COOCH3,2个取代基分为邻、间、对三种，所以共有9种；如果苯环上有3个取代基则为：Cl、OOCH、CH3，先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置，第三个取代基共有44210种连接方式，故有10种同分异构体；所以共有19种同分异构体。分析限定条件同分异构体的基本步骤(1)首先根据限定的条件确定有机物中含有的结构片段或官能团。(2)分析可能存在的官能团类别异构。(3)分析各类官能团存在的位置异构。变式4(2018吉安市高二下学期期末)某酯A，其分子式为C6H12O2，已知，又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有()A3种B4种C5种D6种答案C解析A的分子式为C6H12O2，A能在碱性条件下反应生成B和D，B与酸反应，应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E，应为醇，E不能发生银镜反应，说明E不含醛基，则E为酮，则D不能为伯醇，只能为仲醇，D可为CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCHOHCH3，则对应的酯有5种。五、卤代烃、醇、醛、酸、酯的相互转化及其应用例5(2018临沂市高二下学期期中)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；RCH=CH2RCH2CH2OH；化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1)C的化学名称为_。(2)D的结构简式为_。(3)E的分子式为_。(4)F生成G的化学方程式为_，该反应类型为_。(5)I的结构简式为_。答案(1)2甲基1丙醇(2)(CH3)2CHCHO(3)C4H8O2(4)2Cl22HCl取代反应(5)解析A为饱和氯代烃，A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A的结构简式为(CH3)3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2=C(CH3)2，B发生信息中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为(CH3)2CHCOOH，F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为。(1)卤代烃在有机物的制备和合成中的应用通过卤代烃的消去反应可形成碳碳双键或叁键，再通过加成反应引入其他原子或基团，从而得到新的有机物。可以通过卤代烃与活泼金属等的反应实现碳链的增长(如RX2NaRXRR2NaX，常以已知条件给出)，得到新的有机物。卤代烃经取代反应能得到醇，再由醇又可以得到其他类别的有机物。(2)醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用ABC。满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸；若A能水化，则A为烯烃，B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。CAB。满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧后体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。变式5根据下列转化关系填空：(1)化合物A含有的官能团是_。(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E。E在足量的氢氧化钠醇溶液的作用下转变成F。由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是_。(3)D的结构简式是_。(4)1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_。(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。答案(1)碳碳双键、醛基、羧基(2)消去反应、中和反应(3)NaOOCCH=CHCOONa(4)OHCCH=CHCOOH2H2HOCH2CH2CH2COOH(5)解析A能与银氨溶液反应，说明A中含有CHO，又能与NaHCO3反应，则A中还含有COOH。当A与H2反应生成G时，CHO转变为CH2OH，G既有COOH，又有OH，在酸性条件下发生酯化反应，生成：C4H6O2。又因为F中的碳原子在一条直线上(说明F中存在碳碳叁键)，则4个碳原子无支链结构，则H为，G为HOCH2CH2CH2COOH。根据(4)中1 mol A与2 mol H2反应，其中CHO需要1 mol H2，则说明A中还含有一个碳碳双键，因此A为OHCCH=CHCOOH，B为HOOCCH=CHCOOH，D为NaOOCCH=CHCOONa，C为OHCCH=CHCOONa，E在碱的醇溶液中发生消去反应与中和反应，生成的F为NaOOCCHCHCOONa。又因为CHO与COOH必须在碳链的末端，将CHO(或COOH)看作取代基团，所以A的同分异构体(具有相同官能团)为。六、由高分子化合物的结构判断其单体例6高分子化合物A和B的部分结构如下：AB(1)合成高分子化合物A的单体是_，生成A的反应是_反应。(2)合成高分子化合物B的单体是_，生成B的反应是_反应。答案(1)CH2=CHCOOH加聚(2)缩聚解析(1)由高分子化合物A的结构片段，可看出其重复的结构单元为，则A的结构简式为，它是由加聚反应所得的高聚物，其单体是CH2=CHCOOH。(2)由高分子化合物B的结构片段，可看出其重复的结构单元为，则B的结构简式为，它是由缩聚反应所得的高聚物，其单体是。【考点】确定高聚物单体的常见方法【题点】聚合物单体的确定判断有机高分子化合物单体时，要先判断是加聚产物还是缩聚产物。(1)若是加聚产物：判断方法：高聚物链节半键还原、双键重现正推验证。若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。(2)若是缩聚产物，可依据官能团的形成过程逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。变式6下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是()ABCH2CH=CHCH2CD答案D解析A项是由CH2=CH2和CH2=CHCN加聚而成的；B项是由CH2=CHCH=CH2加聚而成的；C项是由CH2=CHCH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成的；只有D项中含有官能团COO，故D项是通过缩聚反应生成的。【考点】聚合反应的考查【题点】加聚反应和缩聚反应的辨析相关链接加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应相同单体是相对分子质量小的有机物；生成物有高分子化合物；单体可相同，也可不相同生成物无小分子有小分子(如H2O等)高分子与单体组成相同组成不相同高分子相对分子质量是单体相对分子质量的整数倍是单体的相对分子质量与缩去分子(小分子)的相对分子质量之差的n倍反应特点单体中含有不饱和键是加聚反应的必要条件，打开不饱和键，相互连成长碳链单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如NH2、OH、COOH；官能团与官能团间缩去一个小分子，逐步缩合七、有机合成推断综合题的解题策略例7A为药用有机物，存在如图所示的转化关系。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基处于邻位，D能跟NaOH溶液反应。请回答：(1)A转化为B、C时，涉及的反应类型有_。(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。Q、R的结构简式为Q_；R_。(3)D的结构简式为_。(4)写出A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式：_。(5)已知：。请选用适当物质设计一种合成方法。用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。有机物A答案(1)取代反应(或水解反应)中和反应(2)HCOOCH3HOCH2CHO(3)(4)3NaOHCH3COONa2H2O(5)解析A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，说明A中含有羧基。根据A和氢氧化钠溶液的反应产物可判断，A中还含有酯基。C酸化生成E，则E是乙酸。又因为A分子中苯环上的两个取代基在相邻的碳原子上，所以A的结构简式为，则B是。由于羧酸的酸性强于碳酸的酸性，而碳酸的酸性强于酚羟基的酸性，所以D的结构简式是。(2)根据E的分子式及Q和R的性质特点可判断，Q和R的结构简式分别是HCOOCH3、HOCH2CHO。(5)由于酚羟基极易被氧化，所以邻甲基苯酚合成A时，应该先和乙酸发生酯化反应，然后再利用酸性高锰酸钾溶液氧化苯环上的甲基，生成羧基。有机合成推断综合题的解题思路(1)充分提取题目中的有效信息认真审题，全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信息：结构信息(碳骨架、官能团等)；组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)；反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。(2)整合信息，综合分析结构(3)应用信息、确定答案将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段，注意利用题干及合成路线中的信息，设计合成路线。变式7(2018镇海中学期中)以异丙苯(A)为原料合成()水芹醛(C10H16O)的路线如下：请回答：(1)下列说法不正确的是_(填字母)。A化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色B化合物D能与碳酸钠溶液发生反应产生气体C鉴别化合物J和()水芹醛可选用的试剂为NaHCO3溶液或新制Cu(OH)2D根据()水芹醛能使溴水褪色的现象，可说明()水芹醛分子中含有碳碳双键(2)化合物B的结构简式是_。(3)写出GH的化学方程式：_。(4)依据题中信息，参照上述路线，以为原料，选择必要试剂设计的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(5)写出化合物I可能的同分异构体的结构简式：_。须同时符合：IR谱表明分子中有一个与苯环直接相连的NH2；苯环上的一氯代物有2种；1HNMR谱图中有5种不同化学环境的氢原子。答案(1)BD(2)(3)(4)(5)、相关链接有机推断常见的突破口突破口常见实例反应条件浓硫酸加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应；NaOH的醇溶液可能是卤代烃发生消去反应生成烯；NaOH的水溶液是卤代烃发生取代反应生成醇；光照可能是烷烃或苯环侧链发生卤代反应；Fe或FeX3作催化剂是苯环发生卤代反应；浓硫酸、浓硝酸是苯环发生硝化；稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解；Cu/O2是醇氧化生成醛或酮特征现象加FeCl3溶液发生显色反应，可能是酚类；能与银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液反应一定含醛基；能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的含有碳碳双键或碳碳叁键；与Na反应生成H2的含有OH或COOH；与碳酸盐反应生成CO2的含有COOH；能水解的含有酯基或X转化关系连续氧化，醇醛羧酸；既能被氧化又能被还原的是醛；A(：NaOH溶液；：H)B，则A、B可能分别为酯、酸特定的量相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子；根据发生酯化反应生成物减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数；由生成Ag的质量可确定醛基的个数1(2018石家庄市高二下学期期末)下列化学反应的有机产物间不存在同分异构现象的是()A乙烷与Cl2光照条件下的反应B甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在30时反应CCH3CHBrCH2CH3与NaOH的乙醇溶液共热反应DCH3CH2CH2Br在NaOH水溶液中加热反应答案D解析乙烷与氯气光照条件下反应可以生成二氯乙烷、三氯乙烷等，均有同分异构现象， A错误；甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在30 时反应，硝基的取代位置有邻、间、对三种，存在同分异构现象， B错误； CH3CHBrCH2CH3与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，可生成CH2=CHCH2CH3或者CH3CH=CHCH3两种同分异构体， C错误； CH3CH2CH2Br与NaOH水溶液共热发生取代反应，OH取代Br原子，生成CH3CH2CH2OH，不存在同分异构体， D正确。【考点】几种重要烃结构与性质的综合【题点】几种重要烃性质的综合2(2018吉安市高二下学期期末)S诱抗素可保证盆栽鲜花盛开，其分子结构如图，下列说法不正确的是()A该物质的分子式为C15H20O4B该物质环上的二氯代物只有2种C1mol该物质最多能与2molNaOH完全反应D该物质能发生取代、加成、氧化等反应答案C解析根据该物质的结构简式可知，该物质的分子式为C15H20O4，A正确；该物质环上只有2种H，则二氯代物只有2种，B正确；只有COOH与NaOH反应，1 mol该物质最多能与1 mol NaOH完全反应，C错误；该物质含OH，能发生取代、氧化等反应，含碳碳双键可发生加成、氧化反应等，D正确。3(2018洛阳市高二下学期期末)某石油化工产品X的转化关系如图，下列判断不正确的是()AXY是加成反应B乙酸W是酯化反应，也是取代反应CY能与Na反应生成氢气DW能与氢氧化钠溶液反应，易溶于水答案D4(2018吉安市安福二中月考)分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有()A2种B3种C4种D5种答案C解析分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，说明A是酯类。且C在一定条件下可转化成D，这说明C是醇，D是羧酸，二者含有相同的碳原子数，均是5个。含有5个碳原子的醇能氧化为相应羧酸的有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，因此相应的酯类也是4种。5(2018鸡西虎林市高二下学期期末)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙醛使溴水褪色C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷D乙酸乙酯的水解；乙烯制聚乙烯答案B解析溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，反应类型不一样，A错误；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙醛使溴水褪色均属于氧化反应，反应类型一样，B正确；氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应，丙烯加溴制1,2二溴丙烷属于加成反应，反应类型不一样，C错误；乙酸乙酯的水解属于取代反应，乙烯制聚乙烯属于加聚反应，反应类型不一样，D错误。6(2018泉州德化一中高二下学期第一次质检)由于吸水性、透气性较好，高分子化合物“维纶”常用于生产内衣、桌布、窗帘等，其结构简式为，它是由聚乙烯醇与另一单体经缩合反应得到的。若已知缩合过程中有H2O生成，则与聚乙烯醇缩合的单体可能是()ACH3OHBHOCH2CH2OHCHCHODHCOOH答案C解析维纶的一个链节是由聚乙烯醇的两个链节与另一单体缩合形成的，再结合“缩合过程中有H2O生成”，则可确定另一单体可能为HCHO。【考点】缩聚反应的概念及反应【题点】加聚反应和缩聚反应的综合考查7(2018聊城市高二下学期期末)A与CO、H2O以物质的量111的比例发生加成反应制得B。E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，有关物质的转化关系如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)写出B在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式：_。(3)下列说法不正确的是_(填字母)。aE是乙酸乙酯的同分异构体b可用碳酸钠鉴别B和CcB生成D的反应为酯化反应dA在一定条件下可与氯化氢发生加成反应e与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色(4)B可由丙烯醛(CH2=CHCHO)制得，请选用提供的试剂检验丙烯醛中含有碳碳双键。提供的试剂：稀盐酸、稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液、NaOH溶液。所选试剂为_；其中醛基被氧化时的化学方程式为_。答案(1)乙炔(2)nCH2=CHCOOH(3)be(4)新制的氢氧化铜悬浊液、稀硫酸、酸性KMnO4溶液CH2=CHCHO2Cu(OH)2NaOHCH2=CHCOONaCu2O3H2O解析A与CO、H2O以物质的量111的比例发生加成反应制得B(CH2=CHCOOH)，说明A为乙炔，E是有芳香气味，不易溶于水的油状液体，说明其为酯类。因为C与甲醇反应生成E，所以C的分子式为C3H6O2，为丙酸，D与氢气反应生成E，说明D的结构为CH2=CHCOOCH3。(1)根据以上分析可知A为乙炔。(2)B为CH2=CHCOOH，发生加聚反应生成聚合物，方程式为：nCH2=CHCOOH。(3)a项，E与乙酸乙酯的分子式相同，但结构不同，是同分异构体，故正确；b项，B和C都含有羧基，不能用碳酸钠鉴别，故错误；c项，B为酸，D为酯，故从B到D的反应为酯化反应，故正确；d项，A为乙炔，在一定条件下可与氯化氢发生加成反应，故正确；e项，与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃可能为苯或其他不饱和烃，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但其他不饱和烃能，故错误。故选be。(4)醛基和碳碳双键都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以先将醛基氧化成羧基，再检验碳碳双键，所以首先使用新制的氢氧化铜悬浊液，然后加入稀硫酸中和溶液中的氢氧化钠，再加入酸性高锰酸钾溶液，故选的试剂为新制的氢氧化铜悬浊液、稀硫酸、酸性KMnO4溶液。醛基被氧化的方程式为：CH2=CHCHO2Cu(OH)2NaOHCH2=CHCOONaCu2O3H2O。8(2018薛城区高二下学期期中)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：已知：回答下列问题：(1)写出下列反应的类型：反应_；反应_。(2)A的分子式为_。共面原子数目最多为_。(3)B的名称为_。写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应(4)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其目的是_。(5)写出反应的化学方程式：_。(6)写出的反应试剂和条件：_。(7)写出以苯为主要原料，经最少步骤制备苯胺()的流程(例如由多糖制备葡萄糖的流程图：多糖麦芽糖葡萄糖)。答案(1)取代反应(或硝化反应)还原反应(2)C7H8SO313(3)2硝基甲苯(或邻硝基甲苯)和(4)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)(5)(6)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)(7)解析根据流程图，甲苯中甲基对位氢原子发生磺化反应，A为，A发生硝化反应生成，在酸性条件下水解生成，中的甲基被氧化生成羧基，然后硝基被还原生成氨基，则C为；结合F的结构可知，D与氯气在催化剂作用下发生苯环上的取代反应，E为，E水解生成F。(1)根据上述分析，反应为硝化反应，也属于取代反应；反应为还原反应。(2)A为，分子式为C7H8SO3；苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，结合三点确定一个平面，甲基上可有1个H与苯环共平面，共13个。(3)B()的名称为2硝基甲苯或邻硝基甲苯；对应的同分异构体：a.苯环上只有两个取代基且互为邻位，b.既能发生银镜反应又能发生水解反应，则可能为和。(4)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，减少副产物。(5)反应为取代反应，反应的化学方程式。(6)反应为D与氯气在催化剂作用下发生苯环上的取代反应，反应试剂和条件为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)。(7)以苯为主要原料，经最少步骤制备苯胺()，可以首先引入硝基，然后还原即可，合成路线为。题组一常见烃的衍生物的结构与性质1(2018徐州一中高二下学期期中)下图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成的乙烯，下列说法不正确的是()A该反应为消去反应B反应实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C可用溴水代替酸性KMnO4溶液D乙烯难溶于水，故此装置可以省去答案D解析溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成乙烯、溴化钠和水。该反应溴乙烷脱去了溴和氢，是消去反应，故A正确；生成产物中有乙烯，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；该实验中要检验是否有乙烯产生，乙烯可以与溴单质加成，可以使溴水褪色，故可用溴水代替酸性KMnO4溶液，故C正确；从装置导气管出来的气体除了有乙烯还有乙醇气体，而乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故装置要除去乙醇气体，因为乙醇和水任意比例互溶，故D错误。【考点】溴乙烷的消去反应【题点】溴乙烷及卤代烃消去反应的有关实验2(不定项)1,5戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是()A戊二醛的分子式为C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4种B戊二醛不能在加热条件下和新制氢氧化铜反应C戊二醛不能使酸性KMnO4溶液褪色D2%的GA溶液具有消毒杀菌作用答案AD解析戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4种，A项正确；戊二醛含有醛基，和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色的氧化亚铜，B项错误；戊二醛含有醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用，说明其具有消毒杀菌作用，D项正确。3(不定项)(2018淮安市高二下学期期末)依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：下列说法正确的是()AX与Y所含的官能团种类不同但个数相等B可用酸性KMnO4溶液鉴别X和YC1molY能与6molH2或3molNaOH发生反应D依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应答案D解析X含有酯基、碳碳双键，Y含有羟基、羰基、酯基、碳碳双键，X与Y所含的官能团种类、个数都不相同，A错误；X和Y中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成COOH，所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误；Y中苯环、羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应，所以1 mol Y能与5 mol H2或3 mol NaOH发生反应，C错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等，D正确。题组二常见烃的衍生物之间的相互转化4已知酸性大小：羧酸碳酸酚，下列化合物中的溴原子，在适当条件下水解，假设都能被羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是()ABCD答案C解析A项水解产物是芳香醇，不与NaHCO3溶液反应；B、D两项两种物质水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反应；C项物质水解后得羧酸，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。5酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为，乳酸经一步反应能生成的物质是()CH2=CHCOOHAB除外C除外D全部答案B解析乳酸发生消去反应可得，发生氧化反应可得，乳酸分子内发生酯化反应可生成，分子间发生酯化反应可生成，发生缩聚反应生成。题组三常见有机反应类型的判断6(2018河口县民中高二下学期期中)有机反应的类型很多，下列各反应中与CH2=CH2CH2BrCH2Br的变化属于同一反应类型的是()ACH3CHOC2H5OHBC2H5ClCH2=CH2CDCH3COOHCH3COOC2H5答案A解析题干中反应为加成反应，乙醛转化成乙醇，应是CH3CHOH2CH3CH2OH，反应类型为还原反应或加成反应，A正确。7(2018枣庄市第八中高二下学期期末)诺贝尔奖科学成果被应用于工业，合成重要的治疗帕金森症(震颤麻痹症)的药物左旋多巴(C)。下面是它们的结构简式以及科学家设计的合成路线。在上述反应中，关于(1)、(2)两步的反应类型，全部正确的是()A消去反应，水解反应B氧化反应，取代反应C加成反应，取代反应D还原反应，消去反应答案C解析A生成B是加成反应， A错误； A生成B是还原反应， B错误； A在催化剂作用下与氢气加成得到B，B在酸性条件下生成C是水解反应，或取代反应，没有不饱和键的生成，不是消去反应，C正确、D错误。题组四含氧衍生物同分异构体数目的判断8可表示为，某有机物的多种同分异构体中，属于芳香醇的一共有(不考虑立体异构)()A3种B4种C5种D9种答案C解析有机物的分子式为C8H10O，不饱和度为4，其同分异构体中属于芳香醇且只有一个取代基的结构有、，属于芳香醇且含有两个取代基的结构有、，所以符合条件的同分异构体一共有5种，故选C。9某有机物的分子式为C9H10O2，分子中含有苯环，苯环上有2个取代基，且其中一个为甲基，则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有()A4种B7种C9种D12种答案D解析能与NaOH溶液反应，则分子中含有COOH或酯基，符合条件的物质有以下4种：、，每类物质各有邻、间、对3种结构，故共有12种。题组五有机高分子化合物单体的判断10ABS合成树脂的结构可表示为则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是()A1种；加聚反应B2种；缩聚反应C3种；加聚反应D3种；缩聚反应答案C11(不定项)关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是()A顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B顺丁橡胶的单体与反2丁烯互为同分异构体C合成涤纶的单体均可发生酯化反应D酚醛树脂是通过加聚反应合成的答案C解析顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料，A项错误；顺丁橡胶的单体是1,3丁二烯，与反2丁烯的分子式不同，B项错误；合成涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇，这两种单体均能发生酯化反应，C项正确；酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的，D项错误。12A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如图所