（江苏专用）2020版高考化学专题七第2讲常见的有机化合物学案.docx

第2讲常见的有机化合物【2020备考】最新考纲：1.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构)，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。2.了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。3.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。新课标要求：能写出烃及其衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称；能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应，能够书写相应的反应式。能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。最新考情：有机化学在江苏高考中所在分值很高，一般必考一道选择题和一道非选择题，而常见的有机化合物是主要考查内容，选择题考查烃和烃的衍生物的结构和性质、有机反应类型；非选择题主要考查有机反应类型、官能团的判断和性质、有机物的推断、同分异构体的书写等。预计2020年高考延续这一考查方向。考点一常见的烃知识梳理1.脂肪烃(1)脂肪烃组成、结构特点和通式提醒：直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的空间构型为四面体形；直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子共平面；直接连在叁键碳原子上的两个原子与叁键两端的碳原子共线。(2)物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性均难溶于水(3)脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)HX。c.定量关系：Cl2HCl即取代1 mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1 mol HCl。(2)烯烃、炔烃的加成反应加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)(3)加聚反应丙烯加聚反应方程式为乙炔加聚反应方程式为nCHCH 。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应加成反应加聚反应：nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色提醒：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。2.芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。苯的同系物指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n6(n6)，结构特征是只含一个苯环，侧链为烷基。注意若含有2个或2个以上的苯环，或除苯环外还有其他环，或侧链上有不饱和烃基，则其分子组成均不符合通式CnH2n6，都不是苯的同系物。(2)苯及苯的同系物的组成、结构与性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(通式，n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面内分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内主要化学性质(1)能取代：硝化：卤代：(2)能加成：(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)能取代：卤代：(2)能加成(3)可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，(3)苯的同系物与苯的性质比较相同点因都含有苯环不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。提醒：(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律：苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。(2)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。3.化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用煤的组成煤的加工(2)石油加工石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。石油加工(3)天然气的综合利用天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。它的主要成分是甲烷。天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4H2O(g)CO3H2。(4)三大合成材料分类举例天然有机高分子材料棉花、羊毛、天然橡胶合成有机高分子材料塑料热塑性材料(聚乙烯、聚氯乙烯、有机玻璃)热固性材料(酚醛树脂)纤维合成纤维锦纶(尼龙)、涤纶(的确良)、腈纶(人造羊毛)、维纶、氯纶和丙纶橡胶合成橡胶(通用橡胶：丁苯橡胶、氯丁橡胶、顺丁橡胶；特种橡胶：聚硫橡胶、硅橡胶)新型有机高分子材料功能高分子材料高分子膜(分离膜、热电膜、传感膜)医用高分子材料复合材料玻璃钢等题组诊断脂肪烃的结构与性质1.轴烯是一类独特的星形环烃。下列关于三元轴烯()说法不正确的是()A.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B. 所有原子在同一平面C.与1，3丁二烯()互为同系物D. 与苯互为同分异构体解析A项，分子中含有双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B项，由于双键构成的平面结构，所以该分子的所有原子在同一平面上，正确；C项，该分子含有三个C=C双键和一个碳环，而只有两个C=C双键，所以二者结构不相似，不是同系物，错误；D项，该分子的化学式为C6H6，与苯的化学式相同，但结构不同，所以二者是同分异构体，正确。答案C2.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为：。下列有关柠檬烯的分析正确的是()A.它的一氯代物有6种B.它和丁基苯()互为同分异构体C.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上D.一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应解析柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有8种，A错；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，C错；柠檬烯的分子式为C10H16，而的分子式为C10H14，二者不互为同分异构体，B错。答案D3.有机物M、N、Q的转化关系如下图所示，下列说法正确的是()(CH3)2CHCH2CH3(CH3)2CHCHClCH3(M) (N)(CH3)2CHCH=CH2 (Q)A.M的名称为异丁烷B.N的同分异构体有7种(不考虑立体异构，不包括N 本身)C.Q的所有碳原子一定共面D.M、N、Q均能使酸性KMnO4溶液褪色解析A项，M中含有5个碳原子，为异戊烷，错误；B项，5个碳原子的碳链有3种：CCCCC、，一氯代物分别有：3、4、1种，正确；C项，Q中有碳原子连有3个碳原子，不可能共平面，错误；D项，M、N均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误。答案B【反思归纳】结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。芳香烃的结构与性质4.异丙苯是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是()A.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应解析在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。答案C5.蒽()也叫闪烁晶体，是一种存在于煤焦油中的含三个环的稠环芳烃。下列关于蒽的说法不正确的是()A.蒽的分子式为C14H10B.蒽与菲()互为同分异构体C.蒽的二氯代物有12种D.蒽可以发生取代、加成、氧化等反应解析C项，、，共15种。答案C【反思归纳】苯与苯的同系物化学性质的区别(1)苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。(2)烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。化石燃料的综合利用6.下列说法错误的是()石油分馏产品乙烯CH2BrCH2BrA.石油主要是由烃组成的混合物B.主要发生物理变化C.包括裂化、裂解等过程D.是加成反应，产物名称是二溴乙烷解析石油是由烷烃、环烷烃等组成的混合物，A正确；分馏是物理变化，B正确；石油的分馏产品通过裂化或裂解可以得到乙烯，C正确；是乙烯的加成反应，产物名称应该是1，2二溴乙烷，D错误。答案D7.下列说法正确的是()A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B.聚苯乙烯的结构简式为C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚苯乙烯的结构简式为，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。答案C8.ABS合成树脂的结构简式如下图：则合成这种树脂的单体为_ 、_、_。反应类型为_。答案CH2=CHCNCH2=CHCH=CH2加聚反应【反思归纳】化学中的“三馏”、“两裂”比较(1)化学中的“三馏”：干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化(2)化学中的“两裂”：名称定义目的裂化在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量裂解在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃考点二卤代烃醇酚知识梳理1.卤代烃(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代，生成醇；RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：产生特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物名师助学：卤代烃的反应规律卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。(2)卤代烃的获取方法不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBrCHCHHClCH2=CHCl。取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。苯与Br2：C2H5OH与HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。2.醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示。条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)Na2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，取代CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OO2(Cu)，氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O浓硫酸，170 消去CH3CH2OHCH2=CH2H2O浓硫酸，140 取代2CH3CH2OHC2H5OC2H5H2OCH3COOH (浓硫酸、)取代(酯化)CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5H2O提醒：醇与卤代烃消去反应的比较规律醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、都不能发生消去反应。醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和X(或OH)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液加热。醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。3.酚的性质(1)羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。提醒：酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如)。(2)物理性质(以苯酚为例)(3)化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性电离方程式为：C6H5OHC6H5OH，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。与碱的反应苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。缩聚反应苯酚与甲醛在一定条件下可以发生缩聚反应，生成酚醛树脂： 题组诊断卤代烃的结构和性质1.有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为32B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为31，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。答案C2.有以下物质：CH3ClCH2ClCH2Cl(1)能发生水解反应的有_；其中能生成二元醇的有_；(2)能发生消去反应的有_；(3)发生消去反应能生成炔烃的有_。答案(1)(2)(3)3. 已知：RCH=CH2HXD、E有如下转化关系：其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：(1)A、B、C、D、E的结构简式：A_、B_、C_、D_、E_。(2)完成下列反应的化学方程式：AE_；BD_；CE_。解析C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或 ，由图中的转化关系可知E为丙烯(CH3CH=CH2)。根据题目信息可知B为，即A为CH3CH2CH2Cl，进一步推知C为CH3CH2CH2OH，D为。答案(1)CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2(2)CH3CH2CH2ClNaOHCH3CH=CH2NaClH2OCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O【归纳总结】卤代烃在有机合成中的作用1.联系烃和烃的衍生物的桥梁。如：2.改变官能团的个数。如3.改变官能团的位置。如：4.进行官能团的保护。如：在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：醇酚的结构和性质4.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()解析发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。答案C5.(2015江苏化学，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是()A.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B.在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子解析A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；D项，化合物Y中2个C2H5所连碳原子均为手性碳原子，错误。答案BC6.(2017江苏南京盐城二模)吗替麦考酚酯其结构简式如下图所示。下列说法正确的是()A.吗替麦考酚酯的分子式为C23H30O7NB.吗替麦考酚酯可发生加成、取代、消去反应C.吗替麦考酚酯分子中所有碳原子一定处于同一平面D.1 mol吗替麦考酚酯与NaOH溶液充分反应最多消耗3 mol NaOH反应解析A项，有机物中含有C、H、O和N时，若N为奇数，则H原子数一定为奇数，错误；B项，有机物中的H原子可以被取代，分子的碳碳双键可以发生加成反应，苯环上的羟基不能发生消去反应，错误；C项，只形成单键的碳原子，为四面体的形式，所以碳原子不一定处于同一平面上，错误；D项，1 mol 该分子中含有1 mol 酚羟基和2 mol普通酯键，故最多消耗3 mol NaOH，正确。答案D【总结归纳】醇和酚的性质比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属反应；(2)取代反应(与氢卤酸)；(3)消去反应(与OH相连碳邻位碳原子上有H)；(4)燃烧；(5)催化氧化反应；(6)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应(与浓溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应特性将灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成与FeCl3溶液反应显紫色考点三醛羧酸酯知识梳理1.醛的性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：(1)氧化反应银镜反应CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O；与新制Cu(OH)2悬浊液的反应CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O。(2)还原反应(催化加氢)CH3CHOH2CH3CH2OH。提醒：醛基只能写成CHO或，不能写成COH。醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。2.羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反应CH3COOH和CH3CH1OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2H1OHCH3CO18OC2H5H2O。3.酯的化学性质特别提醒：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。题组诊断醛的结构和性质1.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图。下列关于A的说法正确的是()A.化合物A的分子式为C15H22O3B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C.1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应D.1 mol A最多与1 mol H2加成解析化合物A的分子式为C15H22O3，A正确；A中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1 mol A中含2 molCHO，1 mol，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成反应，C、D不正确。答案A2.肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业上可通过下列反应制得：下列说法不正确的是()A.肉桂醛的分子式为C9H8OB.检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色C.1 mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5 mol O2D.肉桂醛分子中含有的官能团：醛基、碳碳双键解析根据肉桂醛的结构简式确定其分子式为C9H8O，A正确；检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛不能用酸性KMnO4溶液，因为肉桂醛中含有的碳碳双键和醛基也可以使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；根据肉桂醛的结构简式可知，1 mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5 mol O2，C正确；肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基，D正确。答案B【规律总结】醛反应的规律(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的醛基(CHO)可与1 mol的H2发生加成(还原)反应，与2 mol的Cu(OH)2(新制悬浊液)或2 mol的Ag(NH3)2发生氧化反应。(2)分子组成相对分子质量羧酸、酯的结构和性质3.物质X的结构简式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是()A.X分子式为C6H7O7B.1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成C.X分子内所有原子均在同一平面内D.足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同解析X分子式为C6H8O7，A错误；分子结构中存在羧基和羟基两种官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成，B错误；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面内，C错误；分子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同，D正确。答案D4.莨菪亭是一种植物生长激素，其结构简式如图所示。下列有关莨菪亭的说法正确的是()A.分子中只含有一个手性碳原子B.分子中所有碳原子可能处于同一平面C.该物质能发生加成、取代和消去反应D.1 mol该物质最多能与2mol NaOH反应解析A项，分子中不存在手性碳原子，错误；B项，苯环上的碳原子一定位于同一平面，O原子所连接的两个原子也可以处于同一平面，正确；C项，该物质不能发生消去反应，错误；D项，分子中含有的1个酚羟基和1个酚酯，酚羟基与NaOH为11反应，酚酯与NaOH为12反应，所以1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应，错误。答案B5.化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解析由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；结构中含有COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯键能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的COOH和酚酯键能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应(与COOH反应1 mol，与酚酯键反应2 mol)，D错误。答案C【规律方法】1.官能团与反应类型2.对于多官能团化合物，首先找全所含官能团，再根据官能团的性质分析有机化合物所具有的性质，一般来说，多官能团化合物具有多种官能团性质的加和。但要注意不同类别的有机物可能具有相同的化学性质，如：(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。(3)能发生水解反应的物质有卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。(4)能与NaOH溶液反应的物质有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)等。(5)能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、。但与Na2CO3溶液反应得不到CO2。3.酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O。(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：HOOCCOOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O，nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：考点四常见营养物质知识梳理1.糖类物质分子式化学性质及作用单糖葡萄糖C6H12O6氧化反应(供能、糖尿病检验、制镜、制保温瓶胆)还原反应(与H2 反应生成己六醇)酯化反应(分子中五个醇羟基均能酯化)缩聚反应，生成低聚糖或多糖，储存能量分解反应，生成乙醇、CO2或乳酸(酿酒、供能)果糖C6H12O6氧化反应还原反应酯化反应与葡萄糖缩合生成蔗糖二糖蔗糖C12H22O11不具有还原性，是非还原性糖，但能燃烧水解反应，生成葡萄糖和果糖能源物质和甜味食品麦芽糖C12H22O11具有还原性，是还原性糖水解反应，生成葡萄糖能源物质和甜味食品乳糖C12H22O11水解反应氧化供能多糖淀粉(C6H10O5)n水解反应(最终产物为葡萄糖)燃烧遇碘溶液显蓝色，实验室中检验碘单质的存在不显还原性植物体内的储能物质，食物的重要成分，工业上酿酒的原料纤维素(C6H10O5)n是植物体内构成细胞壁的基础物质，是棉花的主要成分酯化制造无烟炸药及胶棉、制造醋酸纤维制造粘胶纤维造纸水解反应(较淀粉困难)其他(如制取CH4)糖元(C6H10O5)n水解反应肝脏、骨骼中的储能物质2.油脂与蛋白质、氨基酸类别结构特点主要性质用途油脂高级脂肪酸和甘油形成的酯不饱和油脂氢化酸性水解碱性水解(皂化反应)制造肥皂，间接能源氨基酸分子中既有氨基又有羧基具有两性分子间脱水缩聚生成高分子化合物营养物质蛋白质由不同氨基酸脱水缩聚形成的结构复杂的高分子化合物盐析变性颜色反应(可用于蛋白质的检验)灼烧有烧焦羽毛气味(可用于蛋白质的检验)水解生成氨基酸两性溶于水形成胶体营养物质题组诊断糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1.下列说法中正确的是()A.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同B.由油脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D.葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物解析油脂在酸性条件下水解得高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解得到高级脂肪盐和甘油，产物不同，A错误；油脂属于酯类，水解生成甘油和高级脂肪酸(或盐)，淀粉水解得葡萄糖，B正确；淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖，C正确；葡萄糖分子式为C6H12O6，不属于高分子化合物，D错误。答案BC2.下列说法不正确的是()A.毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮，被褥要放在太阳光下直射，其目的都是使病毒蛋白质变性B.用浓Na2SO4使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质C.蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应D.甘氨酸(H2NCH2COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸解析A项，对公共场所消毒，毛巾、口罩用开水蒸煮，晒被褥等目的是使病毒、细菌在高温下发生蛋白质变性，A正确；B项，浓Na2SO4溶液使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质，B正确；C项，酶具有专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，不能催化淀粉的水解反应，C错误；D项，甘氨酸(H2NCH2COOH)中的氨基(H2N)有碱性、羧基(COOH)有酸性，是最简单的氨基酸，D正确。答案C【知识归纳】能水解的有机物小结类别条件水解通式卤代烃NaOH的水溶液，加热酯在酸溶液或碱溶液中，加热二糖无机酸或酶多糖酸或酶【知识网络回顾】1.下列说法正确的是()A.煤含有苯和甲苯，可干馏后获得苯和甲苯B.甲烷、乙烯、NH3和苯在工业上都可通过石油裂解得到C.乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的反应属于氧化反应D.苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴解析煤中不含苯和甲苯，煤干馏后从煤焦油中能分离出来苯和甲苯，A项错误；甲烷在工业上可通过石油分馏得到，而乙烯和苯不是石油的成分，在工业上都可通过石油裂解得到，NH3可通过煤的干馏得到，B项错误；乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的反应属于取代反应，C项错误；溴在苯和四氯化碳中溶解度都大于水，且苯和四氯化碳与水都不互溶，故苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴，D项正确。答案D2.(2018江苏化学，11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.XY的反应为取代反应解析羟基上的O原子一定与苯环共平面，但是羟基上的H原子不一定与苯环共平面，A项错误；Y与Br2加成后的产物中，与甲基相连的碳原子为手性碳原子，B项正确；X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4溶液氧化，从而使KMnO4溶液颜色褪去，C项错误；X生成Y的另一产物为HCl，该反应可以理解成取代了X中酚羟基上的H原子，D项正确。答案BD3.(2018江苏苏北四市期末)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成，则下列叙述正确的是()A.青蒿酸分子中含有4个手性碳原子B.在一定条件香草醛可与HCHO发生缩聚反应C.两种物质分别和H2反应，最多消耗H2 4 mol和3 molD.可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液鉴别化合物香草醛和青蒿酸解析青蒿酸分子中含有4个手性碳原子(如图标有*的碳原子，)，A项正确；香草醛的酚羟基只有一个邻位有氢原子，故不能与HCHO发生缩聚反应，B项错误；青蒿酸和H2反应，最多消耗H2 2 mol(羧基不反应)，C项错误；香草醛只能与FeCl3溶液显色，青蒿酸只能与NaHCO3溶液反应产生气泡，D项正确。答案AD4.2015年10月，中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药青蒿素，获得诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛为原料制取，下列说法不正确的是()A.香茅醛能使Br2的CCl4溶液褪色B.青蒿素分子式为C15H22O5C.青蒿素在一定条件下可发生水解反应D.二者均可与氢气发生加成反应解析香茅醛分子中含有碳碳双键，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，A正确；由青蒿素的结构简式可知，其分子式为C15H22O5，B正确；青蒿素分子中含有酯键，在一定条件下可发生水解反应，C正确；香茅醛含有碳碳双键和CHO，能与H2发生加成反应，而青蒿素不能与H2发生加成反应，D错误。答案D一、选择题1.有机物的结构可用“键线式”表示，如：可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是 ()A.X的化学式为C8H8B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C.X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种解析本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。答案CD2.6Azulenol是一种抗癌药物，其结构简式如图所示，下列有关它的叙述不正确的是()A.能发生取代反应B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能与金属钠反应解析由6Azulenol的结构简式可知，分子中含有羧基、羟基、碳碳双键3种官能团，能与Na反应产生H2，能发生酯化反应(取代反应)，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，故答案选C。答案C3.下列关于有机物因果关系的叙述中，完全正确的一组是()选项原因结论A乙烯和苯都能使溴水褪色苯分子和乙烯分子含有相同的碳碳双键B乙酸分子中含有羧基可与NaHCO3溶液反应生成CO2C纤维素和淀粉的化学式均为(C6H10O5)n它们互为同分异构体D乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都能与水反应二者属于同一反应类型解析苯不含有碳碳双键，A项错误；纤维素和淀粉的聚合度不同，则它们的分子式不同，所以它们不为同分异构体，C项错误；乙酸乙酯与水的反应属于取代反应，乙烯与水的反应属于加成反应，D项错误。答案B4.下列说法正确的是()A.已知，X与Y互为同分异构体，可用FeCl3溶液鉴别B. 能发生的反应类型：加成反应、取代反应、消去反应、水解反应C.3甲基3乙基戊烷的一氯代物有6种D.相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大解析X与Y互为同分异构体，Y中含有酚羟基，故可用FeCl3溶液鉴别，A项正确；题给有机物分子不能发生水解反应，B项错误；3甲基3乙基戊烷的一氯代物有3种，C项错误；乙醇为常见的有机溶剂，乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大，D项错误。答案A5.(2018无锡一模)苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下：下列有关说法正确的是()A.a、b均属于芳香烃B.a、d中所有碳原子均处于同一平面上C.a、c均能与溴水反应D.c、d均能发生氧化反应解析A项，b中含有氧元素，不是烃类，错误；B项，a中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上；C项，a不与溴水反应，错误。答案D6.(2018苏锡常镇一调)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物。合成其的两种中间体及羟甲香豆素的结构如下：下列有关说法正确的是()A.化合物X和Y分子各含有1个手性碳原子B.化合物Y能发生加成反应、取代反应和消去反应C.1 mol羟甲香豆素最多可与2 mol NaOH反应D.化合物X和羟甲香豆素分别与溴水反应，最多消耗的Br2的物质的量之比为11解析A项，X、Y中醇OH所连碳原子为手性碳原子，正确；B项，Y中苯环能加成，苯环上氢原子，OH均能取代，OH所连碳原子有邻位氢原子，可以消去，正确；C项，1 mol羟甲香豆素最多可与3 mol NaOH反应(酚OH，酚酯)，错误；D项，1 mol X最多消耗2 mol Br2(酚羟基邻、对位取代)，1 mol 羟甲香豆素可以消耗 3 mol Br2(酚羟基邻位取代、碳碳双键)，错误。答案AB7.(2018南京盐城二模)化合物a和b都是合成抗肝病药莳萝脑的中间体，其相互转化关系如下，下列说法不正确的是()A.可用FeCl3溶液鉴别a和bB.a、b均能与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸条件下反应产生砖红色沉淀C.a和b分子中所有原子均处于同一平面上D.a、b 分子中均无手性碳原子解析A项，a中有酚OH，遇FeCl3溶液显紫色，而b不能，正确；B项，a、b中均有CHO，正确；C项，由于CH3存在，不可能所有原子共平面，错误。答案C8.(2018江苏常州期末)解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)的合成路线如图，下列叙述正确的是()A.化合物甲中的含氧官能团有羰基和酯键B.化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应可生成化合物丙C.化合物乙中含有1个手性碳原子D.在NaOH醇溶液中加热，化合物丙可发生消去反应解析化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应后再酸化才能生成化合物丙，B项错误；丙应该在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应，D项错误。答案AC9.(2014江苏化学，12)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如下图所示。下列说法正确的是()A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子 C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应 D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应解析A项，去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，1个醇羟基，错误；B项，只有醇羟基所连碳原子为手性碳原子，正确；C项，1 mol去甲肾上腺素可以和3 mol Br2发生取代反应(酚羟基邻、对位有3个氢原子)，错误；D项，去甲肾上腺素中NH2可以和盐酸反应，酚羟基能与NaOH反应，正确。答案BD10.(2017江苏南京、盐城一模)CMU是一种荧光指示剂，可通过下列反应制备：下列说法正确的是()A.1 mol CMU最多可与1 mol Br2反应B.1 mol CMU最多可与3 mol NaOH反应C.可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMUD.CMU在酸性条件下的水解产物只有1种解析A项，酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应，1 mol CMU可以与2 mol Br2发生取代反应，另外碳碳双键可以与Br2发生加成反应，所以1 mol CMU最多