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专题09 烷烃、烯烃、苯知识网络重难突破一、烃的分子结构:有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式CH4CH2CH2或(官能团)结构特点CC单键,链状,饱和烃CC双键,链状,不饱和烃一种介于单键和双键之间的独特的键,环状空间结构正四面体六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体,比空气轻,难溶于水无色稍有气味的气体,比空气略轻,难溶于水无色有特殊气味的液体,比水轻,难溶于水用途优良燃料,化工原料石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂溶剂,化工原料典例1下列关于烷烃的叙述中不正确的是()A分子式符合CnH2n2的烃一定是烷烃B烷烃均能与氯水发生取代反应C正戊烷的熔、沸点比异戊烷的高D烷烃不能被高锰酸钾酸性溶液等强氧化剂氧化【答案】B【解析】分子式符合CnH2n2的烃中碳原子均已饱和,A正确;烷烃的化学性质与甲烷相似,其取代反应必须与纯净卤素单质反应,B错误;结合烷烃的物理性质的递变性,可知C正确;烷烃均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,D正确。典例2有两种气态烷烃组成的混合物,在标准状况下的密度为1.16 gL1,则关于混合物的组成判断正确的是()A一定有甲烷B一定有乙烷C一定是甲烷和乙烷的混合物D可能是乙烷和丙烷的混合物【答案】A【解析】混合气体的平均摩尔质量是M(平均)1.16 gL122.4 Lmol126 gmol1,即平均相对分子质量为26,在烷烃中相对分子质量小于26的只有甲烷,因此一定含有甲烷。典例3下列反应中,能够说明乙烯分子具有不饱和键的是()A燃烧反应 B取代反应C加成反应 D化合反应【答案】C【解析】燃烧反应是有机物的共同特征,取代反应是烷烃的特性,化合反应不一定需要碳碳双键。典例4如图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是()A该有机物可能的分子式为C2HCl3B该有机物的分子中一定有 键C该有机物分子中的所有原子在同一平面上D该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到【答案】D【解析】据球棍模型知该有机物可为C2HCl3,A正确;据碳的成键特点知B正确;类比C2H4的结构知C正确;若为C2H4与HCl加成则产物为C2H5Cl,不符合成键情况。典例5甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,所得物质的分子结构为,下列对该物质的叙述正确的是()A其分子式为C24H20B分子内的所有碳原子不可能共平面C该物质在光照条件下可与氯气发生反应D该物质在FeBr3催化下可与溴水发生反应【答案】B【解析】该物质中含有25个碳原子,分子式为C25H20,A项错误;该物质的空间结构类似于甲烷,故分子内的所有碳原子不可能共平面,B项正确;该物质中只有苯环上有氢原子,具有苯的性质,不具有甲烷的性质,故光照条件下不与氯气反应,C项错误;在FeBr3催化下该物质能与液溴发生反应,不能与溴水发生反应,D项错误。典例6下列关于苯的说法中正确的是()A苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中,所有碳原子在同一平面上B表示苯的分子结构,其中含有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃的相同C苯的分子式为C6H6,苯分子中的碳原子远没有饱和,因此能与溴水发生加成反应而使之褪色D苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,因此苯可以发生取代反应和加成反应【答案】D【解析】环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况,故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上,凯库勒式()不能真正代表苯分子的结构,苯分子中并不存在单双键交替的情况,因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。二、烃的化学性质有机物主 要 化 学 性 质烷烃:甲烷氧化反应(燃烧)CH4+2O2CO2+2H2O(淡蓝色火焰,无黑烟)取代反应 (注意光是反应发生的主要原因,产物有5种)CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应,甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。烯烃:乙烯氧化反应 ()燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O(火焰明亮,有黑烟)()被酸性KMnO4溶液氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色。加成反应 CH2CH2Br2CH2BrCH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应CH2CH2H2CH3CH3CH2CH2HClCH3CH2Cl(氯乙烷)CH2CH2H2OCH3CH2OH(制乙醇)加聚反应 nCH2CH2CH2CH2n(聚乙烯)乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯。苯氧化反应(燃烧)2C6H615O212CO26H2O(火焰明亮,有浓烟)取代反应苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。+HNO3+H2O 加成反应 苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。典例71 mol乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩尔Cl2发生取代反应()A4 mol B8 molC2 mol D6 mol【答案】D【解析】乙烷的分子式为C2H6,1 mol Cl2只能取代烷烃中的1 mol H原子,故1 mol乙烷最多与6 mol Cl2发生取代反应。典例8下列有关烷烃的叙述中,正确的是()在烷烃分子中,所有的化学键都是单键烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去分子通式为CnH2n2的烃不一定是烷烃所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色ABC D【答案】C【解析】烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键,都是单键,说法正确;烷烃属饱和链烃,其化学性质一般比较稳定,通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应,也不能使溴水褪色,说法不正确;因分子通式CnH2n2中的氢原子已达完全饱和,因此符合通式CnH2n2的有机物一定是烷烃,说法不正确;烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要特性之一,说法正确。典例9下列有关乙烯化学性质的说法,错误的是()A乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是由于乙烯发生了氧化反应B乙烯可在氧气中燃烧,该反应属于乙烯的氧化反应C乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,该反应属于加成反应D将乙烯通入溴水中,反应后得到均一、透明的液体【答案】D【解析】 A项,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色时,乙烯发生氧化反应,正确;B项,乙烯的燃烧,也属于乙烯的氧化反应,正确;C项,乙烯与溴发生加成反应,而使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;D项,乙烯与溴水发生加成反应,生成的1,2二溴乙烷是油状液体,液体分层,错误。典例10可以用来鉴别甲烷和乙烯,又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的方法是()A通过足量的酸性KMnO4溶液B通过足量的溴水C通过足量的NaOH溶液D在一定条件下通入HCl气体【答案】B【解析】甲烷难溶于水,与酸性KMnO4溶液、溴水、HCl气体、NaOH溶液都不反应。乙烯与NaOH溶液不反应,能使酸性KMnO4溶液褪色,本身被氧化成CO2和H2O;能使溴水褪色而生成BrCH2CH2Br(液体);与HCl在催化剂存在时才能发生加成反应,生成CH3CH2Cl,反应困难且HCl的量不易控制,不能达到除去杂质的目的。根据实验除杂原则:除去杂质,保留主要物质,不引入新的杂质,即可选出正确答案为B。典例11能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是()A乙烯分子里碳氢原子个数比为12B乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等C乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴D乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色【答案】C【解析】碳氢原子个数比为12,是对乙烯组成的分析,而不是证明碳碳双键存在的事实;B选项与A选项实质是一样的,根据生成CO2和H2O的物质的量相等,也只能推断出碳氢原子个数比为12;C选项,加成反应是不饱和烃的特征性质,1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键;D选项,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征,不能说明乙烯分子中只含有一个碳碳双键。三、同系物、同分异构体同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式不同相同元素符号表示相同,分子式可不同结构相似不同不同研究对象化合物化合物单质原子典例12下列物质互为同系物的是()【答案】B【解析】 A项为同种物质,B项互为同系物,C项所含氯原子数不同,分子组成不是相差一个或若干个CH2原子团,D项不是同一类别的物质,故不属于同系物。典例13正丁烷和异丁烷互为同分异构体的依据是()A具有相似的化学性质B具有相同的物理性质C分子具有相同的空间结构D分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同【解析】【答案】DA项,两者都属于烷烃,化学性质相似,但不能作为互为同分异构体的依据,错误;B项,两者的结构不同,为不同的物质,则物理性质不同,错误;C项,两者的空间结构不同,但不能作为互为同分异构体的依据,错误;D项,正丁烷与异丁烷的分子式相同,分子内碳原子的连接方式不同,则结构不同,二者互为同分异构体,正确。典例14下列说法中正确的一组是()AH2和D2互为同位素【答案】D【解析】 A中H2和D2都是氢单质;B中,由于CH4分子是正四面体结构,其二溴代物只有一种结构,故二者是同一种物质;C中,正丁烷和异丁烷属于同分异构体。典例15下列叙述正确的是()A分子式相同,各元素质量分数也相同的物质是同种物质B通式相同的不同物质一定属于同系物C分子式相同的不同物质一定是同分异构体D同系物的性质完全相同【答案】C【解析】分子式相同的物质,结构不一定相同,所以不一定是同种物质;通式相同的不同物质不一定是同系物,也可能是同分异构体或是其他关系;同系物的化学性质相似,物理性质不同。课后练习:1、已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的是()A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物【答案】C【解析】 A项,异丙苯的分子式为C9H12。B项,异丙苯比苯的碳原子数多,所以异丙苯的沸点比苯高。C项,异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键,所有C原子不可能共面。D项,异丙苯和苯的结构相似,相差3个“CH2”原子团,是苯的同系物。2、1 mol乙烯与氯气发生完全加成反应,然后使该加成产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量是()A3 mol B4 molC5 mol D6 mol【答案】C【解析】 1 mol CH2=CH2与1 mol Cl2反应生成1 mol CH2ClCH2Cl,而1 mol CH2ClCH2Cl与4 mol Cl2反应生成1 mol CCl3CCl3和4 mol HCl,则两个反应中共消耗5 mol Cl2。3、两种气态烃组成的混合气体0.1 mol,完全燃烧得0.15 mol CO2和3.6 g H2O,下列关于该混合气体的说法正确的是()A一定有乙烯 B一定没有乙烯C一定有乙烷 D一定有甲烷【答案】D【解析】 3.6 g H2O的物质的量是0.2 mol,根据原子守恒可知,混合烃的平均化学式是C1.5H4,碳原子数小于1.5的只有甲烷,因此一定含有甲烷,甲烷分子中含有4个H原子,平均含有四个H原子,则另外一种烃分子中含有的H原子个数也是4,所以一定不含有乙烷,可能含有乙烯。4、下列有关苯的叙述中错误的是()A苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应B在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色D在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色【答案】D【解析】苯与酸性高锰酸钾和溴水均不反应,但苯能萃取溴水中的溴,苯的密度比水小,在上层,因而上层有机层为橙色,故D错误。5、下列物质以苯为原料,通过加成反应制得的是()A硝基苯 B溴苯C甲苯 D环己烷【答案】D【解析】 A项,苯与浓硝酸反应制得硝基苯,发生的是取代反应,错误;B项,苯与液溴反应制得溴苯,发生的是取代反应,错误;C项,苯制取甲苯发生的是取代反应,错误;D项,苯与氢气发生加成反应制得环己烷,正确。6、下列有关苯与乙烯的比较中,正确的是()A两者分子中所有原子都在同一平面上B都能被酸性高锰酸钾溶液氧化C都能与溴水反应使溴水褪色D等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时,乙烯耗氧多【答案】A【解析】苯、乙烯分子均为平面结构,A正确;苯不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应,B、C错误;苯的分子式为C6H6,乙烯的分子式为C2H4,故等物质的量完全燃烧时,苯耗氧多。7、下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是()A光照甲烷与氯气的混合物;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中并水浴加热;乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇D向苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯使溴水褪色【答案】C【解析】甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸混合液的反应均属于取代反应,苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水蒸气的反应均属于加成反应,乙烯与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,苯与溴水不反应。8、下列各组有机物中,仅使用溴水不能鉴别出的是()A苯和四氯化碳B乙烯和丙烯C乙烷和乙烯 D苯和酒精【答案】B【解析】 A项,苯萃取溴后在上层,水在下层,CCl4萃取溴后在下层,水在上层,能鉴别;B项,乙烯和丙烯均能与Br2反应使溴水褪色,不能鉴别;C项,乙烷不与溴水反应,不能使溴水褪色,而乙烯能使溴水褪色,能鉴别;D项,酒精与水混溶,不分层,能鉴别。9、下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A甲烷 B苯C乙烯 D乙烷【答案】B【解析】甲烷和乙烷都属于烷烃,只能发生取代反应,不能发生加成反应,也不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能发生加成反应,不易发生取代反应,能使酸性KMnO4溶液褪色;而苯既能发生取代反应,又能发生加成反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色。10、下列关于同系物的说法中,错误的是()A同系物具有相同的分子式B同系物符合同一通式C相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团D同系物的化学性质基本相似【答案】A【解析】同系物结构相似,必属于同一类物质,因此有同一通式,但一定不具有相同的分子式,A错误;B正确;相邻同系物在分子组成上相差一个CH2原子团,C正确;因结构相似,所以化学性质基本相似,D正确。11、进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同产物的烷烃是()A(CH3)2CHCH2CH2CH3B(CH3)3CCH2CH3C(CH3)2CHCH(CH3)2D(CH3)2CHCH3【答案】B【解析】该题实际上就是选择发生取代反应后,能生成三种一氯代物的烷烃,即选择结构中有三种不同类型的氢原子,A中有五种,B中有三种,C、D中有二种。12、1 mol某烷烃在氧气中完全燃烧

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