2019年高三化学复习主观题一遍过专题19同分异构体专练（含解析）.docx

专题19 同分异构体专练1化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O；。回答下列问题：(1)化合物G的二氯代物有_种同分异构体。(2)芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为611，符合条件的X的结构共有多种，任写出2种符合要求的X的结构简式_、_。【答案】 9 【解析】根据上述分析可知A为；B为B为，C为CH=CH-COOH，D为，E为，F为，G为。 (1)化合物G结构为，给G分子中C原子标号为，其中1号碳原子一种情况；2、3号H原子等效；4、5、6、7号原子等效。可见在G中含有3种不同位置的H原子，其二氯代物中若2个Cl原子在同一位置上，只能在(1、1号)C原子上一种情况；若在两个不同C原子上， 1、2 (或1、3) 号碳原子上；有1、4(或1、5；1、6；1、7)号碳原子上； 2、3号碳原子上；2、4 (或2、7；3、5；3、6)号碳原子；2、5 (或2、6；3、4；3、7)号碳原子；4、5号(或6、7) 号碳原子上；4、6 (或5、7)号碳原子上；4、7 (或5、6)号碳原子上，共9种不同的同分异构体；(2)D是，芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为611，说明X的结构中含有苯环、醛基、三种不同的H原子，它们的个数比为611，则符合要求的X的结构简式可能为、。2A（C3H6）是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有_种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是_（写结构简式）。【答案】 8 【解析】(1) B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，分子式为C5H8O2，B分子含有碳碳双键和酯基官能团，酯类有机物中只有甲酸酯类物质能发生银镜反应，故同分异构体结构中含有HCOO-。其同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH(CH3)CH=CH2、HCOOC(CH2CH3)=CH2、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOCH2C(CH3)=CH2，共8种。其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式为HCOOCH=C(CH3)2。3奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：（1）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。苯环上只有三个取代基核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2【答案】 【解析】(1) E的分子式为：C10H9O4F， 1mol该物质与足量 NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，其同分异构体中含有2个羧基，核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，苯环上只有三个取代基，则取代基为对称结构，答案为：、。4用石油产品A(C3H6)为主要原料，合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。流程如下(部分产物和条件省略)试回答下列问题：（1）T是G的同分异构体，1molT与足量新制Cu(OH)2悬浊液反应最多生成2molCu2O沉淀，T的结构有_种(不含立体结构)。（2）若高分子化合物PMMA 的相对分子质量为1.5106，其聚合度为_。【答案】 4 1.5104 【解析】（1）G为CH2=C（CH3）COOCH3，T是G的同分异构体，lmolT 与足量新制Cu（OH）2悬浊液反应最多生成2molCu2O沉淀，说明T中含有2个醛基，T的所有结构简式：OHC（CH2）3CHO、OHCCH2CH（CH3）CHO、OHCC（CH3）2CHO、OHCCH（CH2CH3）CHO，共4种；（2）高分子化合物PMMA相对分子质量为1.5106，而链节相对分子质量为100，其聚合度=1.5106/100=1.5104 。5氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：请回答下列问题：(1) T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有种_(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1222的结构简式为_。NH2直接连在苯环上能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀【答案】13 【解析】（1）T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，显然有一个羧基，它的同分异构体，要求NH2直接连在苯环上；能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀，说明结构中有醛基。分析可知，T符合条件的同分异构体分两大类：一类是苯环上有两个取代基：-NH2和HCOO-，在苯环上按邻、间、对排列方式共有3种；另一类是苯环上有3个取代基：-OH、-CHO、-NH2，三个不同的取代基在苯环上的排列方式共有10种结构，所以一共有13种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1222的结构简式为。6环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成线路如下：请回答下列问题：(1)化合物W为H的同分异构体，能发生银镜反应且只含酯基一种官能团，则所有符合条件的W的结构简式为_。【答案】 【解析】用逆合成分析法：由C的结构可推出B为CH2=CH-CH2Br，A为CH2=CH-CH3，D与乙醇发生酯化反应生成E，由E的结构简式可推出D为丙二酸，结构简式为HOOC-CH2-COOH；（1）含有酯基一种官能团，还能发生银镜反应，说明书写的同分异构体中含有HCOO基团，符合条件的有。7H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：（1）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式_。I.能发生水解反应生成酸和醇.能发生银镜反应.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1【答案 【解析】（1）I.能发生水解反应生成酸和醇，说明含有酯基；.能发生银镜反应，说明含有醛基，.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1，满足条件的F的同分异构体的结构简式。8辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为，其合成路线如下：已知：R-OHR-Br R-Br+R-Na R-R+NaBr回答下列问题：(1)写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式：_；能使溴的四氯化碳溶液褪色能发生水解反应，产物之一为乙酸核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为321【答案】 【解析】根据题给“已知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式：A：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br，B：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2，C：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2，D：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH，E：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。(1) D分子式为C10H18O2，不饱和度为2。满足题给条件的D的同分异构体含有碳碳双键、CH3COO-、3种H原子（分别9、6、3个）。应有三种甲基，各3、2、1个，且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置。符合题意的同分异构体为。9根皮素R()可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中。其中一种合成R的路线如下：已知+RCHO+H2O(1) M是F的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有_种(不考虑立体异构)1能与FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应【答案】4 【解析】(1) D的结构简式是，分子中有4种类型的氢原子，其核磁共振氢谱共有4组峰，故答案为：；4。10高分子树脂具有较好的吸水性，其合成线路如下：已知：I:-CHO+-CH2CHO-CH=CHCHOII. -CH=CH-COOH回答下列问题(1)符合下列条件的G的同分异构体有_种A.属于芳香族化合物，且只有1种官能团B.能发生银镜反应C.除苯环外不存在其他环状结构其中核磁共振氢谐有4组峰的是_(写出其中一种的结构简式)【答案】 10 【解析】（1），侧链不饱和度为2，属于芳香族化合物，且只有1种官能团，而且要发生银镜反应，除苯环外不存在其他环状结构，说明必须有两个醛基，若苯环上有两个-CHO，一个-CH3，就有6种同分异构体；若苯环上是一个-CHO,一个-CH2CHO，就有邻间对三种同分异构体；若苯环上是一个-CH(CHO)CHO,就有一种结构；共有10种同分异构体。其中核磁共振氢谐有4组峰的是。故答案为：10；。11物质A是基本有机化工原料，由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：已知：A是苯的同系物，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46；B可以发生银镜反应。R-CHO+RCH2CHO。苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时，再引入其他基团主要进入羧基的间位。回答下列问题：(1)满足下列条件的苯佐卡因的同分异构体共有_(不考虑立体异构)种。苯环上只含有两个对位取代基，其中一个为NH2；含有酯基【答案】5 【解析】（1）由题给条件可知佐卡因的同分异构体苯环上只含有-NH2和酯基两个对位取代基，酯基可能为-OOCCH2CH3，-CH2OOCCH3，-CH2CH2OOCH，-CH（CH3）OOCH，-CH2COOCH3，共有5种，故答案为：5。12某新型药物H（）是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：已知：（1）E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；（2）RCOOH ；（3）+R1NH2 +HBr。（以上R，R1均为烃基）请回答下列问题：（1）E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有_（考虑顺反异构）种。i.能发生银镜反应；ii.能发生水解反应；iii.分子中含的环只有苯环。【答案】 5 【解析】（1）E的分子式为C9H8O2，E的同分异构体满足i.能发生银镜反应； ii.能发生水解反应；说明含有甲酸形成的酯基，iii.分子中含的环只有苯环，说明苯环侧链含有碳碳双键，只有一个取代基为HCOO-CH=CH-或；有2个取代基为-CH=CH2和-OOCH，有邻，间，对三种，故符合条件的有5种，故答案为：5。13化合物E是香料、染料的中间体，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)写出与D互为同分异构体的含酯基化合物的结构简式_。【答案】 【解析】 (1)D是HOOC-CH2-COOH，结合碳原子数相同的羧酸与酯互为同分异构体，可知D的含酯基的同分异构体结构简式为HCOOCH2-OOCH。14白藜芦醇被称之为继紫杉醇之后又一绿色抗癌药物，目前在保健品、食品、化妆品等诸多领域都有了广泛的应用。其合成路线如下：回答下列问题：(1) Y核磁共振氢谱有_组峰，其峰面积之比为_。任写一种与Y核磁共振氢谱峰组数相同、峰面积之比也相同的同分异构体的结构简式_。【答案】 4 3：2：2：1 【解析】（1）中，存在一条对称轴，即，结构中有4种不同环境的氢原子，个数比为3：(21)：(21)：1=3：2：2：1；满足要求的Y的同分异构体有多种，即。15对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂之一，具有极高的紫外光吸收率，安全性良好，毒性极小，因此广泛应用于日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域。其合成路线如下：回答下列问题：(1) X与F互同分异构体。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为6：2：1。写出符合上述条件的X的结构简式_。【答案】 【解析】 (1) X与F互同分异构体，F的分子式为C8H18O,核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：1，共有18个H原子，则其个数比为12:4:2。12表示4个处于对称位置的CH3；另不可能是醇，因为醇羟基上的H，为单独的一个峰，只能是醚，则答案为。16盐酸普鲁卡因 () 是一种良好的局部麻醉药， 具有毒性小， 无成瘾性等特点。其合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体共有_种。【答案】 8 【解析】由合成路线可知，A为乙炔，乙炔在400500条件下三分子聚合生成苯，故B为；苯和CH3Br发生取代反应生成C为甲苯()，甲苯发生硝化反应生成D，D发生氧化反应生成E，根据E的结构简式，可知D的结构简式为；EF为酯化反应，根据G的结构简式可知F的结构简式为；F在Fe/HCl条件下发生还原反应得到H，H和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因 ()， (1) C为甲苯()，分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体有：苯环上有一个侧链的：有正丙苯和异丙苯2种；苯环上有两个侧链的：有甲基和乙基处于邻间对3种；苯环上有三个侧链的：有3个甲基处于连、偏、均位置3种；共有8种，故答案为：8种。17氟喹诺酮是人工合成的抗菌药，其中间体G的合成路线如下：(1) B和乙醇反应的产物为H(C8H6FCl2NO2)，写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：_。是一种氨基酸；分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有一个苯环。【答案】 或 【解析】(1) H(C8H6FCl2NO2)的一种同分异构体满足：是一种氨基酸，说明氨基、羧基连接同一碳原子上，分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有一个苯环，由于氨基、羧基中共含有的3个H原子是2种化学环境不同的氢，故另外3个H原子有2种不同的氢，应存在对称结构，H的同分异构体结构简式可能为：或 或。18由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：已知：酯能被LiAlH4还原为醇回答下列问题：(1)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有_种，写出其中2种M的结构简式：_。1mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag遇氯化铁溶液显色核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1：1：1【答案】 4 、(任意两种) 【解析】 (1)化合物B是邻苯二甲酸，芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求：1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，说明分子结构中含有2个醛基；遇氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基；核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1：1：1，说明三种H原子的个数相等，则M可能的结构为、，共有4种不同的结构。19Prolitane是一种抗抑郁药物，以芳香烃A为原料的合成路线如下：请回答以下问题：(1) X是D的同系物，分子比D分子少一个碳原子，且能发生银镜反应，则满足此条件的X共有_种(不含立体异构)；其屮核磁共振氢谱显示为5组峰，其峰面积比为32221，写出符合该要求的的一种同分异构体的结构简式：_。【答案】14 （或） 【解析】由合成路线可知，A和氯气光照发生取代反应生成B(C7H7Cl)，由C的结构简式可推知B的结构简式为，结合A的相对分子质量为92，可推知A为甲苯；C和乙醇发生酯化反应生成D，D和CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E水解生成F(C11H12O3)，F加热脱羧生成G，可推出F的结构简式为；G和发生先加成后消去生成H，H加氢还原得到Prolitane， (1) D的结构简式为，X是D的同系物，X分子比D分子少一个碳原子，且能发生银镜反应，说明X的分子中含有苯环且属于酯类，同时含有醛基，应为甲酸酯，苯环侧链共有3个碳原子，则满足此条件的X结构为：苯环上有1个取代基的可能是：HCOOCH2CH2-和HCOOCH(CH3)-，2种；苯环上有2个取代基的可能是：HCOO-和-CH2CH3，HCOO CH2-和-CH3，各有邻间对3种，共6种；苯环上有3个取代基的：1个HCOO-和2个-CH3，共6种；总共14种；其中核磁共振氢谱显示为5组峰，其峰面积比为32221，符合该要求的X的同分异构体的结构简式为：（或），故答案为：（或）。20化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备F的一种合成路线如下：已知： A能与FeCl3溶液反应显紫色。 R-CHO +R-CH=CH-COOH(1)符合下列条件的香兰素的同分异构体的有_种与FeCl3溶液显色 可与NaHCO3溶液发生反应 【答案】 13 【解析】(1)香兰素的结构简式为符合与FeCl3溶液显色说明含有酚羟基，可与NaHCO3溶液发生反应说明含有-COOH的同分异构体的有（10种） ，（3种），共有13种；答案：13种。 21化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。（2）F与G的关系为_(填序号)。a碳链异构 b官能团异构c顺反异构 d位置异构【答案】5 c 【解析】（1）C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2的结构，Br一定是CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2有2种可能：，每种可能上再连接CH2Br，所以一共有5种：。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是。（2）F为，G为，所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。22氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1) H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。【答案】 9 【解析】（1）CF3和NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，CF3和NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，CF3和NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有