（江苏专用）2020版高考化学专题七第3讲有机合成与推断课件.pptx

第3讲 有机合成与推断,【2020备考】 最新考纲：1.能对有机流程图进行分析与评价。2. 能利用书本信息、题给信息和流程信息合成有机物，能准确表示合成线路。 新课标要求：能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。,最新考情：有机合成和推断是江苏高考必考题型，在第17题中，通过框图或者流程的推断，考查官能团的判断、有机反应类型、有机物的推断、限定同分异构体的书写以及合成路线的设计。题型固定化，属于江苏高考的容易拿分的题目，预计2020年依旧采用这种题型的考查方向，考生需要引起重视。,考点一 有机推断,1.确定官能团的方法,知识梳理,CC,CC,CHO,遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有_。 遇浓硝酸变黄，则表明该物质是_的蛋白质。 遇I2变蓝则该物质为_。 加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有_ 。 加入Na放出H2，表示含有_或_。 加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有_ 。,酚羟基,含有苯环结构,淀粉,CHO,OH,COOH,COOH,(2)根据数据确定官能团的数目,某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 OH；增加84，则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。 由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。 当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “_”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构 “_”。,CH2OH,CHOH,OH,X,2有机反应类型的推断,(1)有机化学反应类型判断的基本思路,(2)常见的反应类型 取代反应“有进有出” 常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。 加成反应“只进不出” 常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。 消去反应“只出不进” 常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。,1(2017盐城调研)化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：,题组诊断,有机推断,已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。 (1)写出E中含氧官能团的名称：_和_。 (2)写出反应CD的反应类型：_。 (3)写出反应AB的化学方程式：_ _。 (4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢原子。写出该芳香化合物的结构简式：_(任写一种)。,答案 (1)醚键 羰基 (2)取代反应,2盐酸多利卡因是一种局部麻醉药及抗心律失常药，可由芳香烃A为原料合成：,(3)根据原子守恒可知反应除生成E外，另1种产物的化学式为HCl。(4)根据题给信息知，ClCH2COCl与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为ClCH2COCl3NaOHHOCH2COONa2NaClH2O。(5)C的芳香族同分异构体中，苯环上只有1个取代基的有5种：,答案 (1)硝基 C10H12ONCl,【规律方法】 1由反应条件可推测的有机反应类型,(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 (2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 (3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 (5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 (6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。,(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应；而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。 (8)当反应条件为浓硫酸和浓硝酸并加热时，通常是硝化反应。 (9)当反应条件为Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2悬浊液制时，通常是醛基的氧化反应。 (10)当反应条件为KMnO4/H时，最有可能是苯环的烃基侧链被氧化为羧基，还可能是碳碳双键、碳碳叁键被氧化。,2推断技巧,(1)寻找“题眼” 已知物质的结构式，左右逢源，摸清来龙去脉。 已知物质的分子式，瞻前顾后，探求可能结构。 已知反应条件，类比演绎，推测反应类型。 已知相对分子质量变化，精打细算，断定官能团衍变。 (2)答案要求 结构简式书写准确，注意NO2、SO3H的连接方式。 化学方程式不能漏写如水等小分子，按要求标出反应条件；若精确温度则写出具体问题、具体操作则写出操作方法。 有“限”异构体(一般官能团的种类相同，即不考虑官能团的改变)的判断，注意官能团位置异构和碳链异构。,3解有机物综合推断类试题的常用方法,考点二 有机合成,1有机合成的一般过程,知识梳理,2有机合成的表达方式合成路线流程图,3有机合成的一般原则,(1)原料价廉，原理正确。 (2)路线简捷，便于操作，条件适宜。 (3)易于分离，产率高。,4有机合成的解题思路,(1)剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料、路线(正向、逆向思维，结合题给信息)。 (2)合理的合成路线由什么基本反应完成，分析目标分子骨架。 (3)目标分子中官能团引入。,12017江苏化学，17(5)化合物H是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：,题组诊断,有机合成,答案,2(2018江苏化学，17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：,3(2018苏锡常镇二调)乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合成路线如下：,(1)化合物F中含氧官能团的名称为_。 (2)AB的反应类型为_。 (3)化合物C的结构简式为_。 (4)1 mol化合物E与足量乙酸酐(CH3CO)2O反应，除F外另一产物的物质的量为_。 (5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。 能与FeCl3溶液发生显色反应； 能发生银镜反应； 核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为6211。,答案,【归纳总结】 1“三招”突破有机推断与合成,(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 一元合成路线：RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。 二元合成路线：RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。,在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。 (3)按要求、规范表述有关问题 即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答