2020版高考化学一轮复习第四章生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物课件新人教版选修.pptx

第四章 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物,考向一 有机化学反应的基本类型 【通考点融会贯通】 有机化学反应基本类型 1.取代反应 (1)特征:上一下一,取而代之。 (2)能发生取代反应的物质:烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。,2.加成反应 (1)特征:含不饱和键;断一上二,只上不下。 (2)能发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油酯等。,3.消去反应 (1)特征:含有X或OH,与X或OH相邻的碳原子上含有至少一个氢原子。消去后生成不饱和键。 (2)能发生消去反应的物质:卤代烃、醇等。,4.加聚反应 (1)特征:含 物质的性质;生成物只有高分 子化合物,因此其组成与单体相同。 (2)能发生加聚反应的物质:烯、二烯、含 的其 他类物质。,5.缩聚反应 (1)特征:有小分子生成,因此高分子化合物的组成与单体不同。 (2)能发生缩聚反应的物质: 苯酚与甲醛;二元醇与二元酸;羟基羧酸;氨基酸;葡萄糖。,6.氧化还原反应 (1)氧化反应 类型:.在空气或氧气中燃烧 .在催化剂存在时被氧气氧化 .有机物被某些非O2的氧化剂氧化,a.能被酸性KMnO4氧化的:烯、炔、二烯、油脂(含 的)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。 b.能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的: 醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。 (2)还原反应 通常发生还原反应的物质:与氢气加成的醛或酮。,【通考法一通百通】 聚合反应的应用 1.根据特点找单体 (1)加聚反应的特点:单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等);高分子链节与单体的化学组成相同;生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。,(2)缩聚反应的特点:单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、 COOH、NH2、X等);缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子;所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。,2.简单高分子化合物单体的判断方法 (1)加聚物单体的判断,(2)缩聚物单体的判断,【通考题触类旁通】 角度1 有机反应类型的判断 1.(2019承德模拟)结构为 的有机物 可以通过不同的反应得到下列四种物质,生成这四种有机物的反应类型依次为 ( ) A.取代、加成、酯化、消去 B.取代、取代、加聚、消去 C.酯化、取代、缩聚、取代 D.取代、缩聚、酯化、消去,【解析】选D。对比结构简式不同,溴原子取代羟基的位置,发生取代反应;是高分子化合物,链节上有COOH、OH,故发生缩聚反应;属于酯类,故发生酯化反应(取代反应);对比不同无羟基有碳碳双键,发生消去反应。,2.化合物A( )可由环戊烷经三步反应合成: 则下列说法错误的是 ( ) A.反应1可用的试剂是氯气 B.反应3可用的试剂是氧气和铜 C.反应1为取代反应,反应2为消去反应 D.A可通过加成反应合成Y,【解析】选C。实现此过程,反应1为与卤素单质取代,反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇,反应3为醇的催化氧化,A、B正确,C错误;酮可催化加氢变成相应的醇,D正确。,【加固训练】 1.有机物的结构简式如图: 。则此 有机物可发生的反应类型有 ( ) 取代 加成 消去 酯化 水解 氧化 中和 加聚,A. B. C. D.,【解析】选D。因含有羟基、羧基,则能发生取代反应,故选;因含有碳碳双键和苯环,能发生加成反应,故选;因与OH相连的C的邻位碳原子上有氢原子,则能发生消去反应故,故选;因含有羟基、羧基,则能发生酯化反应,故选;因含有酯基,则能发生水解反应,故选;因含有碳碳双键、OH,能发生氧化反应,故选;因含有羧基,则能发生中和反应,选;因有碳碳双键,能发生加聚反应,故选。,2.(2019长沙模拟)五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。,下列说法错误的是 ( ) A.1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应 B.1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应 C.Y分子含有两种含氧官能团 D.Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应,【解析】选A。A项,Z中含有5个酚羟基、1个COOH、 1个酚酯基,1 mol Z最多消耗8 mol NaOH,错误;B项,X 中酚羟基的邻、对位上的H能被Br取代,正确;C项,Y中 含有羟基和羧基两种含氧官能团,正确;D项,Y中有 ,能发生加成反应,OH能发生取代反应,OH 邻位碳上有H,能发生消去反应, 、OH均能被 氧化,COOH和OH能缩聚成酯,正确。,角度2 高分子化合物单体的判断 3.高分子化合物的结构如下:,其单体可能是 ( ) CH2CHCN 乙烯 1,3-丁二烯 苯乙炔 苯乙烯 1-丁烯 A. B. C. D.,【解析】选A。该高分子化合物属于加聚反应生成的 高聚物,链节的主链上存在碳碳双键结构,按如图方式 断键: ,其单体是 CH2CHCN、CH2CHCHCH2、 ,故A正确。,【加固训练】 1.最新研究表明,咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图,下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是 ( ),A.咖啡酸的分子式为C9H8O4 B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基 C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、 加聚反应 D. 是咖啡酸的一种同分异构体,1 mol 该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH 3 mol,【解析】选C。根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式 为 ,其分子式为C9H8O4,A项正 确。咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基,B项正 确。根据结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应,故C 项错误。1 mol 水解时,2 mol酯基消 耗2 mol NaOH,水解生成的1 mol酚羟基又消耗1 mol NaOH,共消耗3 mol NaOH,D项正确。,2.(2019晋城模拟)下面是2,6-二氯苯胺的合成路线:,下列说法正确的是 ( ) A.反应属于取代反应,反应属于加成反应 B.反应属于取代反应,反应属于氧化反应 C.反应属于取代反应,反应属于取代反应 D.反应属于取代反应,反应属于加成反应,【解析】选C。根据取代反应的定义,可以判断出反应均属于取代反应。,3.某高聚物可表示为: 下列叙述不正确的是 ( ) A.该高聚物是通过加聚反应生成的 B.合成该高聚物的单体有三种,C.1 mol该物质能与1 mol H2加成,生成不含 的物质 D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化,【解析】选C。1 mol 该高分子化合物中含有n个 ,故1 mol 该高分子化合物能与n mol H2加成, 能使KMnO4酸性溶液褪色。合成该物质的单体有三种, 即 、CH2CH2和CH3CHCH2。,4.(2019长沙模拟)聚甲基丙烯酸甲酯( ) 的缩写代号为PMMA,俗称有机玻璃。下列有关说法中错 误的是( ) A.合成PMMA的单体是甲基丙烯酸和甲醇 B.聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n,C.聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料 D.甲基丙烯酸甲酯CH2C(CH3)COOCH3中碳原子可能都处于同一平面,【解析】选A。聚甲基丙烯酸甲酯的单体为 CH2C(CH3)COOCH3,故A错误;由题给结构简式可知,聚 甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n,故B正确; 聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料,故C正确; 甲基丙烯酸甲酯中碳碳双键、 均为平面结构, 且直接相连,则通过单键的旋转碳原子可能都处于同一 平面,故D正确。,考向二 有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化 【通考点融会贯通】 1.有机合成中碳骨架的构建 碳链增长的反应 加聚反应:如,缩聚反应:如,酯化反应:如CH3CH2CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3+H2O。 利用题目信息所给反应,如:醛酮中的羰基与HCN加成。,2.碳链减短的反应 (1)烷烃的裂化反应:如C8H18 C4H10+C4H8 (2)酯类、糖类、蛋白质的水解反应:如CH3COOC2H5+ NaOH CH3COONa+C2H5OH 利用题目信息所给反应,如:烯烃、炔烃的氧化反应, 羧酸及其盐的脱羧反应,(3)常见由链成环的方法 二元醇成环: 羟基酸酯化成环:,氨基酸成环: 二元羧酸成环:,利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环:,3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入,(2)官能团的消除 通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、 苯环); 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基; 通过加成或氧化反应等消除醛基; 通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。,(3)官能团的改变 利用官能团的衍生关系进行衍变,如 通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如,通过某种手段改变官能团的位置,如,【通考题触类旁通】 角度1 有机合成中碳骨架的构建 1.化合物C是某合成路线的中间体,可通过下列路径合 成:,回答下列问题: (1)CH3CH2OH分子中的官能团名称是_。 (2)A与H2反应的反应类型为_;A的一氯代物同 分异构体数目有_种。 (3)写出由B生成C的化学方程式:_。,【解析】(1)CH3CH2OH分子中含有的官能团的名称为 羟基。 (2) 分子中含有苯环,苯环在催化剂条件下可与氢 气发生加成反应,A的一氯代物的同分异构体有4种,分别 为,(3) 可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 , 再与CH3OH发生酯化反应可生成,答案:(1)羟基 (2)加成反应 4,【加固训练】 (2019漳州模拟)1,4-二氧六环醚是一种常见的有机 溶剂。它可以通过下列合成路线制得:,其中的A可能是 ( ),A.乙烯 B.乙醇 C.乙二醇 D.乙醛,【解析】选A。本题采用逆推法分析, 由2分 子HOCH2CH2OH脱水生成,C由CH2BrCH2Br水解生成,B由 CH2CH2和Br2加成生成。,2.(2019九江模拟)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸 乙酯( ),其过程如下:,根据合成路线填写下列空白: (1)有机物A的结构简式_,B的结构简式_。 (2)反应属于_反应,反应属于_反应。 (3)反应和的目的是_。 (4)写出反应的化学方程式:_。,【解析】此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合 的方式,反应是甲苯与Cl2的取代反应,可知A是卤代 烃,从反应的产物可知反应是一个卤代烃的水解反 应,这样就可直接推出有机物A。B、C两种物质的推断 应结合起来,反应是B与C2H5OH的反应,而最后生成的 是对羟基苯甲酸乙酯( ),说明反应 是酯化反应;那么反应是引入COOH的反应,这样,就可推出有机物B和C。从是氧化反应知,反应和的目的是保护酚羟基,防止被氧化。,答案:(1) (2)氧化 酯化(或取代) (3)保护酚羟基,防止被氧化,3.聚苯乙烯(PS)是一种无色透明的热塑性塑料,具有高于100 的玻璃转化温度,广泛应用于日常生活中。以物质A为起始原料合成PS的路线如图所示:,请回答下列问题: (1)分别写出C和PS的结构简式:C_;PS_。 (2)写出D中所含官能团的名