2020版高考化学一轮复习第三章高考热点微专题系列（十五）课件新人教版选修3.pptx

高考热点微专题系列(十五) 新情境下的有机合成与推断,【典题精析晓一通百】 【典题】(2018全国卷)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:,回答下列问题: (1)A的化学名称为_。 (2)的反应类型是_。 (3)反应所需试剂、条件分别为_。 (4)G的分子式为_。 (5)W中含氧官能团的名称是_。,(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式 (核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)_ _。 (7)苯乙酸苄酯( )是花香型香 料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路 线_(无机试剂任选)。,【精析】(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸。 (2)反应中氯原子被CN取代,属于取代反应。 (3)反应是酯化反应,所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热。 (4)根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3。,(5)根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键 和羟基。 (6)属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰, 峰面积比为11,说明氢原子分为两类,各是6个氢原子, 因此符合条件的有机物结构简式为 或 。,(7)根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸苄酯的路 线为,答案:(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键,【答题策略思睿观通】 1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类 (1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有 “ ”或“CC”结构。,(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有 “ ”“CC”或“CHO”等结构或为苯 的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则 该物质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋 白质。,(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有 CHO。 (7)加入Na放出H2,表示含有OH或COOH。 (8)加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有COOH。,2.根据数据确定官能团的数目,(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有 1个OH;增加84,则含有2个OH。即OH转变为 OOCCH3。 (6)由CHO转变为COOH,相对分子质量增加16;若增 加32,则含2个CHO。 (7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含 有1个OH;若相对分子质量减小4,则含有2个OH。,3.根据性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“CHOH”。 (2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。,(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。 (4)由加氢后的碳架结构,可确定“ ”或 “CC”的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定 有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“OH”与 “COOH”的相对位置。,4.根据核磁共振氢谱推断有机物的结构:有机物的分子中有几种氢原子,在核磁共振氢谱中就出现几种峰,峰面积的大小和氢原子个数成正比。,5.依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别:醇、 醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的 重要突破口,它们之间相互转化关系可用下图表示:,上图中,A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫酸存在下加热生成D,则: A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯; A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同; A分子中含CH2OH结构; 若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO、C为HCOOH,D为HCOOCH3。,6.有机推断题的解题思路 解有机推断题的关键点是寻找突破口,抓住突破口进行合理假设和推断。 突破口一:特殊颜色,特殊状态,特殊气味等物理性质。 突破口二:特殊反应类型和反应条件,特殊反应现象和官能团所特有的性质,特殊制法和特殊用途等。,7.有机合成题的解题思路 (1)目标有机物的判断。 首先判断目标有机物属于哪类有机物,其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。,(2)目标有机物的拆分。 根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段,找出官能团引入、转换的途径及保护方法。,(3)思维方法的运用。 找出关键点、突破点后,要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择最佳合成途径。,【类题精练触类旁通】 (新题预测)化合物M是一种合成药品的中间体,其合成路线如图所示。,已知: (弱碱性,易被氧化),(1)写出反应的化学方程式_。 (2)反应属于_反应(填有机反应类型)。 (3)写出 中官能团的名称_。,(4)H为 的同分异构体,则满足下列条件的H的 同分异构体共有_种,其中满足下列条件且含4 种不同氢原子的同分异构体的结构简式是_ _。 显弱碱性,易被氧化;分子内含有苯环;能发生水 解反应。 (5)请你设计由A合成B的合成路线_。,提示:合成过程中无机试剂任选;合成路线表示方法示例如图所示。,【解析】(1)A与氯气在一定条件下生成 ,可 知A是甲苯与氯气发生取代反应,反应方程式为 (2)由产物M可知, 取代了 中氨基 上的一个氢原子。因此为取代反应。,(3) 中官能团的名称为氨基、羧基。,(4)H是 的同分异构体,显弱碱性,易被氧化, 说明含有氨基;分子内含有苯环;能发生水解反应, 说明含有酯基;因此如果苯环上有2个取代基,则可以 是OOCH和NH2,为邻、间对位;苯环上有1个取代基, 为OOCNH2或COONH2,因此共有五种符合条件的同分 异构体。同时且含四种不同氢原子的结构简式为,(5)由提示可知,先将甲苯硝化,引入硝基,再根据提示将甲基氧化,最后还原硝基为氨基,具体流程为,答案:,【加固训练】 (2019德州模拟)已知:C2H5OH+HONO2(硝酸) C2H5ONO2(硝酸乙酯)+H2O,现有只含C、H、O的化合物AE,其中A为饱和多元醇,其他有关信息已注明在下图的方框内。,回答下列问题: (1)A的分子式为_。 (2)写出下列物质的结构简式:B_,D_。 (3)写出下列反应的化学方程式和反应类型(括号内): AC_( ); AE_( )。,(4)工业上可通过油脂的皂化反应得到A,分离皂化反应产物的基本操作是_。,【解析】设饱和多元醇A的通式为CnH2n+2Ox,根据A的相 对分子质量为92及框图转化关系,可以得出A是丙三 醇,A的分子式为C3H8O3,A的结构简式为 。D是 丙三醇部分氧化后的产物,且D的相对分子质量比A小2, 说明A中有一个醇羟基被氧化;根据D能发生银镜反应,说明D中有醛基,由此得出D是 。E也是丙三醇 部分氧化后的产物,E的相对分子质量比A小4,说明A中 有2个醇羟基被氧化;E也能发生银镜反应,得出E是 (或 )。1个醇羟基与乙酸酯化,相对分子质量 会增加60-18=42,根据Mr(B)-Mr