2020版高三化学总复习第1讲有机物的结构、分类与命名课件苏教版选修.pptx

第1讲 有机物的结构、分类与命名,-2-,考纲要求:1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。 6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。,-3-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,有机化合物的分类及官能团 导学诱思 写出下列物质含有的官能团名称,并根据官能团种类简单分类: (1)含有 ,属于 ; (2)含有 ,属于 ; (3)含有 ,属于 。,酯基,酯类,氯原子,氯代物,羟基,醇类,-4-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,链状化合物,-5-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,烷烃,烯烃,炔烃,苯的同系物,-6-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.按官能团分类 (1)官能团:反映一类有机化合物共同特性的 。 (2)有机物主要类别与其官能团:,原子或原子团,CH4,-7-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,C2H5Br,OH,C2H5OH,C6H5OH,CH3CH2OCH2CH3,CH3CHO,-8-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,CH3COCH3,COOH,CH3COOH,CH3COOCH2CH3,-9-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,易错辨析判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)CH3CH2CH3既属于链状烃又属于脂肪烃( ) (2)含有羟基的物质只有醇或酚( ) (3)含有醛基的有机物一定属于醛类( ) (5)醛基的结构简式为“COH”( ) (6)含有苯环的有机物属于芳香烃( ),-10-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度一 官能团的结构与判断 例1S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( ) A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,答案,解析,-11-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,方法指导 看官能团要看整体,不能只看局部,如羧基、羟基中都有OH,但COOH不能看成羟基,只能是羧基;对于结构相近的官能团要会区别,如酯基和羧基都含有COO,但是COOH是羧基,COOR(R不能为氢)为酯基。,-12-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度二 有机物的分类 例2下列有机化合物中,有多个官能团:,-13-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(1)可以看作醇类的是 (填编号,下同); (2)可以看作酚类的是 ; (3)可以看作羧酸类的是 ; (4)可以看作酯类的是 ; (5)可以看作芳香烃的是 ; (6)可以看作苯的同系物的是 。,答案,解析,-14-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,方法指导 (1)具有相同官能团的物质不一定属于同一类物质,如苯酚、乙醇中均含有羟基(OH)。(2)结构决定性质,官能团的多样性,决定了有机物性质的多样性。如 具有 醇、醛、羧酸的性质。(3)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间的关系如图所示。,-15-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,跟踪训练 1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ),答案,解析,-16-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,碳碳双键,酯基,氰基,碳碳双键和酯基,醚键,醛基,-17-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,羧基,羰基,氯原子、碳碳双键,醛基,羧基,-18-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,有机物的结构 导学诱思 下列物质中:,-19-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(1)属于同分异构体的是 ; (2)属于同系物的是 ; (3)官能团位置不同的同分异构体是 。,-20-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,落实基础 1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)成键特点: (2)三类碳原子: 饱和碳原子:仅以 方式成键的碳原子。 不饱和碳原子:以 方式成键的碳原子。 手性碳原子:与 个不同的原子或原子团相连的碳原子。,4,单键、双键或叁键,碳链,碳环,单键,双键或叁键,4,-21-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.有机物结构的表示方法,-22-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象:化合物具有相同的 ,但因 不同而产生了性质上的差异的现象。 (2)同分异构体的类别:,分子式,结构,CH3CH(CH3)CH3,CH3OCH3,-23-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,4.同系物 (1)结构 。 (2)分子组成上相差一个或若干个 原子团。,相似,CH2,-24-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,易错辨析判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)链状烃分子中的碳原子都在同一条直线上( ) (2)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体( ) (3)正丁烷和异丁烷互为同系物( ) (4)最简式相同的两种有机物,可能是同分异构体,也可能是同系物( ) (5)通式相同、组成上相差若干个CH2原子团的一定是同系物 ( ),-25-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度 同分异构体数目的判断 例(1)D( )的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)。 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 (2)F(已推出为 )的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异构)。,(3)(2018全国,节选)写出与 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积之比为11)。,-26-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(4)化合物I(分子式为C8H6O3)有多种同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,能发生银镜反应,且苯环上有两种化学环境不同的氢原子的结构简式(任写一种)。,-27-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-28-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-29-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-30-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-31-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,互动探究甲苯的一氯代物有几种?甲苯的二氯代物有几种?,答案: 甲苯要考虑甲基上氢,有四种等效氢,一氯代物有四种。二氯甲苯因为有2个位置可以异构,种类较多,采用“定一移二”的方法,先固定一个氯在甲基上,另一个氯原子有4种位置;再把第一个氯原子定在甲基邻位上,另一个氯原子有4种位置;再把第一个氯原子定在甲基间位上,另一个氯原子有2种位置;共10种。,-32-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,方法指导 (1)同分异构体书写的“三规律” 烷烃: 烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则为:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 具有官能团的有机物: 一般书写的顺序为碳链异构位置异构官能团异构。 芳香族化合物: 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。,-33-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(2)同分异构体数目判断的“三方法” 基元法:如丁基有4种,则氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。 替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有: a.同一碳原子上的氢原子等效; b.同一碳原子上的甲基上氢原子等效; c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。,-34-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(3)常见官能团异构,-35-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-36-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,跟踪训练 1.苯的同系物C12H18有多种同分异构体,其中二取代苯的同分异构体(不考虑立体异构)有( ) A.48种 B.45种 C.42种 D.以上都不是,B,解析:两个侧链可以有以下组合方式:CH3(1种)、C5H11(8种),共18=8种组合方式;CH2CH3(1种)、C4H9(4种),共14=4种组合方式;C3H7、C3H7,C3H7有2种结构,共3种组合方式。因此两个侧链可以有8+4+3=15种组合方式,每种组合中两个侧链可以有邻、间、对3种位置关系,故共有153=45种结构,B正确。,-37-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,答案: (1)8 (2)3 (3)13,-38-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,解析: (1)符合要求的G的同分异构体应含有碳碳双键、氰基和甲酸某酯的结构,书写时可先写出对应的甲酸烯丙酯的结构简式,有3种:,然后将CN作为取代基,分析上述三种结构的一取代物,上述三种结构中烃基上的氢原子种数分别为3种、3种、2种,则满足条件的G的同分异构体共8种。,-39-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-40-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3. )的同分异构体有多种,写出两种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式: 。 苯环上有两个取代基 苯环上的一卤代物只有两种 能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3溶液显色,答案,解析,-41-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,答案,解析,-42-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,5.有机物 有多种同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应的有机物有 种。,答案,解析,-43-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,有机物的命名 导学诱思 按要求填空: 1.写出下列常见烃基的名称。 CH2CH3 , CH2CH2CH3 , 。,乙基,正丙基,异丙基,-44-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3,3,4-三甲基己烷,3-乙基-1-戊烯,4-甲基-2-庚炔,1-甲基-3-乙基苯,-45-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,汉字数字,正,异,新,正戊烷,异戊烷,新戊烷,-46-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,最长碳链,从距离支链最近,2,5-二甲基-3-乙基己烷,-47-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.含官能团有机物的命名,如:HOCH2CH2CH2OH的名称为 ; 的名称为 。,1,3-丙二醇,2-乙基-1,3-丁二烯,-48-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,4.苯及其同系物的命名 (1)苯作为母体,其他基团作为取代基。 例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。,邻二甲苯(1,2-二甲苯),间二甲苯(1,3-二甲苯),对二甲苯(1,4-二甲苯),-49-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-50-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,-51-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,答案,解析,-52-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,方法指导 (1)有机物系统命名中常见的错误 主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); 编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小); 支链主次不分(不是先简后繁); “-”“,”忘记或用错。 (2)弄清系统命名法中四种字的含义 烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能团; 二、三、四等指相同取代基或官能团的个数; 1、2、3等是指官能团或取代基的位置; 甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1个、2个、3个、4个,-53-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,丙酮,乙苯,2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸),-54-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,环己烯,苯乙烯,2-甲基-2-氯丙烷,苯甲醇,-55-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,答案,解析,-56-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,答案,解析,-57-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,4.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是 ( ) C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸,答案,解析,-58-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,5.下列有机物命名正确的是( ) A.3,3-二甲基丁烷 B.3-甲基-2-乙基戊烷 C.2,3-二甲基戊烯 D.3-甲基-1-戊烯,答案,解析,-59-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,研究有机物的一般步骤和方法 导学诱思 某烃的衍生物A,仅含C、H、O三种元素。 (1)若使9.0 g A汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为 。 (2)若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,则A的分子式是 。 (3)若9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24 L(标准状况),则A中含有 官能团。 (4)A的1H核磁共振谱图中有四种吸收峰,面积之比为3111,则A的结构简式是 。,90,C3H6O3,羧基、羟基,-60-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,落实基础 研究有机化合物的基本步骤 1.分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏。 适用对象: 常用于分离提纯 态有机物。 要求: a.该有机物的热稳定性 。 b.有机物与杂质的沸点 。,实验式,分子式,结构式,液,较强,相差较大,-61-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,(2)萃取分液。 适用对象: 常用于分离提纯固态或液态有机物。 类型: a.液液萃取:利用有机物在两种 的溶剂中的 不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 b.固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,互不相溶,溶解度,-62-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,2.有机物分子式的确定 (1)元素分析。 常用燃烧法、李比希氧化产物法,常见的分析类型: 定性分析:如果燃烧后产物中含有CO2、H2O,则该有机物中一定含有 两种元素,可能含有 元素,如果燃烧后有SO2,则一定含有 元素。 定量分析:用CuO将一定量仅有C、H、O元素的有机物氧化后,产物CO2用KOH浓溶液吸收,H2O用无水CaCl2吸收,计算出分子中 原子的质量,其余的为 原子的质量,从而推出有机物分子的 式。 (2)相对分子质量的测定质谱法。,碳、氢,氧,硫,碳、氢,氧,实验,-63-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,3.有机物结构式的确定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再根据其分子式确定其结构式,如能发生银镜反应的一定含有 。 (2)物理方法: 红外光谱:测定 或 。 1H核磁共振谱,测定氢原子 及个数比。,醛基,化学键,官能团,种类,-64-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,易错辨析判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)有机物完全燃烧产生的CO2和H2O的物质的量之比为12,该有机物一定是CH4( ) (2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法( ) (3)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片( ) (4) 的1H核磁共振谱中有6种峰( ) (5)有机物的 1H核磁共振谱中会出现三组峰,且峰面积之比为341( ) (6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团( ),-65-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度一 有机物的分离提纯 例1(2018广西桂林模拟)在实验室中,下列除杂的方法正确的是( ) A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取出溴 B.乙酸乙酯中混有乙酸,加NaOH溶液,分液 C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸,将其倒入NaOH溶液中,静置,分液 D.乙烯中混有CO2和SO2,将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶,答案,解析,-66-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,方法指导 常见物质的水溶性要能分类记熟,如烃类、酯类、卤代烃一般不溶于水;低级醇、醛、羧酸类可以溶于水。,-67-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度二 1H核磁共振谱确定分子结构 例2在1H核磁共振谱中出现两组峰,其氢原子个数比为32的化合物是( ),答案,解析,-68-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,方法指导 对于利用1H核磁共振谱确定分子结构,要注意有几种氢原子,等效氢原子的数目是多少,一般有几种等效氢原子就有几个峰,等效氢原子的数目之比等于峰面积之比。,-69-,必备知识自主预诊,关键能力考向突破,考查角度三 有机物分子式、结构式的确定 例3(1)饱和一元醇A是一种常见的有机溶剂,7.4 g A与足量金属Na反应放出1.12 L H2(标准状况下),A的分子式为 。 (2)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,A的结构简式是 ;其系统命名为 。 (3)3-甲基庚烷的某同分异