2019_20学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节第3课时氨基酸和蛋白质课件鲁科版选修.pptx

,核心素养发展目标 HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.宏观辨识与微观探析： 能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。 2.科学态度与社会责任：认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体必需的营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。,新知导学 启迪思维 探究规律,达标检测 检测评价 达标过关,内容索引 NEIRONGSUOYIN,课时对点练 注重双基 强化落实,01,新知导学,1.氨基酸 (1)氨基酸的分子结构 氨基酸是 取代了羧酸分子中烃基上的H原子形成的取代羧酸。其官能团是 和 ，属于取代羧酸。 -氨基酸：分子中 和 连在同一个碳原子上的氨基酸，其结 构可表示为 。,氨基,氨基,羧基,氨基,羧基,一、氨基酸和多肽,(2)常见的氨基酸,(3)氨基酸的两性 氨基酸分子中含有酸性官能团 ，碱性官能团 。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。,COOH,NH2,HCl,。,NaOH,。,H2O,，该反应属于 反应。,2.多肽 (1)肽：一个-氨基酸分子的 与另一个-氨基酸分子的 脱去一分子_ 所形成的 ( )称为肽键，生成的化合物称为 。如：,羧基,氨基,水,酰胺键,肽,H2O,取代,(2)二肽和多肽 由两个氨基酸分子脱水缩合后形成的含有 肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子脱水缩合而形成的含 肽键的化合物称为多肽。 下图多肽链属于 肽，形成该化合物的氨基酸有 种，含有肽键的数目是 。,一个,多个,四,4,3,(1)氨基酸的缩合机理 氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。 即 ，脱去一分子水后形成肽键( )。肽键可简 写为“CONH”，不能写成“CNHO”，两者的连接方式不同。,归纳总结,(2)氨基酸的缩合反应属于取代反应。 (3)多肽分子中肽键个数的判断 由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n1)个水分子和(n1)个肽键。,例1 下列6种物质：H2NCH2COOH CH3CH2NO2 ,解析 根据同分异构体概念判断，和、和的分子式分别相同、结构不同，互为同分异构体。, ,(1)互为同分异构体的是_(填序号，下同)。,和、和,H2NCH2COOH CH3CH2NO2 ,解析 根据同系物的概念判断，和结构相似，组成相差1个CH2原子团，互为同系物。, ,(2)互为同系物的是_。,和,规律总结 氨基酸与硝基化合物、含氨基酯等互为同分异构体。,例2 根据美国农业研究杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的 结构简式为 ，则下列说法中不正确的是 A.半胱氨酸属于-氨基酸 B.半胱氨酸具有两性 C.两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为 D. 与NaOH溶液混合加热时，可放出一种碱性气体,解析 由题给半胱氨酸的结构简式可知，分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，所以半胱氨酸属于-氨基酸，A项正确； 因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以它具有两性，B项正确；,两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果，形成的二 肽的结构简式应为 ，C项不正确；,因 是氨基酸的铵盐，故电离出的 与OH在加热条件下反应会放出氨气，D项正确。,例3 (2018合肥一中高二月考)甘氨酸( )和丙氨酸( )混合最多可形成二肽的种类数为 A.1 B.2 C.4 D.3,解析 氨基酸形成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子。当同种氨基酸脱水时，生成2种二肽；当异种氨基酸脱水时，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，也可以是丙氨酸脱去羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，所以共有4种。,易错提醒 两个氨基酸分子间脱去一个水分子形成的含有1个肽键的有机物为二肽，而两个氨基酸分子间脱去两个水分子形成的含有2个肽键的环状有机物不是二肽。,氨基酸缩合的反应规律 (1)两分子间缩合形成二肽,H2O。,(2)分子间或分子内缩合成环,(3)缩聚成高分子化合物,nH2O。,1.蛋白质 (1)组成：蛋白质中主要含有 等元素，属于天然有机_ 化合物。其溶液具有 的某些性质。 (2)结构 由-氨基酸分子按一定的 、以 连接起来的生物大分子称为蛋 白质，其一定含有的官能团是 (肽键)，构成蛋白质的物质基础是 。,C、H、O、N,高分子,胶体,顺序,二、蛋白质和酶,肽键,-氨基酸,显酸性、 显碱性,肽键中的CN键断裂，最终得到多种_,遇Na2SO4等轻金属盐浓溶液等发生聚沉,蛋白质在一定条件下失去_,含苯环的蛋白质遇到浓HNO3显黄色,具有 的气味,(3)性质,COOH,NH2,-氨基酸,生理活性,烧焦羽毛,蛋 白 质,两性,水解,盐析,变性,显色,灼烧,反应,(4)分离提纯方法：盐(渗)析。,2.酶 (1)酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶都属于 。 (2)酶催化的主要特点：需要比较温和的条件，具有高度的 性，效率 。,非常高,蛋白质,专一,1.蛋白质与氨基酸的转化关系,归纳总结,2.蛋白质的盐析、变性,例4 (2018辽宁高二月考)我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在世界前列，某物质A(结构简式如图)是科学家在研究过程中涉及的一种物质。,(1)A_(填“是”或“不是”)蛋白质；A中官能团的名称为_，该化合物是由_个氨基酸分子发生成肽反应形成的。 (2)该化合物水解时，生成的芳香族化合物的结构简式为_。组成中含有的水解产物若发生分子内成肽键反应，则可得到_种有机物。该化合物水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸与NaOH反应的化学方程式是_。,不是,肽键,4,2,H2NCH2COOHNaOHH2NCH2COONaH2O,解析 因A分子中只有3个肽键，故不是蛋白质。A分子中有3个肽键，水解时可得到4个氨基酸。水解产物中含有的有机物为 ， 氨基处于非对称位置上，故发生分子内成肽键反应时可得到2种含肽键的物质。A水解得到的相对分子质量最小的氨基酸是H2NCH2COOH，它与NaOH发生的是中和反应。,思维启迪 能根据典型有机物分子的结构和性质的关系进行分析和判断，从而得出正确的结论，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。,例5 (2018天津高二期中)下列关于蛋白质的说法中不正确的是 A.蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命 B.HCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性 C.某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄 D.可以采用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质,解析 蛋白质属于天然有机高分子化合物，是人体重要的营养物质，没有蛋白质就没有生命，A项正确； (NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析，B项错误； 某些含有苯环的蛋白质跟浓硝酸作用会变黄，C项正确； 可以采用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质，D项正确。,规律总结 (1)检验蛋白质的方法有：加浓硝酸显黄色，灼烧时有烧焦羽毛的气味。 (2)分离、提纯蛋白质用盐析法。,例6 酶是生物制造出来的催化剂，能在许多有机反应中发挥作用。如图所示的是温度t与反应速率v的关系曲线，其中表示有酶参加的反应是,解析 酶在室温下对某些有机反应发挥催化作用，在3050 时活性最强，而在稍高温度下会变性而失去催化作用，因此D图表示有酶催化的反应。,规律总结 酶催化需要一定的温度条件和酸碱性，在一定温度下，酶的催化活性最佳，超过一定温度，酶会失去催化作用。,例7 市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、血迹以及人体排放出来的蛋白质、油脂等遇到它，皆能水解而除去。在洗涤下列衣料时，不能或不宜使用该洗衣粉的是 棉织品 毛织品 腈纶织品 蚕丝织品 涤纶织品 锦纶织品 A. B. C. D.,解析 根据信息知，洗衣粉中的酶可以使蛋白质发生水解。毛织品、蚕丝织品的主要成分是蛋白质，不能用该洗衣粉洗涤。,学习小结,XUEXIXIAOJIE,02,达标检测,1.如图是含碳、氢、氧、氮四种元素的某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是 能与HCl发生反应生成盐 能与NaOH发生反应生成盐 能缩聚成高分子化合物 能发生消去反应 能发生水解反应 能使酸性高锰酸钾溶液退色 A. B. C. D.,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,7,解析 依据球棍模型可写出该有机物的结构简式 该有机 物分子中含有氨基、羧基、羟基和苯环，氨基显碱性，可以与酸发生反应生成盐；羧基显酸性，可以与碱发生反应生成盐；羟基或氨基与羧基可以发生缩聚反应生成高分子化合物；羟基所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；不能发生水解反应，羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液退色。,2.有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得到丙氨酸 和另一种氨基酸X，则X的化学式可能是 A.C3H7NO3 B.C5H9NO4 C.C5H11NO5 D.C5H7NO4,1,2,3,4,5,6,7,解析 水解方程式为C8H14N2O5H2O X，根据原子 守恒可得X的化学式。,解析 氨基酸生成蛋白质发生的是分子间的脱去水分子的缩聚反应而不是加聚反应，故A项错误； 无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性，故B项正确； 盐析不能使蛋白质变性，故C项正确； “人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，故D项正确。,3.下列关于蛋白质的说法不正确的是 A.蛋白质是由多种-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物 B.通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 C.浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解 D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法,1,2,3,4,5,6,7,4.当含下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,7,5.为保证加酶洗衣粉的效果，应注意 A.用沸水冲泡洗衣粉 B.用含氯较高的自来水 C.室温时，用软水溶解洗衣粉 D.和其他洗涤剂混合使用,解析 酶是一种具有催化作用的蛋白质，具有蛋白质的一切性质。高温易使蛋白质变性，含氯(Cl2)较高的自来水也会使蛋白质变性。,1,2,3,4,5,6,7,6.某种解热镇痛药的结构简式为,1,2,3,4,5,6,7,当它完全水解时，可得到的产物有 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,1,2,3,4,5,6,7,7.酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：,1,2,3,4,5,6,7,(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有_(填字母)。 A.取代反应 B.氧化反应 C.酯化反应 D.中和反应,ABCD,解析 由酪氨酸的分子结构可知，分子中含有氨基、羧基、酚羟基及苯环，因此酪氨酸应该具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性质，能发生中和反应、酯化反应、取代反应和氧化反应。,(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有_种。 属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；与氯化铁溶液能发生显色反应；氨基(NH2)不与苯环直接相连。,1,2,3,4,5,6,7,5,解析 由于碳骨架相同，且含有酚羟基，侧链不变，将酪氨酸中的羟基置于 邻位、间位，有2种，侧链变为“ ”后与OH处于邻、间、对位的有3种，总共5种。,(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式： _。,1,2,3,4,5,6,7,解析 酚羟基和羧基均能与NaOH溶液发生反应。,03,课时对点练,题组一 氨基酸的结构与性质 1.-丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一，如图是-丙氨酸的分子结构模型图，下列对-丙氨酸的叙述不正确的是 A.-丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种原子构成 B.-丙氨酸中氧元素的质量分数最大 C.-丙氨酸的分子式为C3H7O2N D.-丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及 互为同分异构体,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,对点训练,DUIDIANXUNLIAN,17,2.关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是 A.氨基酸都是晶体，一般能溶于水 B.氨基酸都不能发生水解反应 C.氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D.天然蛋白质水解最终可以得到-氨基酸、-氨基酸等多种氨基酸,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,解析 氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种-氨基酸。,17,3.下列物质中能与盐酸反应的物质有,A. B. C. D.,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,解析 中含 NH2，与盐酸反应生成 ；, 与盐酸不反应。,17,4.色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠溶液，其结构如图所示。下列关于色氨酸的说法不正确的是 A.色氨酸的分子式为C11H12N2O2 B.色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应 C.色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐 D.将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成三种二肽,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,解析 色氨酸分子中有羧基、氨基和碳碳双键，能发生取代、加成、酯化、中和反应，B正确； 氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐，C正确； 由于同种氨基酸之间也可形成二肽，则将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下形成的二肽共4种，D错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,5.3个氨基酸( ，烃基R可以相同，也可以不同)分子失去2个水 分子缩合成三肽。现有分子式为C36H57O18N11的十一肽完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，缩合十一肽化合物时，这3种氨基酸的物质的量之比为 A.335 B.353 C.533 D.877,解析 在氨基酸缩合成多肽时，分子中碳原子数不变。3种氨基酸分子中的碳原子数总和应为36。若按各项中的数目来组成十一肽，A中碳原子总数为40，C中碳原子总数为34，D中碳原子总数为72，皆不为36，应舍去；只有B中碳原子总数为36，正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,题组二 含肽键有机物和蛋白质的水解反应 6.下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,A. B. C. D.,解析 氨基酸形成肽键时，它是由羧基(COOH)脱羟基(OH)，氨基(NH2)脱氢原子结合而成的。因此，水解时断裂的键为蛋白质分子中CONH中的CN键。,17,7.当含有下列结构片段的蛋白质水解时，产生的氨基酸的种类有,A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,解析 蛋白质水解时肽键断裂 ，然后在 一端补 上OH，在NH一端补上H，即可确定氨基酸的种类数了。水解时产生的氨基酸为,17,8.某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是 A.该物质的分子式为C13H16N2O5 B.该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得 C.该物质属于蛋白质 D.1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3溶液反应,解析 该物质不是高分子化合物，不属于蛋白质。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,9.脑白金主要成分的结构简式如图所示，下列对脑白金主要成分的推论正确的是 A.该分子含有一个肽键，属于肽 B.该物质能发生水解反应 C.该物质不能与溴水反应 D.其官能团和营养成分与葡萄糖相同,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,解析 该分子不是由氨基酸构成的一条肽链，不能称为肽，故A项错误； 该物质中含有肽键，能发生水解反应，故B项正确； 含有 键，能与溴水反应，故C项错误； 葡萄糖中含有的官能团有羟基和醛基，该物质中不含羟基和醛基，故D项错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,题组三 蛋白质的组成与性质 10.下列物质中可以使蛋白质变性的是 福尔马林 酒精 高锰酸钾溶液 硫酸铵溶液 硫酸铜 双氧水 硝酸 A.除、外 B.除、外 C. D.除外,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,11.下列说法正确的是 A.蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、N B.用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3溶液使蛋清液发生盐析，进而分离、提 纯蛋白质 C.蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的 水解反应 D.甘氨酸(H2NCH2COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸,解析 A项，蛋白质除含C、H、O、N元素，还可能含有S、P等元素； B项，CuSO4溶液和浓HNO3溶液均会使蛋白质变性； C项，酶的催化作用具有专一性；甘氨酸中NH2显碱性，COOH显酸性，D项正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,12.下列关于蛋白质的叙述正确的是 A.加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生盐析 B.温度越高，对某些化学反应的催化效率越高 C.蛋白质水解的最终产物是氨基酸 D.任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色,解析 只有含苯环的蛋白质遇到浓硝酸时才会变为黄色。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,13.下列有关酶的说法中错误的是 A.大多数酶是具有催化作用的蛋白质 B.酶的催化作用具有选择性和专一性 C.高温或重金属盐能降低酶的活性 D.酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用,解析 大多数酶是具有催化作用的蛋白质，其催化作用具有选择性和专一性，因此要寻找一些特殊的酶。高温、重金属盐、强酸、强碱等条件可使酶(蛋白质)失去活性(变性)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,14.有机物A的结构简式如图所示：,综合强化,ZONGHEQIANGHUA,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,(1)在一定条件下，1 mol A最多能与_ mol H2发生加成反应。 (2)在A的结构简式中，虚线框内的结构名称为_。 (3)有机物A在稀硫酸中受热分解成B和C，其中C具有酸性，则有机物C的结构 简式为_。 (4)有机物C和下列哪种物质反应可以得到分子式为C7H5O3Na的盐_(填字母)。 A.NaOH B.Na2SO4 C.NaHCO3 D