2019_20学年高中化学专题4烃的衍生物第三单元第3课时重要有机物之间的转化课件苏教版.pptx

,核心素养发展目标 HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.宏观辨识与微观探析：根据有机物分子中的化学键和官能团，理解碳骨架的变化及官能团衍变的反应规律，掌握官能团引入、转化及消除的方法。 2.证据推理与模型认知：形成对有机反应多角度认识的基本思路；建立分析有机物分子结构的思维模型，并利用模型进一步掌握有机合成和推断的基本方法和步骤。,新知导学 启迪思维 探究规律,达标检测 检测评价 达标过关,内容索引 NEIRONGSUOYIN,01,新知导学,1.常见有机物的转化关系 若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOCCOOH)，则依次发生反应的类型是 、_ 、 、_ 、 。,一、重要有机物之间的转化,消去反应,加成,反应,水解(或取代)反应,氧,化反应,氧化反应,2.有机物转化过程中官能团引入和消除的方法 (1)有机分子中官能团的引入和转化 引入或转化为碳碳双键的三种方法 卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全 反应。 引入卤素原子的三种方法 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生 反应，醇与 的取代反应。 在有机物中引入羟基的三种方法 卤代烃的 反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的 反应。 在有机物中引入醛基的两种方法 的氧化反应、烯烃的氧化反应。,加成,取代,氢卤酸,水解,水解,醇,(2)有机物分子中官能团的消除 消除不饱和双键或叁键，可通过 反应。 经过 、 、与氢卤酸取代、 等反应，都可以消除OH。 通过 、 反应可消除CHO。 通过 反应可消除酯基。,加成,酯化,氧化,消去,加成,氧化,水解,例1 可在有机物中引入羟基的反应类型是 取代 加成 消去 酯化 还原 A. B. C. D.,解析 卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或还原)，均能引入羟基。消去是从分子中消去X或OH形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少OH)，这些都不能引入OH。,(1)A的结构简式是_； B的结构简式是_。,请按要求填空：,解析 理解题给信息是解决本题的关键，因为原料是丁二烯，通过碳碳双键之间的环化加成反应可以得到六元碳环。目标产物的六元环的支链为甲基，由信息及C的分子式知，可先将支链中的碳碳双键氧化，得到醛基，从醛基得到甲基的理想途径是醛基被还原得到醇羟基，通过醇的消去反应得到碳碳双键，再与氢气加成得到甲基。故其合成路线如下：,(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应_， 反应类型_。 反应_，反应类型_。,消去反应,加成反应,思维启迪 通过有机物分子碳架结构的改变以及分子中官能团的衍变，进一步体会有机物分子中化学键、官能团与有机物化学性质之间的关系，促进“微观探析与宏观辨析”化学学科素养的发展。,改变碳架结构的常用方法 1.增长碳链 (1)卤代烃与NaCN的反应 CH3CH2ClNaCNCH3CH2CN(丙腈)NaCl,(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应,(3)卤代烃与炔钠的反应,CH3CCNaCH3CH2ClCH3CCCH2CH3NaCl,(4)羟醛缩合反应,2.缩短碳链 (1)脱羧反应：,(2)氧化反应：,；,(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 (4)烃的裂化或裂解反应：,3.成环 (1)二烯烃成环反应,(2)形成环酯,(3)形成环醚,4.开环 (1)环酯水解开环,(2)环烯烃氧化开环,二、有机合成,1.常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线：,(2)二元化合物合成路线：,(3)芳香化合物合成路线,3.有机合成的常用方法逆合成分析法 (1)逆向合成分析法 从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为,(2)逆向合成分析法应用例析 由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯 具体步骤如下：,根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2=CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ()_， ()_， ()_，,()_， ()_。,根据以上逆合成分析，合成步骤如下：,逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序 (1)观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置。 (2)由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化。 (3)依据绿色合成的思想，对不同的合成路径进行优选。,归纳总结,例3 由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时，需要经过的反应是 A.加成取代取代取代 B.取代加成取代取代 C.取代取代加成取代 D.取代取代取代加成,解析 考查有机物的合成，一般采用逆推法。根据有机物的结构简式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3-三氯丙烷通过水解反应生成；生成1,2,3-三氯丙烷需要利用CH2ClCH=CH2和氯气通过加成反应生成；丙烯通过取代反应即生成CH2ClCH=CH2，所以答案选B。,例4 以 和 为原料合成 ，请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件)。,提示：,合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：,答案,解析 本题可用逆合成法解答，其思维过程为：,其逆合成分析思路为：,由此确定可按以上6步合成 。,有机合成中常见的新信息 1.苯环侧链引羧基,如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，此反应可缩短碳链。,2.卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸,卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。,3.烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮,如 CH3CH2CHO ；RCH=CHR,(R、R代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。,5.羟醛缩合 有-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成-羟基醛，称为羟醛缩合反应。,6.格林试剂延长碳链 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：,学习小结,XUEXIXIAOJIE,02,达标检测,1.正误判断，正确的打“”，错误的打“” (1)取代反应、加成反应、消去反应都能引入卤素原子( ) (2)酯化反应、加聚反应都能增长碳链( ) (3)利用溴乙烷与液溴在光照条件反应制备1,2-二溴乙烷( ) (4)醇被氧化、酯的水解和苯的侧链被氧化等都能引入羧基( ) (5)多元醇与多元羧酸反应可形成链状或环状有机化合物( ) (6)醛、酮与H2反应，可转化为羟基( ),1,2,3,4,5,6,2.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有 A.氧化氧化取代水解 B.加成水解氧化氧化 C.氧化取代氧化水解 D.水解氧化氧化取代,解析 由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步骤：,1,2,3,4,5,6,下列说法不正确的是 A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3 B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.B与乙酸发生了取代反应 D.可用B萃取碘水中的碘单质,3.已知：含C=C的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物AD间存在图示的转化关系：,1,2,3,4,5,6,解析 C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2=CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH2CH3。,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,4.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物 CH3X HX。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组 物质为原料合成乙苯 A.CH3CH3和Cl2 B.CH2=CH2和Cl2 C.CH2=CH2和HCl D.CH3CH3和HCl,1,2,3,4,5,6,解析 根据题给信息，合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料，A项错误； 乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷，与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂)，B项错误； 乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷，它与苯反应只能生成乙苯和氯化氢，合成过程中，氯化氢可以循环使用，C项正确； 乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。,A.B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键 B.A的结构简式是CH2=CHCH2CH3 C.该有机烯醚不能发生加聚反应 D.的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应,5.(2018桂林联考) 是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得，下列说法正确的是,1,2,3,4,5,6,解析 由题述分析可知，A为CH2=CHCH=CH2，B为BrCH2CH=CHCH2Br，C为HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，故A正确； A为CH2=CHCH=CH2，故B错误； 该有机烯醚含有碳碳双键，能发生加聚反应，故C错误； 的反应类型分别为加成、水解(取代)、取代，故D错误。,1,2,3,4,5,6,6.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,请回答下列问题： (1)写出化合物C