2019_20学年高中化学专题4烃的衍生物第三单元第2课时羧酸课件苏教版选修.pptx

,核心素养发展目标 HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.宏观辨识与微观探析： 能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸、酯的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。 2.证据推理与模型认知：结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出羧酸酯化反应、酯类物质水解反应后的产物。,新知导学 启迪思维 探究规律,达标检测 检测评价 达标过关,内容索引 NEIRONGSUOYIN,01,新知导学,1.羧酸的组成和结构 (1)羧酸：分子中烃基与 直接相连形成的有机化合物。 官能团为 或 。 (2)通式：一元羧酸的通式为RCOOH，饱和一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n1，n为整数)或 。,一、羧酸的结构与分类,羧基,COOH,CnH2n1COOH(n0，n为整数),2.分类 (1)按分子中烃基的结构分类,(2)按分子中羧基的个数分类,(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类,例1 某有机物的结构简式为 ，则它是 A.饱和二元羧酸 B.芳香酸 C.脂环酸 D.高级脂肪酸,解析 该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂肪酸。,例2 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,解析 能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9COOH；,羧酸的系统命名法 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 例如：,二、羧酸的性质,1.乙酸的化学性质 (1)弱酸性 乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸 。能使紫色石蕊溶液变红，能发生如下反应： CH3COOHNaOH ； 2CH3COOHCuO ； 2CH3COOHCaCO3 (此反应可除去水壶中的水垢)。 (2)酯化反应 CH3COOHCH3CH2OH 。,强,CH3COONaH2O,(CH3COO)2CuH2O,(CH3COO)2CaH2OCO2,CH3COOC2H5H2O,2.羧酸的通性 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。 (1)由于COOH能电离出H，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。 如：2RCOOHNa2CO3 。 (2)羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去 ，醇脱去 。 如：RCOOHROH 。,2RCOONaCO2H2O,羟基,氢,RCOORH2O,3.甲酸的结构与性质 (1)结构特点：既含羧基又含醛基。,(2)化学性质 羧基的性质,HCOOHNaOHHCOONaH2O,HCOOHCH3CH2OH HCOOC2H5H2O,醛基的性质 甲酸能发生银镜反应，也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应：,HCOOH2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO32Ag2NH3H2O,HCOOH2Cu(OH)22NaOH Cu2O4H2ONa2CO3,注意 甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。,4.缩聚反应 (1)概念：一定条件下，具有 官能团的单体相互结合成_ ，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称 。 (2)常见的缩聚反应 羟基酸缩聚,nH2O,两个或多个,高分子化合,物,缩聚反应,醇酸缩聚,2nH2O,羧酸反应时的断键位置 羧酸的结构为： 当键断裂时，羧酸电离出H，因而羧酸具有酸的通性。 当键断裂时，COOH中的OH被取代，例如发生酯化反应时，羧酸脱去OH而生成相应的酯和水。,归纳总结,例3 (2018榆树一中高二下学期期末)将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是 A.生成的乙酸乙酯中含有18O B.生成的水分子中含有18O C.可能生成45 g乙酸乙酯 D.不可能生成90 g乙酸乙酯,解析 乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1 mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1 mol，即乙酸乙酯的质量小于90 g。,例4 有机物A的结构简式是 ，下列有关A的性质的叙述中错误的是 A.A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13 B.A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13 C.A能与碳酸钠溶液反应 D.A既能与羧酸反应，又能与醇反应,解析 有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A项正确； A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应，B错误； A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确； A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项正确。,思维启迪醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较,由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为 RCOOHH2CO3 H2OROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。,例5 (1)已知涤纶树脂的结构简式为 其单体 为_和_(填单体的结构简式)，反应的 化学方程式为_ _。,HOCH2CH2OH,解析 由高聚物的结构片段分析，此高聚物属于高聚酯，因而属于酯化型缩 聚反应。联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段： 和OCH2CH2O，再连接上OH或H即得到单体的结构简式。,(2)链状高分子化合物 可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是_(填字母)。 A.1-丁烯 B.2-丁烯 C.1,3-丁二烯 D.乙烯,D,解析 该高分子化合物是由乙二醇和乙二酸经缩聚反应得到的，故R为乙烯。,方法点拨缩聚产物单体的推断,“形形色色”的酯化反应 酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。 1.生成链状酯 (1)一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOHHOR RCOORH2O,2.生成环状酯 (1)二元羧酸与二元醇的酯化反应,(2)羟基酸自身酯化反应,(3)羟基酸分子内脱水生成酯，如：,由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。,1.组成与结构,三、酯,(1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物，其结构可简写为,。,其中：R和R可以相同，也可以不同。 R是烃基，也可以是H，但R只能是烃基。 羧酸酯的官能团是 。,酯基,(2)饱和一元羧酸CnH2n1COOH与饱和一元醇CmH2m1OH生成酯的结构简式为 ，其组成通式为CnH2nO2(n2，n为整数)。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH3COOCH2CH3 ； HCOOCH2CH2CH3 。 2.物理性质 低级酯是具有 气味的液体，密度一般比水 ，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。,CnH2n1COOCmH2m1,乙酸乙酯,甲酸正丙酯,芳香,小,3.化学性质 (1)水解反应的原理 酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示,水解反应的原理：,。,(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是 反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的 化学方程式为 。 在碱性条件下，酯水解生成 ，水解反应是 反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为_ 。,可逆,CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH,羧酸盐和醇,不可逆,CH3COOC2H5NaOH CH3COONa,C2H5OH,(1)由于饱和一元羧酸与饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式相同，故等碳的饱和一元羧酸与饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯互为同分异构体。,归纳总结,(2)酯化反应与酯的水解反应的比较,例6 下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是 A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类的有2种 C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有3种,解析 C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、 、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；,属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、 ，B项正确；,C4H8O2的有机物中含有六元环的是 等，C项正确；,饱和一元羧酸与饱和一元酯的同分异构现象 碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式均为CnH2nO2，它们互为同分异构体。 以C5H10O2为例，含有COO结构的同分异构体的数目判断方法如下：,其中R1、R2采取增碳和减碳法。,(1)含有COO结构的有机物共有4212413种，其中属于酯的有9种，属于羧酸的有4种。 (2)若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯共有(1112)(4211)40种。,例7 某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知,又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种,解析 根据题意可推断A为酯，C为羧酸，D为醇，E为酮；,学习小结,XUEXIXIAOJIE,02,达标检测,1.正误判断，正确的打“”，错误的打“” (1)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸( ) (2)乙酸的分子式为C2H4O2，乙酸属于四元酸( ) (3)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物( ) (4)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基( ) (5)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体( ) (6)在碱性条件下的水解反应和酯化反应都是可逆反应( ) (7)在酸性条件下，CH3CO 18OCH3的水解产物是CH3CO 18OH和CH3OH( ) (8)乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同( ),1,2,3,4,5,6,2.下列说法中，不正确的是 A.烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸 B.饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C.羧酸在常温下都能发生酯化反应 D.羧酸的官能团是COOH,1,2,3,4,5,6,解析 酯化反应是酸和醇在浓硫酸并且加热条件下发生的。,3.(2018景东县民中月考)钠与下列物质反应都能够产生氢气：H2O；CH3COOH；CH3CH2OH，从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生H的难易程度是(从难到易的顺序) A. B. C. D.,1,2,3,4,5,6,4.实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是 A.饱和食盐水 B.饱和碳酸钠溶液 C.饱和NaOH溶液 D.浓硫酸,1,2,3,4,5,6,解析 乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以选用饱和碳酸钠可以溶解乙醇，反应乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。,5.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5,1,2,3,4,5,6,解析 由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O 1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再结合原子守恒定律可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。,6.A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系：,1,2,3,4,5,6,已知：C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。,请回答下列问题： (1)写出C的名称：_。E中含有的官能团(写结构简式)：_、_。写出有机物B可能发生的两种反应类型：_ _。,1,2,3,4,5,6,甲酸,CHO,COO,应、加成反应、消去反应(写出两种即可),酯化反应、催化氧化反,1,2,3,4,5,6,解析 C能与NaHCO3发生反应，说明C中含有羧基，E能发生银镜反应，说明E中含有醛基。再结合图中转化关系及反应条件可推知，反应为酯化反应，E为甲酸某酯，且相对分子质量为74，C、D的相对分子质量相等，均为(7418)/246，