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生物化学,维生素,张广献,2,04:01,Vitmin,定义：人正常代谢必需的一类小分子有机化合物 特点： 不是结构材料，也不供能 种类多 需要量很少（不能合成或合成不足） 缺少不行，过量中毒 缺乏症：维生素缺乏引起疾病 吃少了？ - 吸收不好？ 需要量增了？ - 拮抗（服药/遗传缺陷） ？,3,04:01,Vitamins,水溶性 Vit C（抗坏血酸） Vit B（co-enzyme） Bit B1（抗脚气病） Bit B2 （核黄素） Bit PP（抗癞皮病） Bit B6（抗皮炎） 泛酸（CoA） 生物素 叶酸（FH4） Vit B12（抗恶性贫血） 硫辛酸,脂溶性 VitA（抗干眼） VitD（抗佝偻病） VitE（生育酚） VitK（凝血维生素）,4,04:01,Vit C,Pinpoint bleeding from scurvy（坏血症）,5,04:01,Vit C,This X-ray of an infant afflicted by scurvy shows some of the skeletal effects of the disease, including bowed legs(弓腿), stunted bone growth(骨短小), and swollen joints(关节肿胀). Infants who are fed only cows milk are at risk of developing scurvy, since cows milk is not an adequate source of vitamin C. Photograph by Lester V. Bergman. Corbis Images. Reproduced by permission.,Scurvy,6,04:01,Vit C 缺乏症,【临床表现】 维生素C缺乏后数月，患者感倦怠、全身乏力，精神抑郁、虚弱、厌食、营养不良，面色苍白、牙龈肿胀、出血，并可因牙龈及齿槽坏死而致牙齿松动、脱落，骨关节肌肉疼痛，皮肤瘀点、瘀斑，毛囊过度角化、周围出血，小儿可因骨膜下出血而致下肢假性瘫痪、肿胀、压痛明显，髋关节外展，膝关节半屈，足外旋，蛙样姿势。,7,04:01,Vit C 性质,易被氧化（较强的抗氧化剂） 水溶液极不稳定，易被热及氧化破坏 在组织中有两种形式存在 还原型与脱氢型,8,04:01,参与体内的羟化作用 胶原蛋白的合成,Vit C - 生化功能及缺乏症,9,04:01,胶原蛋白？,胶原蛋白（Collagen） 胶原蛋白又称胶原，是由三条肽链拧成的螺旋形纤维状蛋白质。 主要存在于动物的皮、骨、软骨、牙齿、肌腰、韧带和血管中，是结缔组织极重要的结构蛋白质，起着支撑器官、保护机体的功能。 胶原是体内含量最多的蛋白质，占体内蛋白质总量的2530，相当于体重的6,10,04:01,Vit C 的食物来源,When dietitians say “vitamin C,” people think “oranges.”,11,04:01,Food Sources of Vitamin C,But these foods are also rich in vitamin C.,12,04:01,Food Sources of Vitamin C (mg/100kg),13,04:01,Vit C 过量！,使白细胞的抗病能力明显下降 可能会引起草酸及尿酸结石的形成 其他副作用，如腹泻、多尿、皮疹等.有以上症状时，必须减量 正在接受放射线或化学药物治疗的癌症患者不宜服用维生素C ,14,04:01,Vit C禁食虾类-中毒！,在台湾，一名女孩突然无缘无故的七孔流血暴毙! 芝加哥大学的研究员实验发现 虾等软壳类食物含有浓度较高的五价砷化合物。这种物质食入体内，本身对体并无毒害作用 但是，在服用维生素C 后，可使无毒的五价砷 (As2O5)，转变为三价砷 (As203)，这就是人们俗称的砒霜!,15,04:01,Vit B1,干性脚气病： 以多发性神经炎症状为主，出现上行性周围神经炎，表现为指趾麻木、肌肉酸痛、压痛，尤以腓肠肌为甚 湿性脚气病： 以水肿和心脏症状为主。若处理不及时，常致心力衰竭 混合型脚气病： 同时出现神经和心血管系统症状，见于严重缺乏者 婴儿脚气病： 多发于2-5月婴儿，其发病突然，病情急。初期食欲不振、呕吐，兴奋，心跳快，呼吸急促和困难。晚期有紫绀、水肿、心脏扩大、心力衰竭、强直性痉挛，常在症状出现1-2天内死亡,16,04:01,Wet Beri-Beri,17,04:01,Vit B1 性质（硫胺素）,白色、耐热，碱不稳定,活性形式：TPP,18,04:01,Vit B1 生理功能,TPP 酮酸脱氢酶系及转酮酶的辅酶 糖代谢 引起糖代谢障碍，能量生成不足，使主要由葡萄糖供能的神经、心脏、脑组织结构和功能发生改变，出现相应的症状和体征； 糖代谢障碍还导致血中丙酮酸和乳酸堆积，引起周围小动脉扩张，舒张压下降，脉压差增大，静脉回流量增多，加重心脏负担。 抑制胆碱酯酶 choline esterase Vit B1可抑制胆碱酯酶活性，故维生素Bl缺乏时，乙酰胆碱水解加速，使神经传导障碍，胃肠蠕动减慢，消化液分泌减少等消化系统症状,19,04:01,Vit b1 的食物来源（补！）,五谷杂粮（皮） 甘薯皮 Vit b1和叶酸丰富 金针菇 Vit b1 含量 是生香菇4倍,20,04:01,Vir B1 过量！,过量时的副作用 发抖、泡疹、浮肿、神经质、心跳加快及过敏(皮肤泛红、发痒或喘息)等,21,04:01,Vit B2,主要表现为眼、口腔、皮肤的炎症反应 眼：眼睑炎、畏光 口腔：舌炎口角炎唇炎 皮肤：脂溢性皮炎、阴囊炎 其他：妊娠期缺乏可致胎儿骨骼畸形,22,04:01,Vit B2 性质（核黄素）,耐酸、耐热；易被碱和UV破坏,23,04:01,Vit B2 生理功能,Vit B2FMN和FAD黄素酶类的辅基在生物氧化中发挥递氢作用 有助于脂肪、糖类、蛋白质转化为能量，是修复和维护身体内部和外部皮肤健康必需的营养物质。 另外，它还与视网膜感光作用有关（羞明）,24,04:01,Vit B 2 食物来源,分布很广 青菜、黄豆、小麦及动物 肝、肾、心、奶含量较多 酵母中也丰富 人体肠道细菌也能 合成一部分,25,04:01,Vit B2 优缺点,协助营养物质的代谢，利于能量的释放。 保护神经系统、皮肤和眼睛的完整。 协助治疗感染、胃痛、灼伤、酗酒和肝病。 活化Vit B6。 多量摄取时可能引起瘙痒、麻庳、灼热感、 刺痛、恶心、呕吐及尿呈暗黃色,26,04:01,Vit PP（抗癞皮病维生素）,Pellagra,癞皮病(pellagra) 皮炎dermatitis 腹泻diarrhea 痴呆dementia,27,04:01,Vit PP性质,是各种维生素中性质最为稳定的维生素,28,04:01,Vit PP 生理功能,活性形式： CoI（NAD+） CoII（NADP+）,29,04:01,Vit PP 生理功能,NAD+ 和 NADP+ 是多种不需氧脱氢酶的辅酶，在生物氧化中起递氢作用 NAD+参与能量的氧化分解反应 NADP+参与有关还原性合成反应,30,04:01,Food Sources of Vit PP,广泛存在于动植物中 人肝可色氨酸转变成烟酸 但转化率较低 （ 60mg色氨酸 = 1mg烟酸）,31,04:01,VIt PP 的用法！,大量的烟酸能使血管扩张 长期大量服用可能造成肝脏损害 肝功能损坏及消化性溃疡患者慎用 妊娠期禁用，影响胎儿发育 异烟肼有拮抗作用。 喝酒服用，会使血压降到最低值，慎用,32,04:01,Vit B6 （抗皮炎维生素）,对光、碱和高温敏感,活性形式： 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺,33,04:01,Vit B6 -生化功能,磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺 两者之间通过相互转变以传递氨基 磷酸吡哆醛是氨基酸代谢中的转氨酶和脱羧酶的辅酶，参与氨基酸的分解代谢 是糖原磷酸化酶的组成部分参与糖原的分解 血红素合成过程中-氨基-酮戊酸（ALA）的辅酶-贫血,34,04:01,Vit B6 食物来源,食物中含量富含 肠道细菌也可合成 Vit B1、B2和PP缺乏时 同时服B6增进疗效,35,04:01,泛酸-名字由来及其结构,旧称Vit B5，因广泛存在于生物界，故又名遍多酸,pantoic acid戊酸,b-alanine b-丙氨酸,36,04:01,泛酸 - 来源,广泛存在于生物界 尤以肝脏、酵母、谷物及豆类中含量丰富 肠内细菌亦能合成,37,04:01,泛酸 - 生化功能,活性形式 以CoA及ACP的形式发挥其生物学功能 是构成酰基转移酶的辅酶 CoA是羧酸的载体，参与酰基的转运 ACP参与脂肪的合成代谢，所以泛酸与糖、脂类及蛋白代谢都有密切关系,38,04:01,辅酶A(CoA-SH),辅酶形式,39,04:01,泛酸 - 缺乏症,临床上CoA已作为许多疾病的重要辅助药物 对厌食、乏力等的治疗使症状有所改善,40,04:01,生物素,旧称Vit B7及Vit H 来源广泛,人体肠道细菌也能合成 很少出现缺乏症 是体内多种羧化酶的辅基 对糖、脂肪、蛋白质和核酸代谢有重要意义,41,04:01,叶酸 又称蝶酰谷氨酸,(喋呤啶) (对氨基苯甲酸) (谷氨酸),因在绿叶植物中含量丰富而得名,42,04:01,叶酸 - 来源,在肉及水果、蔬菜中含量较多 在肝、肾中也存在 人体肠道细菌也能合成,43,04:01,叶酸 - 生化功能与缺乏病,活性形式 四氢叶酸 FH4 参与体内一碳单位的代谢 缺乏叶酸时，DNA合成必然受到抑制，骨髓幼红细胞DNA合成减少，细胞分裂速度降低，细胞体积变大，造成巨幼红细胞贫血,44,04:01,叶酸 - 生化功能与缺乏病,45,04:01,Vit B12(抗恶性贫血维生素),是唯一含有金属元素(钴)的维生素 肉类中都含有它，其中肝有大量储存，但植物性食物中含量极少,46,04:01,参与体内一碳单位（甲基）的代谢。B12缺乏时，不利于活性甲基生成，也影响四氢叶酸的再生-恶性贫血。,生化功能与缺乏病,47,04:01,Vit B12的吸收必须依赖胃幽门部粘膜分泌的一种糖蛋白(称内源因子) 。,正常饮食者很少发生缺乏症。但全胃切除 患者因缺少内源因子必须注射补充B12。,48,04:01,Vit B12 吸收特点,Vit B12的吸收必须依赖胃幽门部粘膜分泌的一种糖蛋白(称内源因子) 。,正常饮食者很少发生缺乏症。但全胃切除 患者因缺少内源因子必须注射补充B12。,49,04:01,硫辛酸,硫辛酸是酮酸脱氢酶的辅助因子 硫辛酸为体内产生的代谢性抗氧化剂，能够清除体内多种自由基，其极低的氧化还原电位能够使GSSG还原为GSH，且自身不会被GSH还原，因而它在体内再生GSH上起着十分重要的作用,50,04:01,Common features特点： 1、与脂类共存 2、储存在肝中（A、D、K）或脂肪组织中（E） 3、胆道排泄 4、过多导致中毒,Section II Lipid-soluble Vitamins 脂溶性维生素,51,04:01,一、Vitamin A,Vitamin A is a generic term for many related compounds. 1、结构：-白芷酮环的不饱和一元醇 Natural form： A1： retinol视黄醇 A2： 3-dehydro-retinol 3-脱氢视黄醇 Active form ：retinol retnl 、retinal retnl视黄醛、 retinoic acid视黄酸 2、性质：活泼、空气中易氧化失活，强还原性. 食物中稳定。 紫外线照射可破坏避光保存。,52,04:01,稳定性（Stability）,无O2，120，保持12h仍很稳定 在有O2时，加热4h即失活 紫外线，金属离子，O2均会加速其氧化 肪氧化酶可导致分解 与VE，磷脂共存较稳定 对碱稳定,53,04:01,Vit A1(视黄醇),Vit A2(3-脱氢视黄醇),四个双键必须与环内双键共轭，否则活性丧失，增加或缩短碳链，活性大为降低,增加环内双键，活性降低,酯化或变成醛，活性不变，但换为羧基则活性仅为1/10,54,04:01,全反-视黄醛 All-trans retinal,11-顺视黄醛 11-cis retinal,55,04:01,3、Food source来源：,动物性食品：肝、蛋黄、奶油 植物性食品：类胡萝卜素carotinoid （维生素A原） Body can convert b-carotene to retinol, thus called provitamin A. 维生素A原： 本身不具有VitA活性，但在体内可转变为VitA的物质。,56,04:01,57,04:01,Biochemical function and deficiency 生物化学功用及缺乏病,1、Has a function in vision.- 构成视觉细胞内感光物质 Rhodopsin视紫红质 = Opsin视蛋白 + 11-cis retinal 11-顺视黄醛 Rod cell视杆细胞：弱光敏感，暗视觉，黑白色 cone cell视锥细胞：强光敏感，亮视觉，彩色,58,04:01,2、 11-顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合,Opsin视蛋白,Schiff base,Rhodopsin 视紫红质,59,04:01,视紫红质的合成与分解,视紫红质,全反视黄醛,（肝）,11-顺视黄醛,全反视黄醇,11-顺视黄醇,NAD+,NADH+H+,NAD+,视网膜,视网膜,视网膜,+视蛋白,-视蛋白,60,04:01,暗适应时间： 从进入暗处开始到再能见物的时间。 夜盲症nyctalopia/night blindness,61,04:01,2、促进上皮细胞糖蛋白的合成,维持上皮组织结构的完整和健全。 VitA缺乏：粘膜干燥，干眼病 3、参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成。 4、Anticancer activity防癌作用 刺激体液及细胞免疫。 5. Regulates gene expression : vital to cell differentiation分化 & physiologic processes,62,04:01,Vitamin A deficiency,Deficiency of vitamin A leads to: Night blindness & xerophthalmia干眼病 Growth retardation发育不良 Acquired immune deficiency获得性免疫缺陷 。 。,63,04:01,64,04:01,Excess of vit A is toxic 维生素A中毒 过量： 50万IU/d 中毒：生长停滞，肝受损,65,04:01,二、Vitamin D,1、结构： Derivatives of steroid类固醇衍生物 D2（ergocalciferol麦角钙化醇）：麦角固醇（ pro-VitD2 D2原） D3（cholecalciferol胆钙化醇）：动物性食品 7-dehydrocholesterol 7-脱氢胆固醇（ pro-VitD3 D3原） 2、性质：稳定、耐热 3、Avtive form 活性形式：1,25-(OH)2-D3,66,04:01,67,04:01,维生素D的通式,维生素D和D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。,68,04:01,来源,69,04:01,70,04:01,4、转变：,胆固醇 动物性食物 7-脱氢胆固醇 Vit D3 1,25-(OH)2-D3 25-(OH)-D3 靶细胞（肠、骨骼、肾）,uv,肾,肝,71,04:01,5.生物化学功用及缺乏病 促进Ca、P吸收：使血Ca、血P，有利于骨的钙化。 缺乏症：小儿：佝偻病rickets 成人：软骨病Osteomalacia 老年人:骨质疏松 Osteoporosis Functions in Cell differentiation, Immunity,72,04:01,骨软化症,Rickets,Osteomalacia,73,04:01,74,04:01,75,04:01,76,04:01,Who is at Risk?,Dark skinned,Covered women,Elderly,Enfants,77,04:01,维生素D中毒Hypervitaminosis D,causes hypercalcemia, which manifest as: Nausea & vomiting Excessive thirst & polyuria Severe itching Joint & muscle pains Disorientation & coma. 症状：食欲减退，恶心、呕吐、腹泻 肾功能衰竭,78,04:01,三、Vitamin E（生育酚）,（一）化学结构及性质 1、结构：苯骈二氢吡喃衍生物 2、性质：对酸碱热稳定 对氧敏感：抗氧化剂: 强还原性 3、来源：植物油：麦胚油、玉米油,79,04:01,1结构,6-羟苯骈二氢吡喃衍生物,80,04:01,3、来源： Vegetable oils植物油：麦胚油wheat germ oil、 玉米油corn oil,81,04:01,2性质,Easy to be oxidized. 维生素E对氧十分敏感，极易被氧化而保护其他物质不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧化剂。,82,04:01,生化作用： 1.与动物生殖功能有关:调节性腺机能，抑制孕酮氧化； 2. 抗氧化、抗衰老:抑制自由基、防止脂质过氧化,维护生物膜的功能。 3、促进血红素代谢 4、 抗衰老、防癌及增强免疫作用 减少脂褐素沉着 增加皮肤弹性 延迟性腺萎缩 维持白细胞正常功能 阻止致癌物亚硝胺的生成,83,04:01,Vitamin E deficiency 少见,Severe vitamin E deficiency causes: Neurological symptoms (impaired coordination) & muscle weakness. Increased risk of