高考化学一轮复习有机化学基础第37讲烃和卤代烃课件.pptx

第37讲 烃和卤代烃,【考纲要求】 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。,考点突破,真题体验,考点突破 梳理、讲解、训练 一站式突破,知识梳理,考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质,1.脂肪烃组成、结构特点和通式,单链,CnH2n(n2),碳碳三键,2.脂肪烃的代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构,CH4,C2H4,C2H2,CH4,正四面体,平面,直线,3.烯烃的顺反异构 (1)概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的 1 不同所产生的异构现象。,排列方式,4.脂肪烃的物理性质,14,升高,低,增大,小,难,5.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他 所替代的反应。,原子或原子团,光照,1 mol,(2)烯烃、炔烃的加成反应 加成反应:有机物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式),不饱和碳原子,(4)二烯烃的加成反应和加聚反应 加成反应,(5)脂肪烃的氧化反应,不褪色,褪色,褪色,6.乙烯、乙炔的实验室制法,排水,排水,下,饱和食盐水,NaOH,硫酸铜,【思维诊断】 判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。 (1)甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( ) (2)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( ) (3)顺2-丁烯和反2-丁烯均能使溴水褪色。( ),提示:(1) (2) (3) (4),(5)1 mol CH4和1 mol Cl2发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。( ),提示:(5) (6) (7),(7)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。( ),考点演练,考向一 脂肪烃的结构与性质,1.(2018浙江模拟)下列说法不正确的是( ) A.在光照条件下,正己烷(分子式C6H14)能与液溴发生取代反应 B.乙炔和乙烯都能使溴水褪色,其褪色原理相同 C.总质量一定的甲苯和甘油混合物完全燃烧时生成水的质量一定 D.对二氯苯仅一种结构,说明苯环结构中不存在单双建交替的结构,D,解析:正己烷为烷烃,在光照的条件下,能与液溴发生取代反应,生成溴代烃和溴化氢,故A正确;乙烯、乙炔都属于含有碳碳不饱和键的有机物,能和溴水中的溴单质发生加成反应褪色,其褪色原理相同,故B正确;甘油分子式为C3H8O3,甲苯分子式为C7H8,两者相对分子质量都是92,分子中H原子数目都是8,所以两者氢元素的质量分数相等,只要混合物的总质量一定,完全燃烧生成H2O的质量也一定,故C正确;无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的对位二元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故D不正确。,2.(2018陕西咸阳期末)室温下,实验室用如图装置探究甲烷与氯气的反应,实验中观察不到的现象是( ) A.量筒内有油状液体生成 B.若量筒套上黑色纸套,则其内气体颜色逐渐变浅 C.量筒内液面上升 D.充分反应后量筒中仍有气体,解析:甲烷为饱和烷烃,在光照条件下能够与氯气发生取代反应,生成取代产物为油状物,故A不合题意;若量筒套上黑色纸套避光,取代反应不能进行,气体颜色不变浅,故B符合题意;因取代反应生成的HCl易溶于水,反应后气体体积减小,量筒内液面上升,故C不合题意;充分反应后生成的取代产物中有气体一氯甲烷,所以量筒中仍有气体,故D不合题意。,B,A.X与溴的加成产物可能有3种 B.X能使酸性KMnO4溶液褪色 C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种 D.Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为,C,解析:X分别与1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3种加成产物,A项正确;X中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;X与足量H2加成后的产物中有两种氢原子,因而有两种一氯代物,C项不正确;Y的化学式为C8H8, 与X相同,D项正确。,考向二 取代反应、加成反应和氧化反应规律,A.该物质的分子式为C10H14 B.一分子该物质与两分子溴发生加成反应时的产物(只考虑位置异构)最多有4种 C.该分子中所有碳原子不可能共面 D.该物质发生加聚反应时一定能得到饱和高分子化合物,B,D,练后反思,烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解,知识梳理,考点二 芳香烃、苯的同系物,1.苯及苯的同系物组成、结构和性质,单键,双键,一定,苯环,烷烃,不一定,不,液,小,低,2.判断芳香烃同分异构体数目 (1)等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,任一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):,(2)定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:,共有2+3+1=6(种)。,【思维诊断】 1.判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。 (1)苯分子是环状结构,分子中12个原子在同一平面上。( ) (2)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。( ) (3)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( ) (4)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。( ),提示:(1) (2) (3) (4),(5)某苯的同系物为C11H16,能使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有 7种。( ) (6)甲苯与氯气光照条件下反应,主要产物是2,4-二氯甲苯。( ) (7)苯的二氯代物有三种。( ) (8)检验己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。( ),提示:(5) (6) (7) (8),提示:(1) (2)或 (3) (4)HOOC(CH2)4COOH,(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 。 (2)互为同系物的是 。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 。 (4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式: 、 。,考点演练,考向一 芳香烃的性质及应用,A. B. C. D.,B,2.(2018广西柳州中学月考)苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂,也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示,下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是( ),B,考向二 芳香烃的同分异构体,3.(2018广东揭阳模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( ) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种,C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种,B,解析:含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有3种,故产物有6种,A项正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B项不正确;含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C项正确;由菲的结构可以 看出其结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D项正确。,4.(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代,所得产物有 种。,答案:(1)12,(2)已知二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体数目有 种。 (3)某芳香烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有一种,则该烃的结构简式是 。,解析:(2)将苯的二氯取代物分子中的氢原子换成氯原子,将氯原子换成氢原子,可知苯的四氯取代物有3种。,考向三 有机物共线、共面问题,5.(2018河北唐山一中月考)下列有机物中,对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是( ) A.丙烷最多有6个原子处于同一平面上 B.甲苯最多有12个原子处于同一平面上 C.苯乙烯最多有14个原子处于同一平面上,D,解析:根据甲烷空间构型为正四面体,以及三点确定一个平面,可知3个碳原子及两端甲基上各1个氢原子可共面,故丙烷中最多有5个原子共面,故A错误;苯环是平面正六边形,苯上的6个碳原子和6个氢原子共面,甲基取代苯环上的1个氢原子,以及三点确定一个平面,因此甲苯最多有13个原子共面,故B错误;乙烯是平面结构,2个碳原子和4个氢原子共面,苯环取代乙烯上的1个氢原子,通过碳碳单键旋转,苯乙烯中最多有16个原子共面,故C错误;乙炔是直线形,因此该有机物中最多有10个原子共面,故D正确。,B,A.该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上 B.该分子中一定共面的碳原子数至少为8个 C.该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上 D.该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为16个,B,练后反思,有机物分子中原子共面、共线的判断方法,2.定平面规律 共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面。 3.定直线规律 直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内。 在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候,要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定(如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定” “最少”“最多”“共线”和“共面”等)在判断中的应用。,知识梳理,考点三 卤代烃,1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。 (2)官能团是 。,卤素原子,X,2.卤代烃的物理性质,高,难溶,易溶,小,大,3.卤代烃的化学性质 (1)卤代烃水解反应和消去反应比较,(2)写出下列反应的化学方程式(以CH3CH2Br为例) 水解反应:,消去反应:,4.卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如,5.卤代烃对环境的污染 氟氯烃会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。,【思维诊断】 判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。 (1)可用水鉴别己烷和溴乙烷。( ) (2)C2H5Br在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。( ) (3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。( ) (4)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞。( ),提示:(1) (2) (3) (4) (5) (6),(6)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( ),考点演练,考向一 卤代烃的消去和水解反应,C,A.两者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为32 B.两者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C.一定条件下,两者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种,解析:Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为31,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均可被OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。,(1)能发生水解反应的有 ,其中能生成二元醇的有 。 (2)能发生消去反应的有 。 (3)发生消去反应能生成炔烃的有 。 解析:中均含Cl,可发生水解反应;中含有2个Cl,水解可得到二元醇;中均含有-H,可发生消去反应,其中发生消去反应可得到炔烃。 答案:(1) (2) (3),考向二 卤代烃中卤素元素检验的实验探究,3.检验1-溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是( ) 加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加入适量稀HNO3 加热 取上层液体 取下层液体 A. B. C. D.,A,解析:利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素,1-溴丙烷中含有的是溴原子,需要把溴原子转化为溴离子,先将1-溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠,静置分层,未水解的1-溴丙烷在下层,溴化钠溶于水,在上层,取上层溶液加适量的酸中和后,加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素,所以实验步骤、操作和顺序为。,4.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( ),A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成 B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 D.乙发生消去反应得到两种烯烃,B,解析:四种物质均不和氯水反应,所以均不能生成红棕色液体,故A错误;卤代烃和NaOH的水溶液发生取代反应生成NaX,NaX和HNO3酸化的AgNO3溶液发生复分解反应,甲、丙生成白色沉淀,乙和丁生成淡黄色沉淀,故B正确;甲、丙、 丁不能发生消去反应生成HX,所以甲、丙、丁和氢氧化钠的醇溶液共热后,再加入HNO3酸化的AgNO3溶液不能生成沉淀,故C错误;乙发生消去反应生成一种烯烃,为丙烯,故D错误。,练后反思,RX,强化突破27 卤代烃在有机合成中的应用,要点解读,在有机合成中常涉及官能团的引入、转化、数目改变及保护等,而这个过程往往是借助卤代烃为中介而实现的,常见的应用如下: 1.联系烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。,对点专训,B,(1)A的结构简式是 ,名称是 。 (2)的反应类型是 ;的反应类型是 。 (3)反应的化学方程式是 。,回答下列问题: (1)C的结构简式为 ,E的结构简式为 。,(2)的反应类型为 ,的反应类型为 。,解析:(2)由CD,按取代反应定义可知为取代反应;由E与F的结构比较可知为消去反应。,答案:(2)取代反应 消去反应,(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成: 反应1的试剂与条件为 ; 反应2的化学方程式为 ; 反应3可用的试剂为 。,(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是 (填化合物代号)。 (5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。,解析:(