高二化学苯芳香烃课件.ppt

苯 芳香烃,19世纪，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明普遍使用煤气灯。当时伦敦为了生产照明用的气体（也称煤气），通常用鲸鱼和鳕鱼的油滴到已经加温的炉子里以产生煤气，然后再将这种气体加压到13个大气压，将其储存在容器中备用。人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。,英国科学家法拉第（1791-1867）对这种液体产生浓厚兴趣，他用蒸馏的方法在80左右将这种油状液体分离，得到另一种液体。这种液体实际上就是苯 一种无色油状液体。当时法拉第将此称为“碳氢化合物”。,Michael Faraday (1791-1867),1834年法国化学家米希尔里希制得了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。,一、苯的物理性质,苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1 ，熔点是5.5。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。,请通过上述材料对苯的描述，并 观察查苯，总结苯的物理性质。,信息一 发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的相对分子质量为78。,信息二 苯可以在空气中燃烧，1mol的苯燃烧产生3molH2O和6molCO2。,请你根据信息，确定苯的分子组成。,想一想：,苯的组成：C6H6,试一试,若苯分子为上述结构之一，可能具有什么化学性质？,【动动脑筋】,请设计实验来证明.,结论：苯分子里不存在碳碳双键或碳碳三键。,实验事实1：苯与液溴可在铁粉催化下发生反应：,思考：苯与液溴发生了什么反应？如何验证？,结论：苯与液溴发生了取代反应。,实验事实2：苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：,苯的真正结构是什么呢？,跟随凯库勒一起探寻苯分子真实结构,I turned the chair to the fireplace and sank into a half sleep. The atoms flitted before my eyes. Long rows, variously, more closely, united; all in movement wriggling and turning like snakes. One of the snakes seized its own tails and image As though from a flash of lighting I awoke; I occupied the rest of the night in working out the consequences of the hypothesis,跟随凯库勒一起探寻苯分子真实结构,A,B,键角:120 键长：1.4010-10m,平面正六边形,结构特点：,（1）苯分子中的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上； （2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；,分子组成,可能的结构,可能具有的化学性质,真实结构,有机物研究的一般过程和方法：,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o,课堂练习,2、有人认为苯的结构还可能具有两种三 维空间的主体结构，请你根据现有的实验 事实分析这两种结构是否合理？,NO!,3、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体。 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的 液体。 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反 应，故不可能发生加成反应。,4、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ） A、苯的一溴代物没有同分异构体 B